Biosynthesis of 3,5-AHBA-derived natural products

Natural Product Reports

Volumn 29, Issue 2, 2012, Pages 243-263

  Kang, Qianjin ^a   Shen, Yuemao ^b   Bai, Linquan ^a  

^a Shanghai Jiao Tong University   (China)

^b SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 AMINO 5 HYDROXYBENZOIC ACID; 3-AMINO-5-HYDROXYBENZOIC ACID; AMINOBENZOIC ACID DERIVATIVE; BIOLOGICAL PRODUCT; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; MAYTANSINE; MITOMYCIN; NAPHTHOMYCIN; NAPHTHOQUINONE; RIFAMYCIN; SALINIKETAL A; SALINIKETAL B;

ACTINOMYCETALES; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; GENETICS; METABOLISM; PHYSIOLOGY; REVIEW;

ACTINOMYCETALES; AMINOBENZOIC ACIDS; BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; BIOLOGICAL AGENTS; BIOSYNTHETIC PATHWAYS; MAYTANSINE; MITOMYCIN; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHOQUINONES; RIFAMYCINS;

EID: 84855997088     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2np00019a     Document Type: Review

References (174)

1. C. Calvori L. Frontali L. Leoni G. Tecce Nature 1965 207 417 418
2. K. L. Rinehart, Jr. F. J. Antosz K. Sasaki P. K. Martin M. L. Maheshwari F. Reusser L. H. Li D. Moran P. F. Wiley Biochemistry 1974 13 861 867
3. M. Balerna W. Keller-Schierlein C. Martius H. Wolf H. Zahner Arch. Microbiol. 1969 65 303 317
4. B. K. Bhuyan S. P. Owen A. Dietz Antimicrob. Agents Chemother. (1961-70) 1965 10 91 96
5. P. G. Williams R. N. Asolkar T. Kondratyuk J. M. Pezzuto P. R. Jensen W. Fenical J. Nat. Prod. 2007 70 83 88
6. E. Higashide M. Asai K. Ootsu S. Tanida Y. Kozai T. Hasegawa T. Kishi Y. Sugino M. Yoneda Nature 1977 270 721 722
7. M. Tomasz Chem. Biol. 1995 2 575 579
8. M. Sugita Y. Natori N. Sueda K. Furihata H. Seto N. Otake J. Antibiot. (Tokyo) 1982 35 1474 1479
9. Y. Fukuyo C. R. Hunt N. Horikoshi Cancer Lett. 2010 290 24 35
10. T. Komoda K. Yoshida N. Abe Y. Sugiyama M. Imachi H. Hirota H. Koshino A. Hirota Biosci., Biotechnol., Biochem. 2004 68 104 111
11. Y. Imai, S. Yazawa and T. Saito, (Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd., Japan). Application: JP 87-327645, 1989, p. 14
12. H. G. Floss Nat. Prod. Rep. 1997 14 433 452
13. C. G. Kim A. Kirschning P. Bergon P. Zou E. Su B. Sauerbrei S. Ning Y. Ahn M. Breuer E. Leistner H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7486 7491
14. M. G. Anderson J. J. Kibby R. W. Rickards J. M. Rothschild J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 24 1277 1278
15. H. G. Floss T. W. Yu K. Arakawa J. Antibiot. 2011 64 35 44
16. P. R. August L. Tang Y. J. Yoon S. Ning R. Müller T. W. Yu M. Taylor D. Hoffmann C. G. Kim X. Zhang C. R. Hutchinson H. G. Floss Chem. Biol. 1998 5 69 79
17. K. Arakawa R. Müller T. Mahmud T. W. Yu H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10644 10645
18. J. Guo J. W. Frost J. Am. Chem. Soc. 2002 124 528 529
19. C. G. Kim T. W. Yu C. B. Fryhle S. Handa H. G. Floss J. Biol. Chem. 1998 273 6030 6040
20. J. C. Eads M. Beeby G. Scapin T. W. Yu H. G. Floss Biochemistry 1999 38 9840 9849
21. L. Wu H. Zhang F. Han Q. Gao G. Sun Y. Wang Zhongguo Kangshengsu Zazhi 2008 33 396 402
