Synthesis of fluorene-based hyperbranched polymers for solution-processable blue, green, red, and white light-emitting devices

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 50, Issue 4, 2012, Pages 696-710

  Shih, Hung Min ^a   Wu, Ren Chi ^a   Shih, Ping I ^a   Wang, Chien Lung ^a   Hsu, Chain Shu ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

electrophosphorescent devices; host materials; hyperbranched polymers; polyfluorene; polymer light emitting diodes

Indexed keywords

ELECTROPHOSPHORESCENT DEVICES; HOST MATERIALS; HYPERBRANCHED POLYMERS; POLYFLUORENES; POLYMER LIGHT-EMITTING DIODES;

ACETYLENE; CURRENT DENSITY; DENDRIMERS; DOPING (ADDITIVES); EFFICIENCY; EQUIPMENT; ETHYLENE; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; GLASS TRANSITION; LIGHT EMISSION; LIGHT EMITTING DIODES; OPTOELECTRONIC DEVICES; OSMIUM; PHOSPHORESCENCE; SOUND INSULATING MATERIALS; STYRENE; TIN; TIN OXIDES;

LUMINANCE;

EID: 84855428556     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.25080     Document Type: Article

References (64)

1. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B., Nature 1990, 347, 539-541.
2. Tasch, S.; List, E. J. E.; Ekström, O.; Graupner, W.; Leising, G.; Schlichting, P.; Rohr, U.; Geerts, Y.; Scherf, U.; Müllen, K., Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 2883-2885.
3. Yang, S. H.; Hsu, C. S., J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2009, 47, 2713-2733.
4. Müler, C. D.; Falcou, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.; Meerholz, K., Nature 2003, 421, 829-833.
5. Pei, Q.; Yang, Y., J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416-7417.
6. Virgili, T.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C., Adv. Mater. 2000, 12, 58-62.
7. Leclerc, M., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2867-2873.
8. Scherf, U.; List, E. J. W., Adv. Mater. 2002, 14, 477-487.
9. Li, J.; Bo, Z. S., Macromolecules 2004, 37, 2013-2015.
10. Herguth, P.; Jiang, X.; Liu, M. S.; Jen, A. K. Y., Macromolecules 2002, 35, 6094-6100.
11. Hou, Q.; Xu, Y.; Yang, W.; Yuan, M.; Peng, J.; Cao, Y., J. Mater. Chem. 2002, 12, 2887-2892.
12. Chuang, C. Y.; Shih, P. I.; Chien, C. H.; Wu, F. I.; Shu, C. F., Macromolecules 2007, 40, 247-252.
13. Geng, Y.; Trajkovska, A.; Katsis, D.; Ou, J. J.; Culligan, S. W.; Chen, S. H., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8337-8347.
14. Wong, K. T.; Chien, Y. Y.; Chen, R. T.; Wang, C. F.; Lin, Y. T.; Chiang, H. H.; Hsieh, P. Y.; Wu, C. C.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G. H.; Peng, S. M., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576-11577.
15. Wu, C. C.; Liu, T. L.; Hung, W. Y.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.; Chen, R. T.; Chen, Y. M.; Chien, Y. Y., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3710-3711.
16. Wu, C. C.; Liu, W. G.; Hung, W. Y.; Liu, T. H.; Lin, Y. T.; Lin, H. W.; Wong, K. T.; Chien, Y. Y.; Chen, R. T.; Hung, T. H.; Chao, T. C.; Chen, Y. M., Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 052103-1-052103-3.
17. Ku, S. Y.; Chi, L. C.; Hung, W. Y.; Yang, S. W.; Tsai, T. C.; Wong, K. T.; Chen, Y. H.; Wu, C. I., J. Mater. Chem. 2009, 19, 773-780.
18. Geng, Y.; Chen, A. C. A.; Ou, J. J.; Chen, S. A.; Klubek, K.; Vaeth, K. M.; Tang, C. W., Chem. Mater. 2003, 15, 4352-4360.
19. Patten, T. E.; Matyjaszewski, K., Adv. Mater. 1998, 10, 901-915.
20. Voit, B., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 2505-2525.
21. Jikei, M.; Kakimoto, M., Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 1233-1285.
22. Tomalia, D. A.; Fréchet, J. M., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2719-2728.
23. Gao, C.; Yan, D., Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 183-275.
24. Haussler, M.; Tang, B. Z., Adv. Polym. Sci. 2007, 209, 1-58.
25. Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z., Chem. Rev. 2009, 109, 5799-5867.
26. Rosen, B. M.; Wilson, C. J.; Wilson, D. A.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Percec, V., Chem. Rev. 2009, 109, 6275-6540.
27. Voit, B. I.; Lederer, A., Chem. Rev. 2009, 109, 5924-5973.
28. Maclachlam, M. J.; Ginzburg, M.; Coombs, N.; Raju, N. P.; Greedan, J. E.; Ozin, G. A.; Manners, I., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3878-3891.
29. Yates, C. R.; Hayes, W., Eur. Polym. J. 2004, 40, 1257-1281.
30. Wong, W. Y.; Liu, L.; Poon, S. Y.; Choi, K. H.; Cheah, K. W.; Shi, J. X., Macromolecules 2004, 37, 4496-4504.
