Halogen bonded supramolecular assemblies of [Ru(bipy)(CN)4] 2- anions and N-methyl-halopyridinium cations in the solid state and in solution

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 4, 2009, Pages 1666-1677

  Derossi, Sofia ^a   Brammer, Lee ^a   Hunter, Christopher A ^a   Ward, Michael D ^a  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 64349111025     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic8021529     Document Type: Article

References (79)

1. (a) Philp, P.; Stoddart, J. K Angrew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154.
2. (b) Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 91.
3. (c) Fujita. M.; Tominaga, M.; Hori. A.; Themen, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369.
4. (d) Fiedler. D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 349.
5. (e) Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
6. (f) Desiraju, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311.
7. (g) Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; Wiley: New York, 2000.
8. (a) Desiraju, G.; Parthasarathy, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8725.
9. (b) Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386.
10. (c) Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114.
11. (d) Rissanen, K. CrystEngComm 2008, 10, 1107.
12. (e) Brammer, L.; Mínguez Espallargas, G.; Libri, S. CrystEngComm [Online early access]. DOI: 10.1039/b812927d. Published Online: 2008, 10, in press.
13. (a) Castellote, I.; Morón, M.; Burgos. C.; Alvarez-Builla, J.; Martin. A.; Gómez-Sal, P.; Vaquero, J. J. Chem. Commun. 2007, 1281.
14. (b) Bouchmella, K.; Bourv, B.; Dutremez, S. G.; van der Lee, A. Chem.- Eur. J. 2007, 13, 6130.
15. (c) Lu, Y.-X.; Zou, J.-W.; Wang, Y.-H.; Yu, Q.-S. Chem. Phys. 2007, 334, 1.
16. (d) Lucassen, A. C. B.; Karton. A.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Martin. J. M. L.; van der Boom, M. E. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 386.
17. (e) Laurence, C.; Queignec-Cabanetos, M.; Dziembowska, T.; Queignec, R.; Wojtkowiak, B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2567.
18. (f) Laurence, C.; Queignec-Cabanetos, M.; Wojtkowiak, B. J.Chem. Soc., Perkin Trans II 1982, 1605.
19. (g) Lu, Y.-X.; Zou, J.-W.; Wang, Y.-H.; Jiang, Y.-J.; Yu, Q.-S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10781.
20. (h) Lu. Y.-X.; Zou. J.-W.; Wang. Y.-H.; Yu, Q.-S. J. Mol. Struct.; THEOCHEM 2006, 767, 139.
21. Rimmer, E. L.; Bailey, R. D.; Hanks, T. W.; Pennington, W. T. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4071.
22. (i) Padgett. C. W.; Walsh. R. D.; Drake, G. W.; Hanks, T. W.; Pennington, W. T. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 745.
23. (j) Pennington, W. T.; Hanks, T. W.; Arman, H. D. Struct. Bonding (Berlin) 2008, 126, 65.
24. (k) Saha, B. K.; Nangia, A.; Jaskólski, M. CrystEngComm 2005, 7, 355.
25. (a) Corradi, E.; Meille, S. V.; Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1782.
26. (b) Corradi, E.; Meille, S. V.; Messina. M. T.; Metrangolo. P.; Resnati, G. Angew. Chem., to Ed. 2000, 39, 1782.
27. (c) Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Stevenazzi, A. Chem. Commun. 2004, 1492.
28. (d) Caronna, T.; Liantonio, R.; Logothetis. T. A.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4500.
29. (e) Mele, A.; Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14972.
30. (a) Mínguez Espallargas, G.; Brammer, L.; Sherwood. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 435.
31. (b) Zordan, F.; Brammer, L. J.Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5979.
32. (c) Zordan, F.; Brammer, L. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1374.
33. (d) Zordan, F.; Minguez Espallargas, G.; Brammer, L. CystEngComm. 2006, 8, 425.
34. (e) Libri, S.; Jasim, N. A.; Perutz, R. N.; Brammer, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7842.
35. (f) Minguez Espallargas, G.; Brammer, L.; Allan, D. R.; Pulham, C. R.; Robertson, N.; Warren, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9058.
36. (a) Fourmigué, M.; Batail, P. Chem. Rev. 2004, 104, 5379.
37. (b) Ranganathan, A.; El-Ghayoury, A.; Mézière, C.; Harté, E.; Clérac, R.; Batail, P. Chem. Commun. 2006, 2878.
38. (c) Imakubo, T.; Sawa, H.; Kato, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1667.