22. N. Zhu P. Zhao Y. Shen Curr. Microbiol. 2009 58 87 94
23. Y. Wu C. Lu X. Qian Y. Huang Y. Shen Curr. Microbiol. 2009 59 475 482
24. W. Wehrli Top. Curr. Chem. 1977 72 21 49
25. S. Funayama G. A. Cordell Stud. Nat. Prod. Chem. 2000 23 51 106
26. V. Prelog W. Oppolzer Helv. Chim. Acta 1973 56 2279 2287
27. P. Sensi Clin. Infect. Dis. 1983 5S S402 406
28. H. G. Floss T. W. Yu Chem. Rev. 2005 105 621 632
29. M. C. Wilson T. A. Gulder T. Mahmud B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12757 12765
30. C. G. Kim J. Lamichhane K. I. Song V. D. Nguyen D. H. Kim T. S. Jeong S. H. Kang K. W. Kim J. Maharjan Y. S. Hong J. S. Kang J. C. Yoo J. J. Lee T. J. Oh K. Liou J. K. Sohng Arch. Microbiol. 2008 189 463 473
31. Y. Wu Q. Kang Y. Shen W. Su L. Bai Mol. BioSyst. 2011 7 2459 2469
32. T. W. Yu L. Bai D. Clade D. Hoffmann S. Toelzer K. Q. Trinh J. Xu S. J. Moss E. Leistner H. G. Floss Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 7968 7973
33. I. W. Allen D. A. Ritchie MGG, Mol. Gen. Genet. 1994 243 593 599
34. A. Rascher Z. Hu N. Viswanathan A. Schirmer R. Reid W. C. Nierman M. Lewis C. R. Hutchinson FEMS Microbiol. Lett. 2003 218 223 230
35. X. Qu C. Lei W. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9651 9654
36. M. Q. Zhang S. Gaisser E. A. M. Nur L. S. Sheehan W. A. Vousden N. Gaitatzis G. Peck N. J. Coates S. J. Moss M. Radzom T. A. Foster R. M. Sheridan M. A. Gregory S. M. Roe C. Prodromou L. Pearl S. M. Boyd B. Wilkinson C. J. Martin J. Med. Chem. 2008 51 5494 5497
37. T. Hata Y. Sano R. Sugawara A. Matsumae K. Kanamori T. Shima T. Hoshi J. Antibiot., Ser. A 1956 9 141 146
38. L. M. Abraham D. Selva R. Casson I. Leibovitch Drugs 2006 66 321 340
39. W. A. Remers, in Anticancer Agents from Natural Products, 2005, Ch. 23, pp. 475-493
40. M. Varoglu Y. Mao D. H. Sherman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6712 6713
41. K. R. Kunz B. S. Iyengar R. T. Dorr D. S. Alberts W. A. Remers J. Med. Chem. 1991 34 2281 2286
42. S. Wakaki H. Marumo K. Tomioka G. Shimizu E. Kato H. Kamada S. Kudo Y. Fujimoto Antibiot. Chemother. 1958 8 228 240
43. K. Shimomura O. Hirai T. Mizota S. Matsumoto J. Mori F. Shibayama H. Kikuchi J. Antibiot. (Tokyo) 1987 40 600 606
44. P. Siminoff R. M. Smith W. T. Sokolski G. M. Savage Am. Rev. Tuberc. 1957 75 576 583
45. A. Ravina Presse. Med. 1957 65 834
46. C. E. Meyer Antimicrob. Agents Chemother. (1961-70) 1965 97 99
47. H. Hoeksema C. Lewis S. A. Mizsak J. A. Shiley D. R. Wait H. A. Whaley G. E. Zurenko J. Antibiot. (Tokyo) 1978 31 945 948
48. H. Hoeksema S. A. Mizsak L. Baczynskyj J. Antibiot. 1979 32 773 776
49. W. Keller-Schierlein M. Meyer L. Cellai S. Cerrini D. Lamba A. Segre W. Fedeli M. Brufani J. Antibiot. (Tokyo) 1984 37 1357 1361
50. M. Brufani L. Cellai W. Keller-Schierlein J. Antibiot. (Tokyo) 1979 32 167 168
51. P. Cai F. Kong M. E. Ruppen G. Glasier G. T. Carter J. Nat. Prod. 2005 68 1736 1742
52. M. C. Wilson S. J. Nam T. A. Gulder C. A. Kauffman P. R. Jensen W. Fenical B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1971 1977
