Fluorescent acridine-based receptors for H 2PO 4 -

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 1, 2012, Pages 490-500

  Martí Centelles, Vicente ^a,b   Burguete, M Isabel ^a   Galindo, Francisco ^a   Izquierdo, M Angeles ^a   Kumar, D Krishna ^b   White, Andrew J P ^b   Luis, Santiago V ^a   Vilar, Ramón ^b  

^a UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

^b IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL CALCULATIONS; EXPERIMENTAL DATA; EXPERIMENTAL TECHNIQUES; IN-SILICO; MACROCYCLIC RECEPTORS; MACROCYCLICS; OPEN CHAIN; OPTIMIZED GEOMETRIES; SUPRAMOLECULAR INTERACTIONS;

IONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

FLUORESCENCE;

ACRIDINE; ANION; MACROCYCLIC COMPOUND; PHOSPHATE; RECEPTOR;

ARTICLE; COMPUTATIONAL FLUID DYNAMICS; COMPUTER MODEL; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; GEOMETRY; MOLECULAR INTERACTION; PROTON TRANSPORT; STEREOCHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ACRIDINES; ANIONS; FLUORESCENCE; FLUORESCENT DYES; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHORIC ACIDS;

EID: 84855540231     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo202077v     Document Type: Article

References (77)

