Synthesis of a C-iminoribofuranoside analog of the nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitor FK866

Helvetica Chimica Acta

Volumn 95, Issue 1, 2012, Pages 34-42

  Gillig, Annabelle ^a   Majjigapu, Somi Reddy ^a   Sordat, Bernard ^a   Vogel, Pierre ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

FK866; Inhibitors; Nicotinamide phosphoribosyltransferase; Ribofuranoside analogs, C imino

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CHEMISTRY; CORROSION INHIBITORS;

ANTICANCER DRUG; ENAMIDES; FK866; NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE; PHASE II; RIBOFURANOSIDE ANALOGS , C-IMINO;

AMIDES;

1,4 DIDEOXY 1,4 IMINO BETA DEXTRO RIBOFURANOSYL C ARYL DERIVATIVE; C IMINORIBOFURANOSIDE; DAPORINAD; FURAN DERIVATIVE; IS 001; N [4 (1 BENZOYLPIPERIDIN 4 YL)BUTYL] 3 [3 [3,4 DIHYDROXY 5 (HYDROXYMETHYL)PYRROLIDIN 2 YL]PHENYL]PROP 2 ENAMIDE; NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; X RAY ANALYSIS;

EID: 84856021026     PISSN: 0018019X     EISSN: 15222675     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.201100415     Document Type: Article

References (67)

