Silver cluster catalysts for green organic synthesis

Journal of the Japan Petroleum Institute

Volumn 54, Issue 6, 2011, Pages 347-360

  Shimizu, Ken Ichi ^a   Satsuma, Atsushi ^b  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^b NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Green chemistry; Metal cluster; One pot reaction; Silver

Indexed keywords

ACID BASE; AG CLUSTERS; BIFUNCTIONAL; CATALYST DESIGNS; CATALYTIC FUNCTIONS; CO-ORDINATIVELY UNSATURATED; CROSS COUPLING REACTIONS; DEHYDROGENATION OF ALCOHOLS; DIRECT SYNTHESIS; GREEN CHEMICAL SYNTHESIS; GREEN CHEMISTRY; HETEROGENEOUS CATALYST; METAL CLUSTER; METAL-SUPPORT INTERFACES; N-ALKYLATION; NITRO-AROMATICS; ONE-POT REACTION; ORGANIC SYNTHESIS; SELECTIVE HYDROGENATION; SHORT SUPPLY; SILVER CLUSTER; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS;

AMIDES; ANILINE; CARBONYL COMPOUNDS; CATALYSIS; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; METALLIC COMPOUNDS; PLATINUM; PLATINUM COMPOUNDS; SILVER;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84855430062     PISSN: 13468804     EISSN: 1349273X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1627/jpi.54.347     Document Type: Review

References (110)