53. M. E. Rateb W. E. Houssen M. Arnold M. H. Abdelrahman H. Deng W. T. Harrison C. K. Okoro J. A. Asenjo B. A. Andrews G. Ferguson A. T. Bull M. Goodfellow R. Ebel M. Jaspars J. Nat. Prod. 2011 74 1491 1499
54. L. Ding A. Maier H. H. Fiebig H. Gorls W. H. Lin G. Peschel C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1630 1634
55. C. G. Kim A. Kirschning P. Bergon Y. Ahn J. J. Wang M. Shibuya H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 1992 114 4941 4943
56. R. J. White E. Martinelli G. G. Gallo G. Lancini P. Beynon Nature 1973 243 273 277
57. N. Maggi C. R. Pasqualucci R. Ballotta P. Sensi Chemotherapy 1966 11 285 292
58. M. Ramos-e-Silva P. F. Rebello Am. J. Clin. Dermatol. 2001 2 203 211
59. K. A. Sepkowitz J. Raffalli L. Riley T. E. Kiehn D. Armstrong Clin. Microbiol. Rev. 1995 8 180 199
60. N. J. Wang Y. Fu G. H. Yan G. H. Bao C. F. Xu C. H. He J. Antibiot. (Tokyo) 1988 41 264 267
61. I. Umezawa H. Oka K. Komiyama K. Hagiwara S. Tomisaka T. Miyano J. Antibiot. (Tokyo) 1983 36 1144 1149
62. M. J. Weinstein G. M. Luedemann E. M. Oden G. H. Wagman Antimicrob. Agents Chemother. 1967 7 435 441
63. T. Kishi S. Harada M. Asai M. Muroi K. Mizuno Tetrahedron Lett. 1969 97 100
64. H. G. Floss J. Nat. Prod. 2006 69 158 169
65. H. G. Floss T. W. Yu Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 592 597
66. S. J. Admiraal C. T. Walsh C. Khosla Biochemistry 2001 40 6116 6123
67. S. J. Admiraal C. Khosla C. T. Walsh Biochemistry 2002 41 5313 5324
68. S. J. Admiraal C. Khosla C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13664 13665
69. J. Xu E. Wan C. J. Kim H. G. Floss T. Mahmud Microbiology 2005 151 2515 2528
70. W. Zhao Y. Zhong H. Yuan J. Wang H. Zheng Y. Wang X. Cen F. Xu J. Bai X. Han G. Lu Y. Zhu Z. Shao H. Yan C. Li N. Peng Z. Zhang Y. Zhang W. Lin Y. Fan Z. Qin Y. Hu B. Zhu S. Wang X. Ding G. P. Zhao Cell Res. 2010 20 1096 1108
71. I. Paterson M. Razzak E. A. Anderson Org. Lett. 2008 10 3295 3298
72. M. C. Wilson T. A. Gulder T. Mahmud B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12757 12765
73. H. Hoeksema S. A. Mizsak L. Baczynskyj L. Pschigoda J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5173 5181
74. F. Reusser Biochemistry 1973 12 1136 1142
75. F. Reusser Biochemistry 1973 12 4524 4528
76. J. K. Sohng T. J. Oh J. J. Lee C. G. Kim Mol. Cells 1997 7 674 681
77. B. Boll S. Hennig C. Xie J. K. Sohng L. Heide ChemBioChem 2011 12 1105 1114
78. J. C. Yoo J. Y. Choi S. C. Yun C. G. Kim J. J. Lee S. B. Kim J. K. Sohng J. Biochem., Mol. Biol. Biophys. 2000 4 313 321
79. J. Maharjan K. Liou H. C. Lee C. G. Kim J. J. Lee J. C. Yoo J. K. Sohng Biotechnol. Lett. 2003 25 909 915
80. J. Lamichhane K. Liou H. C. Lee C. G. Kim J. K. Sohng Biotechnol. Lett. 2006 28 545 553
81. Y. Hu A. Al-Mestarihi C. L. Grimes D. Kahne B. O. Bachmann J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15756 15757
82. J. Lamichhane T.-J. Oh H. C. Lee K. Liou C.-G. Kim J. K. Sohng J. Microbiol. Biotechnol. 2006 16 1928 1934
83. A. M. Hooper R. W. Rickards J. Antibiot. (Tokyo) 1998 51 845 851
84. J. J. Kibby I. A. McDonald R. W. Rickards J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 768 769
85. J. P. Lee S. W. Tsao C. J. Chang X. G. He H. G. Floss Can. J. Chem. 1994 72 182 187