1. B. Alberts, D. Bray, J. Lewis, M. Raff, K. Roberts, J. D. Watson, 'Molecular Biology of the Cell', Garland Publishing, Inc., New York and London, 1983, Chapt. 2.
2. N. Pollack, C. Dölle, M. Ziegler, Biochem. J. 2007, 402, 205
3. T. Finkel, C.-X. Deng, R. Mostoslavsky, Nature 2009, 460, 587.
4. M. Ziegler, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 1550.
5. G. Magni, A. Amici, M. Emanuelli, B. Orsomando, N. Raffaelli, S. Ruggieri, Cell. Mol. Life Sci. 2004, 61, 19
6. P. Bieganowski, C. Brenner, Cell 2004, 117, 495
7. A. Rongvaux, F. Andris, F. Van Gool, O. Leo, BioEssays 2003, 25, 683
8. G. Magni, A. Amici, M. Emanuelli, N. Raffaelli, S. Ruggieri, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1999, 73, 135.
9. J. Preiss, P. Handler, J. Biol. Chem. 1957, 225, 759
10. M. Magni, A. Amici, M. Emanuelli, G. Orsomando, N. Raffaelli, S. Ruggieri, Curr. Med Chem. 2004, 11, 873.
11. J. R. Revollo, A. A. Grimm, S. Imai, J. Biol. Chem. 2004, 279, 50754
12. L. Formentini, F. Moroni, A. Chiarugi, Biochem. Pharmacol. 2009, 77, 1612.
13. L. S. Dietrich, L. Fuller, I. L. Yero, L. Martinez, J. Biol. Chem. 1966, 241, 188
14. L. S. Dietrich, O. Muniz, Biochemistry 1972, 11, 1691
15. E. S. Burgos, V. L. Schramm, Biochemistry 2008, 47, 11086.
16. C. Hug, H. F. Lodish, Science 2005, 307, 366
17. S. E. Wozniak, L. L. Gee, M. S. Wachtel, E. E. Frezza, Dig. Dis. Sci. 2009, 54, 1847
18. P. Saddi-Rosa, C. S. V. Oliveira, F. M. A. Giuffrida, A. F. Reis, Diabetol. Metab. Syndrome 2010, 2, 21.
19. S. Kralish, J. Klein, M. Bluher, R. Paschke, M. Stumvoll, M. Fasshauer, Expert Opin. Pharmacother. 2005, 6, 863
20. J. K. Sethi, A. Vidal-Puig, Trends Mol. Med. 2005, 11, 344
21. E. Adeghate, Curr. Med. Chem. 2008, 15, 1851
22. J. D. Adams Jr., CNS Neurol. Disord.-Drug Targets 2008, 7, 492
23. A. Garten, S. Petzold, A. Körner, S. Imai, W. Kiess, Trends Endocrinol. Metabol. 2009, 20, 130
24. J. P. Bao, W. P. Chen, L. D. Wu, J. Int. Med. Res. 2009, 37, 1655
25. A. Stofkova, Endocr. Regulat. 2010, 44, 25
26. A. R. Moschen, R. R. Gerner, H. Tilg, Curr. Pharm. Des. 2010, 16, 1913
27. T. Romacho, V. Azcutia, M. Vázquez-Bella, N. Matesanz, E. Cercas, J. Nevado, R. Carraro, L. Rodríguez-Mańas, C. F. Sánchez-Ferrer, C. Peiró, Diabetologia 2009, 52, 2455.
28. J. R. vanBeijnum, P. T. M. Moerkerk, A. J. Gerbers, A. P. deBruÁ®ne, J.-W. Arends, H. R. Hoogenboom, S. E. Hufton, Int. J. Cancer 2002, 101, 118.
29. A. Rongvaux, R. J. Shea, M. H. Mulks, D. Gigot, J. Urbain, O. Leo, F. Andris, Eur. J. Immunol. 2002, 32, 3225.
30. S. E. Hufton, P. T. Moerkerk, R. Brandwijk, A. P. DeBruÁ®ne, J.-W. Arends, H. R. Hoogenboom, FEBS Lett. 1999, 463, 77.
31. R. E. Shackelford, M. M. Bui, D. Coppola, A. Hakam, Int. J. Clin. Exp. Pathol. 2010, 3, 522.
32. B. Wang, M. K. Hasan, E. Alvarado, H. Huan, H. Wu, W. Y. Chen, Oncogene 2010, 30, 907.
33. K. Wosikowski, K. Mattern, I. Schemainda, M. Hasmann, B. Rattel, R. Löser, Cancer Res. 2002, 62, 1057.
34. A. Nahimana, A. Attinger, D. Aubry, P. Greaney, C. Ireson, A. V. Thougaard, J. TjÁrnelund, K. M. Dawson, M. Dupuis, M. A. Duchosal, Blood 2009, 113, 3276
35. M. Cea, G. Zoppoli, S. Bruzzone, F. Fruscione, E. Moran, A. Garuti, I. Rocco, G. Cirmena, S. Casciaro, F. Olcese, I. Pierri, A. Cagnetta, F. Ferrando, R. Ghio, M. Gobbi, A. Ballestrero, F. Patrone, A. Nencioni, Blood 2009, 113, 6035.
36. M. Hasmann, I. Schemainda, Cancer Res. 2003, 63, 7436.
37. M. Muruganandham, A. A. Alfieri, C. Matei, Y. Chen, G. Sukenick, I. Schemainda, M. Hasmann, L. B. Saltz, J. A. Koutcher, Clin. Cancer Res. 2005, 11, 3503.
