The role of amine in the mechanism of pentathiepin (Polysulfur) antitumor agents

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 2, 2003, Pages 396-404

  Brzostowska, Edyta M ^a   Greer, Alexander ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; DECOMPOSITION; NITROGEN;

NUCLEOPHILIC ACTIVATION;

AMINES;

AMINE; ANTINEOPLASTIC AGENT; BIOCIDE; PROTON; SULFUR DERIVATIVE; THIEPIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BINDING; DECOMPOSITION; DESULFURIZATION; DRUG STRUCTURE; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS;

EID: 84962406515     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja027416s     Document Type: Article

References (58)

1. Davidson, B. S.; Molinski, T. F.; Barrows, L. R.; Ireland, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4709.
2. Searle, P. A.; Molinski, T. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 6600.
3. Sato, R.; Ohyama, T.; Ogawa, S. Heterocycles 1995, 41, 893.
4. Compagnone, R. S.; Faulkner, D. J.; Carte, B. K.; Chan, G.; Hemling, M. A.; Hofmann, G. A.; Mattern, M. R. Tetrahedron 1994, 50, 12785.
5. Makarieva, T. N.; Stonik, V. A.; Dmitrenok, A. S.; Grebnev, B. B.; Iskov, V. V.; Rebachyk, N. M. J. Nat. Prod. 1995, 58, 254.
6. Litaudon, M.; Guyot, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 911.
7. Litaudon, M.; Trigalo, F.; Martin, M.-T.; Frappier, F.; Guyot, M. Tetrahedron 1994, 50, 5323.
8. Ford, P. W.; Davidson, B. S.; Behar, V.; Danishefsky, S. J.; Stafford, J. A.; Feldman, P. L. Chemtracts: Org. Chem. 1994, 7, 242.
9. Greer, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10379.
10. Chatterji, T.; Gates, K. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 535.
11. Gates, K. S. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 953.
12. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry; Harper & Row: New York, NY, 1987.
13. Behar, V.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7017.
14. Ogawa, S.; Wagatsuma, M.; Sato, R. Heterocycles 1997, 44, 187.
15. Chenard, B. L.; Harlow, R. L.; Johnson, A. L.; Vladuchick, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3871.
16. Sato, R.; Ohyama, T.; Kawagoe, T.; Baba. M. Heterocycles 2001, 55, 145.
17. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
18. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian-94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1994.
19. Bartolotti, L. J.; Flurchick, K. An Introduction to Density Functional Theory; VCH: New York, 1996; Vol. 7.
20. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
21. Miertus, S.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
22. Cambridge X-ray Crystallographic Data Base; Cambridge, UK, 2001.
23. Feher, F.; Engelen, B. Z. Anorg. Allg. Chem. 1979, 37, 452.
24. Oae, S.; Doi, J. T. Organic Sulfur Chemistry: Structure and Mechanism; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991.
25. Wu, S.; Greer, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4883.
26. Bergman, J.; Stalhandski, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5279.
27. Davidson, B. S.; Ford, P. W.; Wahlman, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7185.
28. Trippett, S. Phosphorus Sulfur 1976, 73, 1.
29. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
30. Iwaoka, M.; Takemoto, S.; Okada, M.; Tomoda, S. Chem. Lett. 2001, 2, 132.
31. Iwaoka, M.; Takemoto, S.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10613.
32. Schöneich, Ch.; Pogocki, D.; Wisiowski, P.; Hug, G. L.; Bobrowski, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10224.
33. Pogocki, D.; Schöneich, Ch. J. Org. Chem. 2002, 67, 1526.
34. Reznik, R.; Greer, A. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 1193.
35. Davis, R. E.; Nakshbendi, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2085.
36. Bondi, A. J. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
37. Toste, F. D.; Still, I. W. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7261-2
38. Clennan, E. L.; Stensaas, K. L. Org. Prep. Proced. Int. 1998, 30, 551.
39. Davis, R. E. Survey of Progress in Chemistry; Academic Press: New York, 1964; Vol. 2.
40. Sato, R.; Sato, T.; Takikawa, Y.; Takikawa, S. Technol. Rep. Iwate Univ. 1979, 13, 37.
41. Wolkenberg, S. E.; Boger, D. L. Chem. Rev. 2002, 102, 2477.
42. Smith, A. L.; Nicoloau, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 2103.
43. Lee, M. D.; Ellestad, G. A.; Borders, D. B. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 235.
44. Patai, S. The Chemistry of the Amino Group; Wiley-Interscience Publishers: New York, 1968.
45. Harpp, D. N.; Smith, R. A. J. Org. Chem. 1979; 44, 4140.
46. Harpp, D. N.; Derbesy, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5381.
47. Harpp, D. N. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997, 120, 41.
48. Tebbe, F. N.; Wasserman, E.; Peet, W. G.; Vatvars, A.; Hayman, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4971.
49. Billmers, R. I.; Smith, A. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4242.
50. Brabson, G. D.; Mielke, Z.; Andrews, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 77.
51. Pearson, R. G.; Sobel, H.; Songstad, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 319.
52. Swain, C. G.; Scott, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 141.
53. Block, E.; Bentley, M. D.; Davis, F. A.; Douglass, I. B.; Lacadie, J. A. J. Org. Chem. 1975, 40, 2770.
54. Haberfield, P.; Cincotta, J. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 4627.
55. Sato, R.; Akutsu, Y.; Goto, T.; Saito, M. Chem. Lett. 1987, 2161.
56. Steudel, R. Chemistry of the Non-Metals; De Gruyter Publishers: Berlin. 1977.
57. Ishii, A.; Nakabayashi, M.; Nakayama, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7959.
58. Ishii, A.; Nakabayashi, M.; Jin, Y.-N.; Nakayama, J. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 127.