1. Kaneda, K., Ebitani, K., Mizugaki, T., Mori, K., Bull. Chem. Soc. Jpn., 79, 981 (2006).
2. Matsumoto, T., Ueno, M., Wang, N., Kobayashi, S., Chem. Asian J., 3, 196 (2008).
3. Yamaguchi, K., Mizuno, N., Synlett, 2365 (2010).
4. Climent, M. J., Corma, A., Iborra, S., Chem. Rev., 111, 1072 (2011).
5. Obora, Y., Ishii, Y., Synlett, 30 (2011).
6. Wada, K., Hosokawa, S., Inoue, M., Catal. Surv. Asia, 15, 1 (2011).
7. Hammer, B., Nørskov, J. K., Adv. Catal., 45, 71 (2000).
8. Haruta, M., Kobayashi, T., Sano, H., Yamada, N., Chem. Lett., 405 (1987).
9. Haruta, M., Catal. Today, 36, 153 (1997).
10. Hashmi, A. S. K., Hutchings, G. J., Angew. Chem., Int. Ed., 45, 7896 (2006).
11. Hutchings, G. J., Chem. Commun., 1148 (2008).
12. Corma, A., Garcia, H., Chem. Soc. Rev., 37, 2096 (2008).
13. Pina, C. D., Falletta, E., Prati, L., Rossi, M., Chem. Soc. Rev., 37, 2077 (2008).
14. Tsukuda, T., Tsunoyama, H., Sakurai, H., Chem. Asian J., 6, 7368 (2011).
15. Kaneda, K., Mitsudome, T., Mizugaki, T., Jitsukawa, K., Molecules, 15, 8988 (2010).
16. Corma, A., Serna, P., Science, 313, 332 (2006).
17. Shimizu, K., Miyamoto, Y., Kawasaki, T., Tanji, T., Tai, Y., Satsuma, A., J. Phys. Chem. C, 113, 17803 (2009).
18. Takei, T., Iguchi, N., Harua, M., Catal. Surv. Asia, 15, 80 (2011).
19. van Santen, R. A., Kuipers, H. P. C. E., Adv. Catal., 35, 265 (1987).
20. Wachs, I. E., Surf. Sci., 544, 1 (2003).
21. Naodovic, M., Yamamoto, H., Chem. Rev., 108, 3132 (2008).
22. Weibel, J. M., Blanc, A., Pale, P., Chem. Rev., 108, 3149 (2008).
23. Álvarez-Corral, M., Munoz-Dorado, M., Rodriguez-Garcia, I., Chem. Rev., 108, 3174 (2008).
24. Yamamoto, Y., Chem. Rev., 108, 3199 (2008).
25. Wei, C., Li, Z., Li, C.-J., Org. Lett., 5, 4473 (2003).
26. Jiang, T., Mowbray, D. J., Dobrin, S., Falsig, H., Hvolbæk, B., Bligaard, T., Nørskov, J. K., J. Phys. Chem. C, 113, 10548 (2009).
27. Imamura, H., Fujita, K., Sakata, Y., Tsuchiya, S., Catal. Today, 28, 231 (1996).
28. Shiraishi, Y., Toshima, N., J. Mol. Catal. A, 141, 187 (1999).
29. Claus, P., Hofmeister, H., J. Phys. Chem. B., 103, 2766 (1999).
30. Bron, M., Teschner, D., Knop-Gericke, A., Jentoft, F. C., Kröhnert, J., Hohmeyer, J., Volckmar, C., Steinhauer, B., Schlögl, R., Claus, P., Phys. Chem. Chem. Phys., 9, 3559 (2007).
31. Chen, Y., Wang, C., Liu, H., Qiu, J., Bao, X., Chem. Commun., 5298 (2005).
32. Mitsudome, T., Arita, S., Mori, H., Mizugaki, T., Jitsukawa, K., Kaneda, K., Angew. Chem., Int. Ed., 47, 7938 (2008).
33. Mitsudome, T., Mikami, Y., Mori, H., Arita, S., Mizugaki, T., Jitsukawa, K., Kaneda, K., Chem. Commun., 2009, 3258.
34. Mikami, Y., Noujima, A., Mitsudome, T., Mizugaki, T., Jitsukawa, K., Kaneda, K., Chem. Lett., 39, 223 (2010).
35. Mitsudome, T., Noujima, A., Mikami, Y., Mizugaki, T., Jitsukawa, K., Kaneda, K., Angew. Chem., Int. Ed., 49, 5545 (2010).
36. Mikami, Y., Noujima, A., Mitsudome, T., Mizugaki, T., Jitsukawa, K., Kaneda, K., Tetrahedron Lett., 51, 5466 (2010).
37. Cong, H., Becker, C. F., Elliott, S. J., Grinstaff, M. W., Porco Jr., J. A., J. Am. Chem. Soc., 132, 7514 (2010).
38. Baba, T., Tohjo, Y., Takahashi, T., Sawada, H., Catal. Today, 66, 81 (2001).