86. I. A. McDonald R. W. Rickards Tetrahedron Lett. 1981 22 1149 1152
87. S. Chen D. von Bamberg V. Hale M. Breuer B. Hardt R. Müller H. G. Floss K. A. Reynolds E. Leistner Eur. J. Biochem. 1999 261 98 107
88. L. Bai, Y. Wu, Q. Kang, Y. Shen and Z. Deng, (Shanghai Jiao Tong University, Peop. Rep. China; Xiamen University). Application: CN 2010-10300294, 2010, p. 225
89. P. V. Deshmukh K. Kakinuma J. J. Ameel K. L. Rinehart, Jr. P. F. Wiley L. H. Li J. Am. Chem. Soc. 1976 98 870 872
90. K. L. Rinehart, Jr. F. J. Antosz P. V. Deshmukh K. Kakinuma P. K. Martin B. I. Milavetz K. Sasaki T. R. Witty L. H. Li F. Reusser J. Antibiot. (Tokyo) 1976 29 201 203
91. J. S. Horoszewicz S. S. Leong W. A. Carter Antimicrob. Agents Chemother. 1977 12 4 10
92. J. S. Horoszewicz K. L. Rinehart, Jr. S. S. Leong W. A. Carter Antimicrob. Agents Chemother. 1975 7 281 284
93. B. Milavetz K. Kakinuma K. L. Rinehart, Jr. J. P. Rolls W. J. Haak J. Am. Chem. Soc. 1973 95 5793 5795
94. A. L. Staley K. L. Rinehart J. Antibiot. (Tokyo) 1991 44 218 224
95. C. DeBoer P. A. Meulman R. J. Wnuk D. H. Peterson J. Antibiot. (Tokyo) 1970 23 442 447
96. A. Rascher Z. Hu G. O. Buchanan R. Reid C. R. Hutchinson Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 4862 4871
97. W. Weber H. Zähner M. Damberg P. Russ A. Zeeck Zentralbl. Bakteriol., Mikrobiol. Hyg., Abt. 1, Orig. C 1981 2 122 139
98. H.-p. Zhang H. Kakeya H. Osada Tetrahedron Lett. 1997 38 1789 1792
99. T. Komoda Y. Sugiyama N. Abe M. Imachi H. Hirota A. Hirota Tetrahedron Lett. 2003 44 1659 1661
100. T. Komoda M. Kishi N. Abe Y. Sugiyama A. Hirota Biosci., Biotechnol., Biochem. 2004 68 903 908
101. S. M. Pimentel-Elardo T. A. M. Gulder U. Hentschel G. Bringmann Tetrahedron Lett. 2008 49 6889 6892
102. C. Lu L. Bai Y. Shen J. Antibiot. (Tokyo) 2004 57 348 350
103. J. Ma P. J. Zhao Y. M. Shen Arch. Pharmacal Res. 2007 30 670 673
104. C. E. Snipes D. O. Duebelbeis M. Olson D. R. Hahn W. H. Dent, 3rd J. R. Gilbert T. L. Werk G. E. Davis R. Lee-Lu P. R. Graupner J. Nat. Prod. 2007 70 1578 1581
105. J. M. Cassady K. K. Chan H. G. Floss E. Leistner Chem. Pharm. Bull. 2004 52 1 26
106. R. V. Chari B. A. Martell J. L. Gross S. B. Cook S. A. Shah W. A. Blattler S. J. McKenzie V. S. Goldmacher Cancer Res. 1992 52 127 131
107. I. Niculescu-Duvaz Curr. Opin. Mol. Ther. 2010 12 350 360
108. M. F. Barginear D. R. Budman Open Breast Cancer J. 2009 1 25 30
109. M. K. Wolpert-Defilippes R. H. Adamson R. L. Cysyk D. G. Johns Biochem. Pharmacol. 1975 24 751 754
110. S. Remillard L. I. Rebhun G. A. Howie S. M. Kupchan Science 1975 189 1002 1005
111. B. J. Carroll S. J. Moss L. Bai Y. Kato S. Toelzer T. W. Yu H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4176 4177
112. Y. Kato L. Bai Q. Xue W. P. Revill T. W. Yu H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5268 5269
113. K. Wu L. Chung W. P. Revill L. Katz C. D. Reeves Gene 2000 251 81 90
114. S. C. Wenzel R. M. Williamson C. Grunanger J. Xu K. Gerth R. A. Martinez S. J. Moss B. J. Carroll S. Grond C. J. Unkefer R. Müller H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14325 14336
