Encapsulation and convex-face thiozonolysis of triatomic sulfur (S 3) with carbon nanotubes

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 1, 2012, Pages 42-49

  Castillo, Álvaro ^a   Lee, Leda ^a   Greer, Alexander ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

carbon nanotubes; ONIOM; thiozone confinement; thiozonide

Indexed keywords

[2 + 2] CYCLOADDITION; NANOTUBE DIAMETERS; ONIOM; REACTION MODES; REACTIVE SULFUR SPECIES; THIOZONIDE; UNSTABLE MOLECULES;

ADDITION REACTIONS; CARBON; CARBON NANOTUBES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; SULFUR;

SINGLE-WALLED CARBON NANOTUBES (SWCN);

EID: 84655163921     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1866     Document Type: Article

References (91)

1. S. Thorwirth, M. C. McCarthy, C. A. Gottlieb, P. Thaddeus, H. Gupta, J. F. Stanton, J. Chem. Phys. 2005, 123, 1.
2. P. L. Burrow, J. W. Birks, Anal. Chem. 1997, 69, 1299.
3. P. Hassanzadeh, L. Andrews, J. Phys. Chem. 1992, 96, 6579.
4. G. D. Brabson, Z. Mielke, L. Andrews, J. Phys. Chem. 1991, 95, 79.
5. B. Meyer, T. V. Oommen, T. Stroyerh, J. Mol. Spectrosc. 1972, 42, 335.
6. J. R. Lyons, J. Sulfur Chem. 2008, 29, 269.
7. J. I. Moses, M. Y. Zolotov, B. Fegley, Icarus 2002, 156, 76.
8. J. R. Spencer, K. L. Jessup, M. A. McGrath, G. E. Ballester, R. Yelle, Science 2000, 288, 1208.
9. J. S. Lewis, F. A. Kreimendahl, Icarus 1980, 42, 330.
10. J. Nakayama, J. Sulfur Chem. 2009, 30, 393.
11. M. K. Denk, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1358.
12. L. Rene-Boisneuf, J. C. Scaiano, Chem. Mater. 2008, 20, 6638.
13. R. Steudel, in: Chemistry of the Non-Metals, W. de Gruyter, Pub., New York, 1977, 204.
14. H. L. Casal, J. C. Scaiano, J. Photochem. 1985, 30, 253.
15. F. N. Tebbe, E. Wasserman, W. G. Peet, A. Vatvars, A. C. Hayman, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4971.
16. A. Ishii, M. Nakabayashi, J. Nakayama, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7959.
17. A. Mahendran, A. Vuong, D. Aebisher, Y. Gong, R. Bittman, G. Arthur, A. Kawamura, A. Greer, J. Org. Chem. 2010, 75, 5549.
18. E. M. Brzostowska, M. Paulynice, R. Bentley, A. Greer, Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 1046.
19. E. M. Brzostowska, A. Greer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 396.
20. A. Greer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10379.
21. P. M. F. J. Costa, U. K. Gautam, Y. Bando, D. Golberg, Carbon 2010, 49, 342.
22. K. Kobayashi, K. Suenaga, T. Saito, H. Shinohara, S. Iijima, Adv. Mater. 2010, 22, 3156.
23. Y. Wang, Y. Huang, B. Yang, R. Liu, Carbon 2008, 46, 276.
24. D. Nishide, H. Dohi, T. Wakabayashi, E. Nishibori, S. Aoyagi, M. Ishida, S. Kikuchi, R. Kitaura, T. Sugai, M. Sakata, Chem. Phys. Lett. 2006, 428, 356.
25. W.-L. Yim, J. K. J. Johnson, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 17636.
26. A. Maranzana, G. Serra, A. Giordana, G. Tonachini, G. Barco, M. Causa, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10929.
27. Z. Chen, K. J. Ziegler, J. Shaver, R. H. Hauge, R. E. Smalley, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11624.
28. T. Kar, B. Akdim, X. Duan, R. Pachter, Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 176.
29. S. Osuna, K. N. Houk, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13219.
30. D. Sabirov, S. Khursan, R. Bulgakov, Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 2520.
31. D. Ogrin, J. Chattopadhyay, A. K. Sadana, W. E. Billups, A. R. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11322.
32. S. Park, D. Srivastava, K. Cho, Nano Lett. 2003, 3, 1273.
33. T. Y. Astakhova, G. A. Vinogradov, O. D. Gurin, M. Menon, Russ. Chem. Bull. 2002, 51, 764.
34. Y.-F. Zhang, Z.-F. Liu, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11435.
35. S.-P. Chan, G. Chen, X. G. Gong, Z.-F. Liu, Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 086403.
36. T. Lin, W.-D. Zhang, J. Huang, C. J. He, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13755.
37. C. D. Doyle, J.-D. R. Rocha, R. B. Weisman, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6795.
38. D. N. Harpp, R. A. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6045.
39. E. H. Fort, P. M. Donovan, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16006.
40. E. Del Canto, K. Flavin, D. Movia, C. Navois, C. Bittencourt, S. Giordani, Chem. Mater. 2011, 23, 67.
41. P. A. Denis, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 5612.
42. P. A. Denis, Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 772.