39. Baba, T., Sawada, H., Takahashi, T., Abe, M., Appl. Catal. A: General, 231, 55 (2002).
40. Baba, T., Iwase, Y., Inazu, K., Masih, D., Matsumoto, A., Microporous Mesoporous Mater., 101, 142 (2007).
41. Mitsudome, T., Arita, S., Mori, H., Mizugaki, T., Jitsukawa, K., Kaneda, K., Angew. Chem., Int. Ed., 47, 138 (2008).
42. Lei, Y., Mehmood, F., Lee, S., Greeley, J. P., Lee, B., Seifert, S., Winans, R. E., Elam, J. W., Meyer, R. J., Redfern, P. C., Teschner, D., Schlögl, R., Pellin, M. J., Curtiss, L. A., Vajda, S., Science, 328, 224 (2010).
43. Shimizu, K., Sugino, K., Kato, K., Yokota, S., Okumura, K., Satsuma, A., J. Phys. Chem. C, 111, 1683 (2007).
44. Shimizu, K., Sawabe, K., Satsuma, A., Catal. Sci. Technol., 1, 331 (2011).
45. Shimizu, K., Sawabe, K., Satsuma, A., ChemCatChem, 3, 1290 (2011).
46. Shimizu, K., Sugino, K., Satsuma, A., Chem. Eur. J., 15, 2341 (2009).
47. Shimizu, K., Ohshima, K., Satsuma, A., Chem. Eur. J., 15, 9977 (2009).
48. Shimizu, K., Sato, R., Satsuma, A., Angew. Chem., Int. Ed., 48, 3982 (2009).
49. Shimizu, K., Nishimura, M., Satsuma, A., ChemCatChem, 1, 497 (2009).
50. Shimizu, K., Miyamoto, Y., Satsuma, A., J. Catal., 270, 86 (2010).
51. Shimizu, K., Shimura, K., Nishimura, M., Satsuma, A., ChemCatChem, (2011), in press.
52. Shimizu, K., Miyamoto, Y., Satsuma, A., ChemCatChem, 2, 84 (2010).
53. Yamaguchi, K., Mizuno, N., Chem. Eur. J., 9, 4353 (2003).
54. Mori, K., Hara, T., Mizugaki, T., Ebitani, K., Kaneda, K., J. Am. Chem. Soc., 126, 10657 (2004).
55. Sigman, M. S., Jensen, D. R., Acc. Chem. Res., 39, 221 (2006).
56. Mallat, T., Baiker, A., Chem. Rev., 104, 3037 (2004).
57. Shinoda, S., Kojima, T., Saito, Y., J. Mol. Catal., 18, 99 (1983).
58. Adair, G. R. A., Williams, J. M. J., Tetrahedron Lett., 46, 8233 (2005).
59. Choi, J. H., Kim, N., Shin, Y. J., Park, J. H., Park, J., Tetrahedron Lett., 45, 4607 (2004).
60. Junge, H., Beller, M., Tetrahedron Lett., 45, 1031 (2005).
61. Zhang, J., Gandelman, M., Shimon, L. J. W., Rozenberg, H., Milstein, D., Organometallics, 23, 4026 (2004).
62. Fujita, K.-I., Tanino, N., Yamaguchi, R., Org. Lett., 9, 109 (2007).
63. Musa, S., Shaposhnikov, I., Cohen, S., Gelman, D., Angew. Chem., Int. Ed., 50, 3533 (2011).
64. Andrushko, N., Andrushko, V., Roose, P., Moonen, K., Boerner, A., ChemCatChem, 2, 640 (2010).
65. Baratta, W., Bossi, G., Putignano, E., Rigo, P., Chem. Eur. J., 17, 3474 (2011).
66. Ando, Y., Yamashita, M., Saito, Y., Bull. Chem. Soc. Jpn., 76, 2045 (2003).
67. Yamashita, M., Kawamura, T., Suzuki, M., Saito, Y., Bull. Chem. Soc. Jpn., 64, 272 (1991).
68. Kim, W.-H., Park, I. S., Park, J., Org. Lett., 8, 2543 (2006).
69. Mitsudome, T., Mikami, Y., Ebata, K., Mizugaki, T., Jitsukawa, K., Kaneda, K., Chem. Commun., 4804 (2008).
70. Mikami, Y., Ebata, K., Mitsudome, T., Mizugaki, T., Jitsukawa, K., Kaneda, K., Heterocycles, 80, 855 (2010).
71. Fang, W., Chen, J., Zhang, Q., Deng, W., Wang, Y., Chem. Eur. J., 17, 1247 (2011).
72. Han, S.-Y., Kim, Y.-A., Tetrahedron, 60, 2447 (2004).
73. Montalbetti, C. A. G. N., Falque, V., Tetrahedron, 61, 10827 (2005).
74. Kohn, M., Breinbauer, R., Angew. Chem., Int. Ed., 43, 3106 (2004).
