Palladium-catalyzed decarboxylation of allenyl 3-oxoalkanoates: An efficient synthesis of 3,4-allenyl ketones

Organic Letters

Volumn 14, Issue 1, 2012, Pages 46-49

  Wan, Baoqiang ^a   Jia, Guochen ^b   Ma, Shengming ^a,c  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^c EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84855504623     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202786y     Document Type: Article

References (61)

1. Modern Allene Chemistry; Krause, N., Hashmi, A. S. K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; Vols. 1, 2.
2. Ma, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 701
3. Trost, B. M.; Urabe, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4982
4. Keck, G. E.; Kachensky, D. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 2847
5. Nagao, Y.; Lee, W. S.; Jeong, I. Y.; Shiro, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2799
6. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Bolte, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8969
7. Marshall, J. A.; Robinson, E. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 3450
8. Marshall, J. A.; Wang, X. J. Org. Chem. 1991, 56, 960
9. Marshall, J. A.; Tang, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 3233
10. Zhang, C.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4831
11. Ma, S.; Shi, Z.; Li, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 4522
12. Ma, S.; Li, L.; Xie, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 5325
13. Marshall, J. A.; Wang, X. J. Org. Chem. 1992, 57, 3387
14. Marshall, J. A.; Bartley, G. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 7169
15. Hashmi, A. S. K.; Ruppert, T. L.; Knöfel, T.; Bats, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7295
16. Hashimi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J.-H.; Frost, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2285
17. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1581
18. Ma, S.; Zhang, J. Chem. Commun. 2000, 117
19. Ma, S.; Li, L. Org. Lett. 2000, 2, 941
20. Ma, S.; Yu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1775
21. Pattenden, G.; Robertson, G. M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4617
22. Rayabarapu, D. K.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13510
23. Goossen, L. J.; Deng, G.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662
24. Waetzig, S. R.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4138
25. Weaver, J. D.; Recio, A., III; Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Chem. Rev. 2011, 111, 1846
26. Tsuda, T.; Chujo, Y.; Nishi, S.-I.; Tawara, K.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6381
27. Shimizu, I.; Yamada, T.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3199
28. Tsuji, J.; Yamada, T.; Minami, I.; Yuhara, M.; Nisar, M.; Shimizu, I. J. Org. Chem. 1987, 52, 2988
29. Burger, E. C.; Tunge, J. A. Org. Lett. 2004, 6, 4113
30. Behenna, D. C.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15044
31. Tunge, J. A.; Burger, E. C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1715
32. Mohr, J. T.; Behenna, D. C.; Harned, A. M.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6924
33. Nakamura, M.; Hajra, A.; Endo, K.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7248
34. Waetzig, S. R.; Rayabarapu, D. K.; Weaver, J. D.; Tunge, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4977
35. You, S.-L.; Dai, L.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5246
36. Burger, E. C.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10002
37. Yeagley, A. A.; Chruma, J. J. Org. Lett. 2007, 9, 2879
38. Sherden, N. H.; Behenna, D. C.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6840
39. Trost, B. M.; Xu, J.; Schmidt, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18343
40. Chattopadhyay, K.; Jana, R.; Day, V. W.; Douglas, J. T.; Tunge, J. A. Org. Lett. 2010, 12, 3042
41. Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250
42. Tanaka, D.; Myers, A. G. Org. Lett. 2004, 6, 433
43. Lou, S.; Westbrook, J. A.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11440
44. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, G.; Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824
45. Becht, J.-M.; Catala, C.; Drian, C. L.; Wagner, A. Org. Lett. 2007, 9, 1781
46. Goossen, L. J.; Melzer, B. J. Org. Chem. 2007, 72, 7473
47. Sim, S. H.; Park, H.-J.; Lee, S. L.; Chung, Y. K. Org. Lett. 2008, 10, 433
48. Lotesta, S. D.; Hou, Y.; Williams, L. J. Org. Lett. 2007, 9, 869
49. Zhang, X.; Ko, R. Y. Y.; Li, S.; Miao, R.; Chiu, P. Synlett 2006, 1197
50. Wilson, S. R.; Augelli, C. E. Org. Synth. 1990, 68, 210
51. Wan, B.; Jia, G.; Ma, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1763
52. Ma, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2829
53. Teller, H.; Flügge, S.; Goddard, R.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1949
54. Alcarazo, M.; Stork, T.; Anoop, A.; Thiel, W.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2542
55. Zhao, J.-F.; Loh, T.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7232
56. Inagaki, F.; Sugikubo, K.; Miuashita, Y.; Mukai, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2206
57. Siebert, M. R.; Osbourn, J. M.; Brummond, K. Y.; Tatillo, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11952
58. Saito, N.; Tanala, Y.; Sato, Y. Org. Lett. 2009, 11, 4124
59. Ma, S.; Lu, P.; Lu., L.; Hou, H.; Wei, J.; He, Q.; Gu, Z.; Jiang, X.; Jin, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5275
60. Jiang, X.; Cheng, X.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 45, 8009
61. Lu., L.; Ma, S. Org. Lett. 2007, 9, 2095