1. Moragues, M. E.; Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2593-2643
2. Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Mosca, L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3889-3915
3. De Silva, A. P.; Moody, T. S.; Wright, G. D. Analyst 2009, 134, 2385-2393
4. Terai, T.; Nagano, T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 515-521
5. Gibson, S. E.; Lecci, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1364-1377
6. Billing, J. F.; Nilsson, U. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 4847-4850
7. Punna, S.; Kuzelka, J.; Wang, Q.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2215-2220
8. Cristau, P.; Martin, M.-T.; Tran Hu Dau, M.-E.; Vors, J.-P.; Zhu, J. Org. Lett. 2004, 6, 3183-3186
9. Dietrich, B.; Viout, P.; Lehn, J.-M. Macrocyclic Chemistry; Wiley: New York, 1993.
10. Horne, W. S.; Stout, C. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9372-9376
11. Fernandez-López, S.; Kim, H.; Choi, E.; Delgado, M.; Granja, J.; Khasanov, A.; Kraehenbuehl, K.; Long, G.; Weinberger, D.; Wilcoxen, K.; Ghadiri, M. Nature 2001, 412, 452-455
12. Loughlin, W. A.; Tyndall, J. D. A.; Glenn, M. P.; Fairlie, D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 6085-6117
13. Reid, R. C.; Pattenden, L. K.; Tyndall, J. D. A.; Martin, J. L.; Walsh, T.; Fairlie, D. P. J. Med. Chem. 2004, 47, 1641-1651
14. Vögtle, F. Cyclophane Chemistry; Wiley: New York, 1993.
15. Kyung, K.; Lee, D. H.; Hong, J. I.; Yoon, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 23-31
16. Biot, C.; Buisine, E.; Rooman, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13988-13994
17. Owen, D. J.; Ornaghi, P.; Yang, J. C.; Lowe, N.; Evans, P. R.; Ballario, P.; Neuhaus, D.; Filetici, P.; Travers, A. A. EMBO J. 2000, 19, 6141-6149
18. Dhalluin, C.; Carlson, J. E.; Zeng, L.; He, C.; Aggarwal, A.; Zhou, M. Nature 1999, 399, 491-496
19. Perutz, M. F. Philos. Trans. Phys. Sci. Eng. 1993, 345, 105-112
20. Perutz, M. F.; Fermi, G.; Abraham, D. J.; Poyart, C.; Bursaux, E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1064-1078
21. Mutihac, L.; Lee, J. H.; Kim, J. S.; Vicens, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2777-2796
22. Caballero, A.; White, N. G.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1845-1848
23. Gale, P. A. Chem. Commun. 2011, 47, 82-86
24. Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3746-3771
25. Joyce, L. A.; Shabbir, S. H.; Anslyn, E. V. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3621-3632
26. Gale, P. A.; Gunnlaugsson, T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3595-3596
27. Jordan, L. M.; Boyle, P. D.; Sargent, A. L.; Allen, W. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 8450-8456
28. Duke, R. M.; Veale, E. B.; Pfeffer, F. M.; Kruger, P. E.; Gunnlaugsson, T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3936-3953
29. Mullen, K. M.; Beer, P. D. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1701-1713
30. Kubik, S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 585-605
31. Coleman, A. W.; Perret, F.; Mousa, A.; Dupin, M.; Guo, Y.; Perron, H. Top. Curr. Chem. 2007, 277, 31-88
32. Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Cecchi, M.; Escuder, B.; Fusi, V.; García-España, E.; Giorgi, C.; Luis, S. V.; Maccagni, G.; Marcelino, V.; Paoletti, P.; Valtancoli, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6807-6815
33. Arranz, P.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Diaz, P.; García- España, E.; Giorgi, C.; Luis, S. V.; Querol, M.; Valtancoli, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1765-1770
34. Aguilar, J. A.; Descalzo, A. B.; Díaz, P.; Fusi, V.; García-España, E.; Luis, S. V.; Micheloni, M.; Ramírez, J. A.; Romani, P.; Soriano J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1187-1192
35. Burguete, M. I.; García-España, E.; López-Diago, L.; Luis, S. V.; Miravet, J.; Sroczynski, D. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1935-1944
36. Granzhan, A.; Largy, E.; Saettel, N.; Teulade-Fichou, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 878-889
37. Laronze-Cochard, M.; Kim, Y.-M.; Brassart, B.; Riou, J.-F.; Laronze, J.-Y.; Sapi, J. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3880-3888
38. Kim, S. K.; Seo, D.; Han, S. J.; Son, G.; Lee, I.-J.; Lee, C.; Lee, K. D.; Yoon, J. Tetrahedron 2008, 64, 6402-6405
39. Burguete, M. I.; Galindo, F.; Izquierdo, M. A.; O'Connor, J.-E.; Herrera, G.; Luis, S. V.; Vigara, L. Eur. J. Org. Chem. 2010, 31, 5967-5979
40. Alfonso, I.; Bolte, M.; Bru, M.; Burguete, M. I.; Luis, S. V.; Vicent, C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1329-1339
41. Bru, M.; Alfonso, I.; Burguete, M. I.; Luis, S. V. Angew. Chem.,Int. Ed. 2006, 45, 6155-6159
42. Galindo, F.; Burguete, M. I.; Vigara, L.; Luis, S. V.; Russell, D. A.; Kabir, N.; Gavrilovic, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6504-6508
43. Alfonso, I.; Burguete, M. I.; Galindo, F.; Luis, S. V.; Vigara, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 6130-6142
44. Alfonso, I.; Burguete, M. I.; Luis, S. V. J. Org. Chem. 2006, 71, 2242-2250
45. Alfonso, I. Mini-Rev. Org. Chem. 2008, 5, 33-46
46. Kang, S.; Begum, R.; Bowman-James, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7882-7894
47. Modern Supramolecular Chemistry: Strategies for Macrocycle Synthesis; Diederich, F.; Stang, P.; Tykwinski, R. R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
48. Template Synthesis of Macrocyclic Compounds; Gerbeleu, N. V.; Arion, V. B.; Burgess, J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
49. Macrocycle Synthesis: A Practical Approach; Parker, D., Eds.; Oxford University Press: Oxford, 1996.
50. Busch, D. H.; Vance, A. L.; Kolchinski, G. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Lehn, J. M., Ed.; Elsevier Science: New York, 1996; Vol. 9.
51. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; MacNicol, D. D.; Vogtle, F. Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 11.
52. Hess, F. K; Stewart, P. B J. Med. Chem. 1975, 18, 320-321
53. Becerril, J.; Bolte, M.; Burguete, M.; Galindo, F.; García- España, E.; Luis, S.; Miravet, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6677-6686
54. Bru, M.; Alfonso, I.; Bolte, M.; Burguete, M. I.; Luis, S. V. Chem. Commun. 2011, 47, 283-285
55. Alfonso, I.; Bolte, M.; Bru, M.; Burguete, M. I.; Luis, S. V.; Rubio, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6137-6144
56. Bru, M.; Alfonso, I.; Burguete, M. I.; Luis, S. V. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7781-7785
57. Martí-Centelles, V; Burguete, M. I.; Luis, S. V. Chem.-Eur. J. 2011, in press.
58. Handbook of Photochemistry; Murov, S. L., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1973.
59. Beeren, S. R.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3804-3807
60. Blažek, V.; Bregović, N.; Mlinarić-Majerski, K.; Basarić, N. Tetrahedron 2011, 67, 3846-3857
61. Ghosh, K.; Kar, D. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 254-264
62. Joseph, R.; Chinta, J. P.; Rao, C. P. Inorg. Chem. 2011, 50, 7050-7058
63. Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Giorgi, C.; Valtancoli, B.; Lippolis, V.; Perra, A. Inorg. Chem. 2011, 50, 7202-7216
64. Arranz, P.; Bianchi, A.; Cuesta, R.; Giorgi, C.; Godino, M. L.; Gutiérrez, M. D.; López, R.; Santiago, A. Inorg. Chem. 2010, 49, 9321-9332
65. Jia, C.; Wu, B.; Li, S.; Yang, Z.; Zhao, Q.; Liang, J.; Li, Q.-S.; Yang, X.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 5376-5378
66. Curiel, D.; Espinosa, A.; Más-Montoya, M.; Sánchez, G.; Tárraga, A.; Molina, P. Chem, Commun. 2009, 48, 7539-7541
67. Engblom, S. O. Biosens. Bioelectron. 1998, 13, 981-994
68. Principles of Fluorescence Spectroscopy, Lakowicz, J. R., Ed.; Springer: Berlin, 2006.
69. Huh, Y.; Lee, J.-G.; McPhail, D. C.; Kim, K. J. Solution Chem. 1993, 22, 651-661
70. Kasama, K.; Klkuchi, K.; Yamamoto, S.; Uji-Ie, K.; Nishida, Y.; Kokubum, H. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1291-1296
71. Kasama, K.; Klkuchi, K.; Nishida, Y.; Kokubum, H. J. Phys. Chem. 1981, 85, 4148-4153
72. Diverdi, L. A.; Topp, M. R. J. Phys. Chem. 1984, 88, 3447-3451
73. Adams, M. J.; Highfield, J. G.; Kirkbright, G. F. Anal. Chem. 1977, 49, 1850-1852
74. Burguete, M. I.; Clares, M. P.; García-España, E.; Luis, S. V.; Querol, M.; Martí-Centelles, V. Tetrahedron 2011, 67, 4655-4663
75. Spartan '08 (build 132); Wavefunction, Inc.: Irvine, CA, 2009.
76. Gaussian 03, Revision D.02: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
77. Gaussian 09, Revision B.01: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.