75. Martinelli, J. R., Clark, T. P., Watson, D. A., Munday, R. H., Buchwald, S. L., Angew. Chem., Int. Ed., 46, 8460 (2007).
76. Chang, J. W. W., Chan, P. W. H., Angew. Chem., Int. Ed., 47, 1138 (2008).
77. Zweifel, T., Naubron, J., Grutzmacher, H., Angew. Chem., Int. Ed., 48, 559 (2009).
78. Gunanathan, C., Ben-David, Y., Milstein, D., Science, 317, 790 (2007).
79. Nordstrom, L. U., Vogt, H., Madsen, R., J. Am. Chem. Soc., 130, 17672 (2008).
80. Zhang, J., Senthilkumar, M., Ghosh, S. C., Hong, S. H., Angew. Chem., Int. Ed., 49, 6391 (2010).
81. Guillena, G., Ramón, D. J., Yus, M., Chem. Rev., 110, 1611 (2010).
82. Nixon, T. D., Whittlesey, M. K., Williams, J. M. J., Dalton Trans., 753 (2009).
83. Fujita, K., Li, Z., Ozeki, N., Yamaguchi, R., Tetrahedron Lett., 44, 2687 (2003).
84. Hollmann, D., Tillack, A., Michalik, D., Jackstell, R., Beller, M., Chem. Asian J., 2, 403 (2007).
85. Kim, J. W., Yamaguchi, K., Mizuno, N., J. Catal., 263, 205 (2009).
86. Ishida, T., Kawakita, N., Akita, T., Haruta, M., Gold Bulletin, 42, 267 (2009).
87. Corma, A., Ródenas, T., Sabater, M. J., Chem. Eur. J., 16, 254 (2010).
88. He, L., Lou, X., Ni, J., Liu, Y., Cao, Y., He, H., Fan, K., Chem. Eur. J., 16, 13965 (2010).
89. Motokura, K., Nishimura, D., Mori, K., Mizugaki, T., Ebitani, K., Kaneda, K., J. Am. Chem. Soc., 126, 5662 (2004).
90. Cho, C. S., Kim, B. T., Kim, T.-J., Shim, S. C., J. Org. Chem., 66, 9020 (2001).
91. Taguchi, K., Nakagawa, H., Hirabayashi, T., Sakaguchi, S., Ishii, Y., J. Am. Chem. Soc., 126, 72 (2004).
92. Kwon, M. S., Kim, N., Seo, S. H., Park, I. S., Cheedrala, R. K., Park, J., Angew. Chem., Int. Ed., 44, 6913 (2005).
93. Yamada, Y. M. A., Uozumi, Y., Org. Lett., 8, 1375 (2006).
94. Onodera, G., Nishibayashi, Y., Uemura, S., Angew. Chem., Int. Ed., 45, 3819 (2006).
95. Kose, O., Saito, S., Org. Biomol. Chem., 8, 896 (2010).
96. Cho, C. S., Kim, B. T., Kim, H.-S., Kim, T.-J., Shim, S. C., Organometallics, 22, 3608 (2003).
97. Martínez, R., Ramón, D. J., Yus, M., Tetrahedron, 62, 8982 (2006).
98. Fujita, K.-i., Asai, C., Yamaguchi, T., Hanasaka, F., Yamaguchi, R., Org. Lett., 7, 4017 (2005).
99. Prades, A., Viciano, M., Sanaú, M., Peris, E., Organometallics, 27, 4254 (2008).
100. Montoya, A., Schlunke, A., Haynes, B. S., J. Phys. Chem. B, 110, 17145 (2006).
101. Blaser, H. U., Steiner, H., Studer, M., ChemCatChem, 1, 210 (2009).
102. Corma, A., Serna, P., Concepción, P., Calvino, J. J., J. Am. Chem. Soc., 130, 8748 (2008).
103. Reis, P. M., Royo, B., Tetrahedron Lett., 50, 949 (2009).
104. Boronat, M., Concepción, A., Corma, A., Gonzalez, S., Francesc, I., Serna, P., J. Am. Chem. Soc., 129, 16230 (2007).
105. Boronat, M., Illas, F., Corma, A., J. Phys. Chem. A, 113, 3750 (2009).
106. Yamane, Y., Liu, X., Hamasaki, A., Ishida, T., Haruta, M., Yokoyama, T., Tokunaga, M., Org. Lett., 22, 5162 (2009).
107. Feng, C., Liu, Y., Peng, S., Shuai, Q., Deng, G., Li, C., Org. Lett., 12, 4888 (2010).
108. Cui, X., Zhang, Y., Shi, F., Deng, Y., Chem. Eur. J., 17, 2587 (2011).
109. Xu, L., Li, X., Zhu, Y., Xiang, Y., New. J. Chem., 33, 2051 (2009).
110. Bligaard, T., Norskov, J. K., Dahl, S., Matthiesen, S. J., Christensen, C. H., Sehested, J., J. Catal., 224, 206 (2004).