39. (d) lmakubo, T.; Tajima, N.; Tamura, M.; Kato, R.; Nishio, Y.; Kajita, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 159.
40. (e) Ouahab, L.; Setifi, F.; Golhen, S.; lmakubo, T.; Lescouezec, R.; Lloret, F.; Juive, M.; Swietlik, R. C. R. Chim. 2005, 8, 1286.
41. Ward. M. D. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3128.
42. (a) Davies, G. M.; Pope, S. J. A.; Adams, H.; Faulkner, S.; Ward, M. D. Inorg. Chem. 2005, 44, 4656.
43. (b) Herrera, J.-M.; Pope, S. J. A.; Adams, H.; Faulkner, S.; Ward, M. D. Inorg. Chem. 2006, 45, 3895.
44. (c) Adams, H.; Alsindi, W. Z.; Davies, G. M.; Duriska, M. B.; Easun, T. L.; Fenton, H. E.; Herrera, J.-M.; George, M. W.; Ronayne, K. L.; Sun, X.-Z.; Towrie, M.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2006, 39.
45. (d) Herrera. J.-M.; Pope, S. J. A.; Meijer. A. J. H. M.; Easun. T. L.; Adams, H.; Alsindi, W. Z.; Sun, X.-Z.; George, M. W.; Faulkner, S.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11491.
46. (e) Lazarides, T.; Easun, T. L.; Veyne-Marti, C.; Alsindi, W. Z.; George, M. W.; Deppermann, N.; Hunter, C. A.; Adams, H.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4014.
47. (f) Baca, S. G.; Adams, H.; Grange, C. S.; Smith, A. P.; Sazanovich, I.; Ward, M. D. Inorg. Chem. 2007, 46, 9779.
48. (g) Baca, S. G.; Pope. S. J. A.; Adams. H.; Ward, M. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 3736.
49. (a) Pina. F.; Parola, A. J. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 149.
50. (b) Bergamini, G.; Saudan, C.; Ceroni, P.; Maestri, M.; Balzani, V.; Gorka, M.; Lee, S.-K.; van Heyst, J.; Vögtle, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16466.
51. (c) Indelli, M.T.; Ghirotti, M.; Prodi, A.; Chiorboli, C.; Scandola, F.; McClenaghan, N. D.; Puntoriero, F.; Campagna, S. Inorg. Chem. 2003, 42, 5489.
52. Timpson, C. J.; Bignozzi, C. A.; Sullivan, B. P.; Kober, E. M.; Mever, T. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2915.
53. Evju, J. K.; Mann, K. R. Chem. Mater. 1999, 11, 1425.
54. · of nitrogen (1.55 A) and iodine (1.98 A), respectively.
55. (b) Lommerse. J. P. M.; Stone, A. J.; Tavlor. R.; Allen, R H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108.
56. (c) Bondi. A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
57. (a) The methyl hydrogen atom forms shorter C-H · · · π(CN) hydrogen bonds (H· · · N 2.255 Å; H · · · C 2.398 Å) than the ring hydrogen atom (H · · · N 2.713 Å; H · · · C 2.708 Å).
58. (b) In addition to the halogen bonds and hydrogen bonds observed here, simple Lewis acids such as alkali metal cations have been shown to interact side-on with coordinated cyanide ligands, i.e., with the C=N bond rather than the nitrogen lone pair, see refs 8a and 8e.
59. HI 0.99).
60. (a) Allen. F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380.
61. (b) Geometric restrictions on the database search were X · · · O <3.5 Å and C-X · · · O ≥ 140°.
62. Zordan. F.; Brammer, L. Acta Crystallogr. 2004, B60, 512.
63. Pinheiro, C.; Lima, J. C.; Parola. A. J. Sens. Actuators, B 2006, 114, 978.
64. (a) De Santis, A.; Forni, A.; Liantonio. R.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3974.
65. (b) Walsh, P. L.; Ma, S.; Obst, U.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7973.
66. (c) Messina, T.; Metrangolo, P.; Panzeri, W.; Ragg, E.; Resnati, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9069.
67. (d) Metrangolo. P.; Panzeri. W.; Recupero, F.; Resnati, G. J. Fluorine Chem. 2002, 114, 27.
68. Derossi, S.; Adams, H.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2007, 33.
69. 2- complex which are two orders of magnitude more intense.
70. Kunkely, H.; Vogler, A. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 1090.
71. Zhu, X.-Y.; Zhang, D.-J.; Liu, C.-B. Acta Chim. Sinica 2007, 65, 2701.
72. Barlin, G. B.; Benbow, J. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1974, 7, 790.
73. Logothetis, T. A.; Meyer, F.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G. New J. Chem. 2004, 28, 760.
74. Winkler, M.; Cakir. B.; Sander. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6135.
75. Neider, J. A.; Mead, R. Comp. J. 1965, 7, 308.
76. 27b
77. (b) Blessing. R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33.
78. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112.
79. Frisch, M. J. et al. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.; Wallingford, CT, 2004.