Electronic structure and charge-transport properties of polythiophene chains containing thienothiophene units: A joint experimental and theoretical study

Chemistry of Materials

Volumn 19, Issue 20, 2007, Pages 4949-4956

  Medina, Begoña Milián ^a,d   Van Vooren, Antoine ^a   Brocorens, Patrick ^a   Gierschner, Johannes ^a   Shkunov, Maxim ^b   Heeney, Martin ^c   McCulloch, Iain ^c,e   Lazzaroni, Roberto ^a   Cornil, Jérôme ^a  

^a UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF SURREY   (United Kingdom)

^c Chilworth Technical Centre   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^e IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTRONIC STRUCTURE; MOLECULAR STRUCTURE; OPTICAL PROPERTIES; THIOPHENE; TRANSPORT PROPERTIES;

MOLECULAR PARAMETERS; THIENOTHIOPHENE UNITS; TRANSFER INTEGRALS;

AROMATIC POLYMERS;

EID: 35348896579     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm071279m     Document Type: Article

References (41)

1. Katz, H.; Bao, Z. J. Phys. Chem. B 2006, 104, 671.
2. Dimitrakapoulos, C.; Malenfant, P. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
3. Chabinyc, M. L.; Salleo, A. Chem. Mater. 2004, 16, 4509.
4. Horowitz, G. J. Mater. Res. 2004, 19, 1946.
5. Reichmanis, E.; Katz, H.; Kloc, C.; Maliakal, A. Bell Labs Technol. J. 2005, 10, 87.
6. (a) Bao, Z.; Dobabalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108.
7. (b) Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 250, 1741.
8. (c) Wang, G.; Swensen, J.; Moses, D.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 2003, 93, 6137.
9. (d) Chang, J.-F.; Sun, B.; Breiby, D. W.; Nielsen, M. M.; Soelling, T. I.; Giles, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Chem. Mater. 2004, 16, 4772.
10. (a) Prosa, T. J.; Wikomur, M. J.; Moulton, J.; Smith, P.; Heeger, A. J. Macromolecules 1992, 25, 436A.
11. (b) Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spoering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685.
12. (a) Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16866.
13. (b) Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926.
14. (a) Meijer, E. J.; Detcheverry, C.; Baesjou, P. J.; Van Veenendaal, E.; De Leeuw, D. M.; Klapwijk, T. M. J. Appl. Phys. 2003, 93, 4831.
15. (b) Taylor, D. M.; Gomes, H. L.; Underbill, A. E.; Dedge, S.; Clemenson, P. I. J. Phys. D: Appl. Phys. 1991, 24, 2032.
16. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed.; International Union of Pure and Applied Chemistry: Research Park Triangle, NC, 1997.
17. Koopmans, T. Physica 1993, 1, 104.
18. Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378.
19. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.-H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am Chem. Soc. 2004, 126, 13859.
20. Sainova, D.; Janietz, S.; Asawapirom, U.; Romaner, L.; Zojer, E.; Koch, N.; Vollmer, A. Chem. Mater. 2007, 19, 1472.
21. McCulloch, I.; Bailey, C.; Giles, M.; Heeney, M.; Love, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S. Chem. Mater. 2005, 17, 1381.
22. Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 1270, 1078.
23. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Joseph, Kline, R.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328.
24. DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Lin, E. K.; Fischer, D. A.; Richter, L. J.; Lucas, L. A.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Northrup, J. E. Adv. Mater. 2007, 19, 833.
25. Ma, B.; Lii, J.-H.; Shaefer, H. F., III; Allinger, N. L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8763.
26. Fabian, J. Theor. Chem. Ace. 2001, 106, 199.
27. Zerner, M. C. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. W., Boyd, D. B., Eds.; VCH: New York, 1994; Vol. 2, p 313.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
29. Kuhn, W. Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1780.
30. Gierschner, J.; Cornil, J.; Egelhaaf, H.-J. Adv. Mater. 2007, 19, 173.
31. Brédas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
32. Valeev, E. F.; Coropceanu, V.; da Silva Filho, D. A.; Salman, S.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882.
33. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
34. Gruhn, N. E.; da Silva Filho, D. A.; Bill, T. G.; Malagoli, M.; Coropceanu, V.; Kahn, A.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7918.
35. Jérôme, C.; Maertens, C.; Mertens, M.; Jérôme, R.; Quattrocchi, C.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Synth. Met. 1997, 84, 163.
36. Lazzaroni, R.; de Pryck, A.; Debaisieux, C.; Riga, J.; Verbist, J.; Brédas, J. L.; Delhalle, J.; André, J. M. Synth. Met. 1987, 21, 189.
37. Pascal, L.; Vanden Eynde, J. J.; Van Haverbeke, Y.; Dubois, P.; Michel, A.; Ranr, U.; Zojer, E.; Leising, G.; Van Dorn, L. O.; Gruhn, N. E.; Cornil, J.; Brédas, J. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6442.
38. Pogantsch, A.; Mahler, A. K.; Hayn, G.; Saf, R.; Stelzer, F.; List, E. J. W.; Brédas, J. L.; Zojer, E. Chem. Phys. 2004, 297, 143.
39. Gierschner, J.; Mack, H.-G.; Lüer, L.; Oelkrug, D. J. Chem. Phys. 2002, 16, 8596.
40. Brédas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804.
41. Chabinyc, M. L.; Toney, M. F.; Kline, R. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3226.