43. P. A. Denis, R. Faccio, Chem. Phys. Lett. 2008, 460, 486.
44. J. Liu, A. G. Rinzler, H. Dai, J. H. Hafner, R. K. Bradley, P. J. Boul, A. Lu, T. Iverson, K. Shelimov, C. B. Huffman, F. Rodriguez-Macias, Y. S. Shon, T. R. Lee, D. T. Colbert, R. E. Smalley, Science 1998, 280, 1253.
45. M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, R. Saito, Solid State Commun. 1992, 84, 201.
46. A. C. Dillon, Chem. Rev. 2010, 110, 6856.
47. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ã. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
48. F. Jensen, Introduction to Computational Chemistry, 2nd edn, Wiley, Chichester, UK, 2007, 177-203.
49. C. J. Cramer, Essentials of Computational Chemistry, 2nd edn, Wiley, Chichester, U.K., 2004, 249-300.
50. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1849.
51. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
52. J. P. Perdew, Phys. Rev. B Condens. Matter 1986, 33, 8822.
53. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
54. J. C. Slater, in: The Self-Consistent Field for Molecular and Solids, Quantum Theory of Molecular and Solids, Vol. 4, McGraw-Hill, New York, 1974.
55. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
56. T. Matsubara, F. Maseras, N. Koga, K. Morokuma, J. Phys. Chem. 1996, 100, 2573.
57. M. Svensson, S. Humbel, R. D. J. Froese, T. Matsubara, S. Sieber, K. Morokuma, J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
58. M. C. McCarthy, S. Thorwirth, C. A. Gottlieb, P. Thaddeus, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4096.
59. J. E. Rice, R. D. Amos, N. C. Handy, T. J. Lee, H. F. Schaefer, J. Chem. Phys. 1986, 85, 963.
60. S. Millefiori, A. Alparone, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9489.
61. J. D. Goddard, X. Chen, G. J. Orlova, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4078.
62. W. Koch, J. Natterer, C. J. Heinemann, Chem. Phys. 1995, 102, 6159.
63. J. S. Francisco, J. R. Lyons, I. H. Williams, J. Chem. Phys. 2005, 123, 054302.
64. Z. Azizi, B. O. Roos, V. Veryazov, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2727.
65. G. A. Oyedepo, A. K. Wilson, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8806.
66. B. Flemmig, P. T. Wolczanski, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1278.
67. J. Ivanic, G. J. Atchity, K. Ruedenberg, J. Chem. Phys. 1997, 107, 4307.
68. V.-A. Glezakou, S. T. Elbert, S. S. Xantheas, K. Ruedenberg, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8923.
69. M. D. Halls, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1921.
70. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
71. T. Yumura, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 337.
72. M. K. Denk, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1358.
73. A. H. Otto, R. Steudel, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 2057.
74. R. O. Jones, P. Ballone, J. Chem. Phys. 2004, 121, 7535.
75. R. O. Jones, P. Ballone, J. Chem. Phys. 2003, 118, 9257.
76. S. Hunsicker, R. O. Jones, G. Ganteför, J. Chem. Phys. 1995, 102, 5917.
77. R. O. Jones, J. Chem. Phys. 1986, 84, 318.
78. X. Lei, C. E. Doubleday, M. B. Zimmt, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2444.
79. A. A. Eliseev, M. V. Chernysheva, N. I. Verbitskii, E. A. Kiseleva, A. V. Lukashin, Y. D. Tretyakov, N. A. Kiselev, O. M. Zhigalina, R. M. Zakalyukin, A. L. Vasiliev, A. V. Krestinin, J. L. Hutchison, B. Freitag, Chem. Mater. 2009, 21, 5001.
80. H. M. Lawler, D. Areshkin, J. W. Mintmire, C. T. White, Phys. Rev. B Condens. Matter 2005, 72, 233403.
81. Y. Steudel, R. Steudel, M. W. Wong, Chem. Eur. J. 2002, 8, 217.
82. P. A. Denis, F. Iribarne, Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 1764.
83. K. N. Houk, Helv. Chim. Acta 2010, 93, 1241.
84. D. Heymann, S. M. Bachilo, R. B. Weisman, T. Marriott, F. Cataldo, Fullerenes Nanotubes Carbon Nanostruct. 2002, 10, 37.
85. D. S. Sabirov, S. L. Khursan, R. G. Bulgakov, J. Molec. Graph. Model. 2008, 27, 124.
86. D. Heymann,. Fullerenes Nanotubes Carbon Nanostruct. 2004, 12, 715.
87. Y. Sugihara, K. Abe, J. Nakayama, Heteroatom Chem. 1999, 10, 638.
88. N. Yomoji, S. Takahashi, S.-I. Chida, S. Ogawa, R. Sato, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1993, 1, 1995.
89. T. Kimura, M. Hanzawa, K. Tsujimura, T. Takahashi, Y. Kawai, E. Horn, T. Fujii, S. Ogawa, R. Sato, Bull. Chem. Soc. Jpn 2002, 75, 817.
90. A. Bil, Z. Latajka, C. A. Morrison, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9891.
91. R. Criegee, Angew. Chem. Int. Ed Engl. 1975, 87, 745.