115. T. Kubota M. Brunjes T. Frenzel J. Xu A. Kirschning H. G. Floss ChemBioChem 2006 7 1221 1225
116. F. Taft M. Brunjes T. Knobloch H. G. Floss A. Kirschning J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3812 3813
117. A. Meyer M. Brunjes F. Taft T. Frenzel F. Sasse A. Kirschning Org. Lett. 2007 9 1489 1492
118. F. Taft M. Brunjes H. G. Floss N. Czempinski S. Grond F. Sasse A. Kirschning ChemBioChem 2008 9 1057 1060
119. K. Harmrolfs M. Brunjes G. Drager H. G. Floss F. Sasse F. Taft A. Kirschning ChemBioChem 2010 11 2517 2520
120. P. Zhao L. Bai J. Ma Y. Zeng L. Li Y. Zhang C. Lu H. Dai Z. Wu Y. Li X. Wu G. Chen X. Hao Y. Shen Z. Deng H. G. Floss Chem. Biol. 2008 15 863 874
121. Y. Wu Q. Kang G. Shang P. Spiteller B. Carroll T. W. Yu W. Su L. Bai H. G. Floss ChemBioChem 2011 12 1759 1766
122. P. Spiteller L. Bai G. Shang B. J. Carroll T. W. Yu H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14236 14237
123. T. W. Yu L. Bai D. Clade D. Hoffmann S. Toelzer K. Q. Trinh J. Xu S. J. Moss E. Leistner H. G. Floss Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 7968 7973
124. S. Bandi Y. Kim Y. K. Chang G. Shang T. W. Yu H. G. Floss J. Microbiol. Biotechnol. 2006 16 1338 1346
125. D. Ng H. K. Chin V. V. Wong J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2009 36 1345 1351
126. D. Ng H. K. Chin V. V. Wong J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2009 36 1345 1351
127. C. B. Pullen P. Schmitz D. Hoffmann K. Meurer T. Boettcher D. von Bamberg A. M. Pereira S. de Castro Franca M. Hauser H. Geertsema A. van Wyk T. Mahmud H. G. Floss E. Leistner Phytochemistry 2003 62 377 387
128. K. M. Snader, in Anticancer Agents from Natural Products, 2005, Ch. 18, pp. 339-356
129. K. L. Rinehart, Jr. M. Potgieter D. A. Wright J. Am. Chem. Soc. 1982 104 2649 2652
130. A. Haber R. D. Johnson K. L. Rinehart, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1977 99 3541 3544
131. K. Hatano M. Muroi E. Higashide M. Yoneda Agric. Biol. Chem. 1982 46 1699 1702
132. W. He L. Wu Q. Gao Y. Du Y. Wang Curr. Microbiol. 2006 52 197 203
133. W. Q. He Y. G. Wang Sheng Wu Gong Cheng Xue Bao 2006 22 902 906
134. J. C. Shin Z. Na D. H. Lee W. C. Kim K. Lee Y. M. Shen S. G. Paik Y. S. Hong J. J. Lee J. Microbiol. Biotechnol. 2008 18 1101 1108
135. Y. S. Hong D. Lee W. Kim J. K. Jeong C. G. Kim J. K. Sohng J. H. Lee S. G. Paik J. J. Lee J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11142 11143
136. Y. Li W. He Y. Wang R. Shao J. Antibiot. 2008 61 347 355
137. D. Lee K. Lee X. F. Cai N. T. Dat S. K. Boovanahalli M. Lee J. C. Shin W. Kim J. K. Jeong J. S. Lee C. H. Lee J. H. Lee Y. S. Hong J. J. Lee ChemBioChem 2006 7 246 248
138. W. Kim J. S. Lee D. Lee X. F. Cai J. C. Shin K. Lee C. H. Lee S. Ryu S. G. Paik J. J. Lee Y. S. Hong ChemBioChem 2007 8 1491 1494
139. S. Eichner H. G. Floss F. Sasse A. Kirschning ChemBioChem 2009 10 1801 1805
140. K. Lee J. S. Ryu Y. Jin W. Kim N. Kaur S. J. Chung Y. J. Jeon J. T. Park J. S. Bang H. S. Lee T. Y. Kim J. J. Lee Y. S. Hong Org. Biomol. Chem. 2008 6 340 348
141. W. Kim J. J. Lee S. G. Paik Y. S. Hong J. Microbiol. Biotechnol. 2010 20 1484 1490