38. K. Holen, L. B. Saltz, E. Hollywood, K. Burk, A.-R. Hanauske, Invest. New Drugs 2008, 26, 45.
39. A. Pogrebniak, I. Schemainda, K. Azzam, R. Pelka-Fleischer, V. Nüssler, M. Hasmann, Eur. J. Med. Res. 2006, 11, 313.
40. G. Zoppoli, M. Cea, D. Soncini, F. Fruscione, J. Rudner, E. Moran, I. Caffa, D. Bedognetti, G. Motta, R. Ghio, F. Ferrando, A. Ballestrero, S. Parodi, C. Belka, F. Patrone, S. Bruzzone, A. Nencioni, Exp. Hematol. 2010, 38, 979.
41. H.-J. Yang, M.-C. Yen, C.-C. Lin, C.-M. Lin, Y.-L. Chen, T.-Y. Weng, T.-T. Huang, C.-L. Wu, M.-D. Lai, Exp. Biol. Med. 2010, 235, 869.
42. P.-J. V. Hjarnaa, E. Jonsson, S. Latini, S. Dhar, R. Larsson, E. Bramm, T. Skov, L. Binderup, Cancer Res. 1999, 59, 5751
43. C. M. Hansen, D. Hansen, P. K. Holm, R. Larsson, L. Binderup, Anticancer Res. 2000, 20, 4211
44. H. Lövborg, R. Burman, J. Gullbo, BMC Res. Notes, 2009, 2, 114
45. Chem. Abstr. 2009, 152, 445651.
46. U. H. Olesen, M. K. Christensen, F. Björkling, M. Jäättelä, P. B. Jensen, M. Sehested, S. J. Nielsen, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008, 367, 799.
47. A. von Heidemann, Á. Berglund, R. Larsson, P. Nygren, Cancer Chemother. Pharmacol. 2010, 65, 1165.
48. E. Binderup, F. Björkling, P. V. Hjarnaa, S. Latini, B. Baltzer, M. Carlsen, L. Binderup, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2491.
49. G. B. Kang, M.-H. Bae, M.-K. Kim, I. Im, Y.-C. Kim, S. H. Eom, Mol. Cells, 2009, 27, 667.
50. J. A. Khan, X. Tao, L. Tong, Nature Struct. Mol. Biol. 2006, 13, 582
51. T. Wang, X. Zhang, P. Bheda, J. R. Revollo, S. Imai, C. Wolberger, Nature Struct. Mol. Biol. 2006, 13, 661.
52. L. Tong, X. Tao, J. A. Khan, Chem. Abstr. 2006, 148, 185810.
53. G. Colombano, T. Travelli, U. Galli, A. Caldarelli, M. G. Chini, P. L. Canonico, G. Sorba, G. Bifulco, G. C. Tron, A. A. Genazzani, J. Med. Chem. 2010, 53, 616.
54. T. C. Fleischer, B. R. Murphy, J. S. Flick, R. T. Terry-Lorenzo, Z.-H. Gao, T. Davis, R. McKinnon, K. Ostanin, J. A. Willardsen, J. J. Boniface, Chem. Biol. 2010, 17, 659.
55. P. Beauparlant, D. Bédard, C. Bernier, H. Chan, K. Gilbert, D. Goulet, M.-O. Gratton, M. Lavoie, A. Roulston, Á. Turcotte, M. Watson, Anti-Cancer Drugs 2009, 20, 346.
56. E. Biedermann, M. Hasmann, R. Loeser, B. Rattel, F. Reiter, B. Schein, K. Seibel, K. Vogt, K. Wosikowski, to Klinge Pharma GmbH, PCT Int. Appl. WO 1998-EP 8269 19981216, 1999
57. Chem. Abstr. 1999, 131, 58756
58. E. Biedermann, R. Loeser, B. Rattel, to Fujisawa Deutschland GmbH, Eur. Pat. Appl. EP 1348434 A1 20031001, 2003
59. Chem. Abstr. 2003, 139, 271057).
60. B. A. Horenstein, R. F. Zabinski, V. L. Schramm, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7213.
61. J. F. Witte, R. W. McClard, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3927.
62. K. Clinch, G. B. Evans, G. W. J. Fleet, R. H. Furneaux, S. W. Johnson, D. H. Lenz, S. P. H. Mee, P. R. Rands, V. L. Schramm, E. A. Taylor Ringia, P. C. Tyler, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1131.
63. C. Han, J. P. Lee, E. Lobkovsky, J. A. Porco Jr., J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10039.
64. R. Brehm, D. Ohnhäuser, H. Gerlach, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1981.
65. U. Galli, E. Ercolano, L. Carraro, C. R. Blasi Roman, G. Sorba, P. L. Canonico, A. A. Genazzani, G. C. Tron, R. A. Billington, ChemMedChem 2008, 3, 771.
66. J. Mulzer, A. Angermann, B. Schubert, C. Seilz, J. Org. Chem. 1986, 51, 5294.
67. H. R. Ing, R. H. F. Manske, J. Chem. Soc. 1926, 2348.