31. Hinderling, C.; Keles, Y.; Stockli, T.; Knapp, H. F.; delos Across, T.; Oelhafen, P.; Korczagin, I.; Hempenius, M. A.; Vancso, G. J.; Pugin, R.; Heinzelmann, H., Adv. Mater. 2004, 16, 876-879.
32. Voit, B., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 2679-2699.
33. Gregson, C. K. A.; Gibson, V. C.; Long, N. J.; Marshall, E. L.; Oxford, P. J.; White, A. J. P., J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7410-7411.
34. Liu, J.; Zhang, L.; Lam, J. W. Y.; Jim, C. K. W.; Yue, Y.; Deng, R.; Hong, Y.; Qin, A.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Jia, G.; Tang, B. Z., Macromolecules 2009, 42, 7367-7378.
35. Xu, K.; Peng, H.; Sun, Q.; Dong, Y.; Salhi, F.; Luo, J.; Chen, J.; Huang, Y.; Zhang, D.; Xu, Z.; Tang, B. Z., Macromolecules 2002, 35, 5821-5834.
36. Peng, H.; Cheng, L.; Luo, J.; Xu, K.; Sun, Q.; Dong, Y.; Salhi, F.; Lee, P. P. S.; Chen, J; Tang, B. Z., Macromolecules 2002, 35, 5349-5351.
37. Zheng, R. H.; Dong, H. C.; Peng, H.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z., Macromolecules 2004, 37, 5196-5210.
38. Chen, J.; Peng, H.; Law, C. C. W.; Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z., Macromolecules 2003, 36, 4319-4327.
39. Haussler, M.; Qin, A.; Tang, B. Z., Polymer 2007, 48, 6181-6204.
40. Liu, J. Z.; Zheng, R. H.; Tang, Y. H.; Haussler, M.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Ye, M. X.; Hung, Y. N.; Gao, P.; Tang, B. Z., Macromolecoles 2007, 40, 7473-7486.
41. Jim, C. K. W.; Qin, A.; Lam. J. W. Y.; Haussler, M.; Liu, J.; Yuen, M. M. F.; Kim, J. K.; Ng, K. M.; Tang, B. Z., Macromolecules 2009, 42, 4099-4109.
42. Liu, J.; Zhong, Y.; Lam, J. W. Y.; Lu, P.; Hong, Y.; Yu, Y.; Yue, Y.; Faisal, M.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Wong, K. S.; Tang, B. Z., Macromolecules 2010, 43, 4921-4936.
43. Wu, F. I.; Shih, P. I.; Shu, C. F.; Tung, Y. L.; Chi, Y., Macromolecules 2005, 38, 9028-9036.
44. Su, H. J.; Wu, F. I.; Shu, C. F., Macromolecules 2004, 37, 7197-7209.
45. Huang, J. S.; Li, G.; Wu, E.; Xu, Q. F.; Yang, Y., Adv. Mater. 2006, 18, 114-117.
46. Cheng, Y. J.; Liao, M. H.; Shih, H. M.; Shih, P. I.; Hsu, C. S., Macromolecules 2011, 44, 5968-5976.
47. Malkina, A. G.; Brandsma, L.; Vasilevsky, S. F.; Trofimov, B. A., Synthesis 1996, 1996, 589-590.
48. Tung, Y. L.; Lee, S. W.; Chi, Y.; Tao, Y. T.; Chien, C. H.; Cheng, Y. M.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Liu, C. S., J. Mater. Chem. 2005, 15, 460-464.
49. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N., Tetrahedron Lett. 1975, 50, 4467-4470.
50. Chen, C. H.; Cheng, Y. J.; Dubosc, M.; Hsieh, C. H.; Chu, C. C.; Hsu, C. S., Chem. Asian J. 2010, 5, 2483-2492.
51. Cheng, Y. J.; Wu, J. S.; Shih, P. I.; Chang, C. Y.; Jwo, P. C.; Kao, W. S.; Hsu, C. S., Chem. Mater. 2011, 23, 2361-2369.
52. Colombo, M. G.; Hauser, A.; Güdel, H., Top. Curr. Chem. 1994, 171, 144-171.
53. Uchida, M.; Adachi, C.; Koyama, T.; Taniguchi, Y., J Appl. Phys. 1999, 86, 1680-1687.
54. Chen, F. C.; Chang, S. C.; He, G.; Pyo, S.; Yang, Y.; Kurotaki, M.; Kido, J., J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. 2003, 41, 2681-2690.
55. Yeh, H. C.; Chein, C. H.; Shih, P. I.; Yuan, M. C.; Shu, C. F., Macromolecules 2008, 41, 3801-3807.
56. Wu, F. I.; Shih, P. I.; Tseng, Y. H.; Chen, G. Y.; Chien, C. H.; Shu, C. F.; Tung, Y. L.; Chi, Y.; Jen, A. K. Y., J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14000-14005.
57. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R., J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048-5051.
58. Noh, Y. Y.; Lee, C. L.; Kim, J. J., J. Chem. Phys. 2003, 118, 2853-2864.
59. Holmes, R. J.; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R.; Ren, X.; Li, J.; Thompson, M. E., Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818-3820.
60. Tung, Y. L.; Lee, S. W.; Chi, Y.; Chen, L. S.; Shu, C. F.; Wu, F. I.; Carty, A. J.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H., Adv. Mater. 2005, 17, 1059-1064.
61. Tung, Y. L.; Chen, L. S.; Chi, Y.; Chou, P. T.; Cheng, Y. M.; Li, E. Y.; Lee, G. H.; Shu, C. F.; Wu, F. I.; Carty, A. J.; Peng, S. M.; Lee, G. H., Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1615-1626.
62. Wu, C. H.; Shih, P. I.; Shu, C. F.; Chi, Y., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 233303-1-233303-3.
63. Tsai, M. H.; Lin, H. W.; Su, H. C.; Ke, T. H.; Wu, C. C.; Fang, F. C.; Liao, Y. L.; Wong, K. T.; Wu, C. I., Adv. Mater. 2006, 18, 1216-1220.
64. Virgili, T.; Lidzey, D. C.; Bradley, D. D. C., Synth. Met. 2000, 111-112, 203-206.