142. W. He J. Lei Y. Liu Y. Wang Sheng Wu Gong Cheng Xue Bao 2008 24 717 722
143. M. Damberg P. Russ A. Zeeck Tetrahedron Lett. 1982 23 59 62
144. T. S. Wu J. Duncan S. W. Tsao C. J. Chang P. J. Keller H. G. Floss J. Nat. Prod. 1987 50 108 118
145. M. Sugita T. Sasaki K. Furihata H. Seto N. Otake J. Antibiot. (Tokyo) 1982 35 1467 1473
146. T. A. Cropp D. J. Wilson K. A. Reynolds Nat. Biotechnol. 2000 18 980 983
147. R. Casati J. M. Beale H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 1987 109 8102 8104
148. B. S. Moore H. G. Floss J. Nat. Prod. 1994 57 382 386
149. K. A. Reynolds P. Wang K. M. Fox M. K. Speedie Y. Lam H. G. Floss J. Bacteriol. 1992 174 3850 3854
150. P. Wang C. D. Denoya M. R. Morgenstern D. D. Skinner K. K. Wallace R. Digate S. Patton N. Banavali G. Schuler M. K. Speedie K. A. Reynolds J. Bacteriol. 1996 178 6873 6881
151. S. M. Patton T. A. Cropp K. A. Reynolds Biochemistry 2000 39 7595 7604
152. H. Osada, H. Kakeya, H.-P. Zhang and K. Kobinata, (Institute of Physical and Chemical Research, Japan). Application: WO US 6251885 B1, 1998, p. p36
153. H. Kakeya H. P. Zhang K. Kobinata R. Onose C. Onozawa T. Kudo H. Osada J. Antibiot. (Tokyo) 1997 50 370 372
154. M. Watabe H. Kakeya R. Onose H. Osada J. Biol. Chem. 2000 275 8766 8771
155. H. P. Zhang H. Kakeya H. Osada Tetrahedron Lett. 1998 39 6947 6948
156. M. Ueki D. P. Galonic F. H. Vaillancourt S. Garneau-Tsodikova E. Yeh D. A. Vosburg F. C. Schroeder H. Osada C. T. Walsh Chem. Biol. 2006 13 1183 1191
157. T. Komoda Y. Sugiyama N. Abe M. Imachi H. Hirota H. Koshino A. Hirota Tetrahedron Lett. 2003 44 7417 7419
158. T. Komoda K. Akasaka A. Hirota Biosci., Biotechnol., Biochem. 2008 72 2392 2397
159. A. P. Marcus R. Sarpong Org. Lett. 2010 12 4560 4563
160. T. Komoda Y. Sugiyama A. Hirota Org. Biomol. Chem. 2007 5 1615 1620
161. K. Shimomura O. Hirai T. Mizota S. Matsumoto J. Mori F. Shibayama H. Kikuchi J. Antibiot. (Tokyo) 1987 40 600 606
162. H. Terano S. Takase J. Hosoda M. Kohsaka J. Antibiot. (Tokyo) 1989 42 145 148
163. S. Kiyoto T. Shibata M. Yamashita T. Komori M. Okuhara H. Terano M. Kohsaka H. Aoki H. Imanaka J. Antibiot. (Tokyo) 1987 40 594 599
164. U. Hornemann J. C. Cloyd J. Chem. Soc. D 1971 301 302
165. Y. Hornemann J. P. Kehrer C. S. Nunez R. L. Ranieri J. Am. Chem. Soc. 1974 96 320 322
166. U. Hornemann J. H. Eggert J. Antibiot. (Tokyo) 1975 28 841 843
167. G. S. Bezanson L. C. Vining Biochem. Cell Biol. 1971 49 911 918
168. Y. Mao M. Varoglu D. H. Sherman Chem. Biol. 1999 6 251 263
169. S. Gruschow L. C. Chang Y. Mao D. H. Sherman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6470 6476
170. S. Chamberland S. Gruschow D. H. Sherman R. M. Williams Org. Lett. 2009 11 791 794
171. H. Namiki S. Chamberland D. A. Gubler R. M. Williams Org. Lett. 2007 9 5341 5344
172. O. Hirai K. Shimomura T. Mizota S. Matsumoto J. Mori H. Kikuchi J. Antibiot. (Tokyo) 1987 40 607 611
173. T. Fujita S. Takase T. Otsuka H. Terano M. Kohsaka J. Antibiot. (Tokyo) 1988 41 392 394
174. L. Ding A. Maier H. H. Fiebig H. Gorls W. H. Lin G. Peschel C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1630 1634