Optical absorption and emission properties of fluoranthene, benzo[k]fluoranthene, and their derivatives. A DFT study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 51, 2011, Pages 14647-14656

  Saranya, G ^a   Kolandaivel, P ^a   Senthilkumar, K ^a  

^a BHARATHIAR UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION AND EMISSION SPECTRA; AROMATIC RINGS; BASIS SETS; CONFIGURATION INTERACTION SINGLES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; DFT STUDY; ELECTRONIC STRUCTURE AND OPTICAL PROPERTIES; EMISSION WAVELENGTH; EXCHANGE-CORRELATION FUNCTIONALS; EXCITED-STATE GEOMETRIES; FLUORANTHENE; GROUND-STATE STRUCTURES; HYBRID FUNCTIONALS; OPTICAL ABSORPTION AND EMISSION; QUANTUM-CHEMICAL METHODS; SINGLET EXCITED STATE; TD-B3LYP; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ELECTRONIC STRUCTURE; EMISSION SPECTROSCOPY; EXCITED STATES; LIGHT EMITTING DIODES; OPTICAL PROPERTIES; OPTIMIZATION; QUANTUM CHEMISTRY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

BENZO[K]FLUORANTHENE; FLUORANTHENE; FLUORENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LIGHT RELATED PHENOMENA; QUANTUM THEORY;

FLUORENES; MOLECULAR STRUCTURE; OPTICAL PROCESSES; QUANTUM THEORY;

EID: 84255197010     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp208617s     Document Type: Article

References (69)

1. Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Dicker, G.; Grozema, F. C.; Piris, J.; Debije, M. Chem. Mater. 2004, 16, 4600-4609
2. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048
3. Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Brown, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207-208
4. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva Filho, D. A.; Bredas, J. L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436-4451
5. van Breemen, A. J. J. M.; Herwig, P. T.; Chlon, C. H. T.; Sweelssen, J.; Schoo, H. F. M.; Setayesh, S.; Hardeman, W. M.; Martin, C. A.; de Leeuw, D. M.; Valeton, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2336-2345
6. Gao, Z. Q.; Li, Z. H.; Xia, P. F.; Wong, M. S.; Cheah, K. W.; Chen, C. H. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3194-3199
7. Christ, T.; Glusen, B.; Greiner, A.; Kettner, A.; Sander, R.; Stumpflen, V.; Tsukruk, V.; Wendorff, J. H. Adv. Mater. 1997, 9, 48-52
8. Hassheider, T.; Benning, S. A.; Kitzerow, H.-S.; Achard, M.-F.; Bock, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 39, 2060-2063
9. Brabec, C.; Dyakonov, V.; Parisi, J.; Sariciftci, N. S. Organic Photovotaics; Springer: Berlin, Germany, 2003.
10. Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400
11. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99-117
12. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911-918
13. Chen, J.; Leblanc, V.; Kang, S. H.; Benning, P. J.; Schut, D.; Baldo, M. A.; Schmidt, M. A.; Bulovic, V. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2722-2727
14. Watson, M. D.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267-1300
15. Tong, Q. X.; Lai, S. L.; Chan, M. Y.; Zhou, Y. C.; Kwong, H. L.; Lee, C. S.; Lee, S. T.; Lee, T. W.; Noh, T. Y.; Kwon, O. Y. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 6227-6230
16. Liu, F.; Xie, L. H.; Tang, C.; Liang, J.; Chen, Q. Q.; Peng, B.; Wei, W.; Cao, Y.; Huang, W. Org. Lett. 2009, 11, 3850-3853
17. Liu, W. J.; Zhou, Y.; Zhou, Q. F.; Ma, Y. G.; Pei, J. Org. Lett. 2008, 10, 2123-2126
18. Wu, J. S.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718-747
19. Moorthy, J. N.; Natarajan, P.; Venkatakrishnan, P.; Huang, D. F.; Chow, T. J. Org. Lett. 2007, 9, 5215-5218
20. Shah, B. K.; Neckers, D. C.; Shi, J. M.; Forsythe, E. W.; Morton, D. Chem. Mater. 2006, 18, 603-608
21. Debad, J. D.; Morris, J. C.; Lynch, V.; Magnus, P.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2374-2379
22. Yan, Q.; Zhou, Y.; Ni, B. B.; Ma, Y.; Wang, J.; Pei, J.; Cao, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 5328-5339
23. Chiechi, R. C.; Tseng, R. J.; Marchioni, F.; Yang, Y.; Wudl, F. Adv. Mater. 2006, 18, 325-328
24. Suzuki, K.; Seno, A.; Tanabe, H.; Ueno, K. Synth. Met. 2004, 143, 89-96
25. Tseng, R. J.; Chiechi, R. C.; Wudl, F.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 093512-093514
26. Tong, Q. X.; Lai, S. L.; Chan, M. Y.; Zhou, Y. C.; Kwong, H. L.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Chem. Mater. 2008, 20, 6310-6312
27. Tong, Q. X.; Lai, S. L.; Chan, M. Y.; Zhou, Y. C.; Kwong, H. L.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Chem. Phys. Lett. 2008, 455, 79-82
28. Tong, Q. X.; Lai, S. L.; Chan, M. Y.; Lai, K. H.; Tang, J. X.; Kwong, H. L.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 153504-153506
29. Rosenow, T. C.; Walzer, K.; Leo, K. J. Appl. Phys. 2008, 103, 043105-043108
30. Tirapattur, S.; Belletete, M.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Mol. Struct.:Theochem 2003, 625, 141-148
31. Belletete, M.; Bedard, M.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Mol. Struct.:Theochem 2004, 679, 9-15
32. Arulmozhiraja, S.; Ehara, M.; Nakatsuji, H. J. Chem. Phys. 2008, 129, 174506-174513
33. Pickholz, M.; dos Santos, M. C. J. Mol. Struct.:THEOCHEM 2005, 717, 99-106
34. Ciofini, I.; Laine, P. P.; Bedioui, F.; Adamo, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10763-10777
35. Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Fontaine, M.; Perpete, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 128, 2072-2083
36. Amat, A.; Clementi, C.; De Angelis, F.; Sgamellotti, A.; Fantacci, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 15118-15126
37. Casida, M. E. In Recent Advances in Density Functional Methods, Part I; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995.
38. Gross, E. K. U.; Dobson, J. F.; Petersilka, M. In Density Functional Theory II; Nalewajski, R. F., Ed.; Springer: Heidelberg. 1996.
39. Dirac, P. A. M. Proc. Cambridge Philos. Soc. 1930, 26, 376-385
40. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
41. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
42. Li, W.; Wang, Y.-B.; Pavel, I.; Yuan, Q.; Ye, Y.; Fu, E.-Q.; Luo, M.-D.; Hu, J.-M.; Kiefer, W. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2878-2886
43. Baerends, E. J.; Ricciardi, G.; Rosa, A.; van Gisbergen, S. J. A. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 5-27
44. Zhao, W.; Bian, W. J. Mol. Struct.:THEOCHEM 2007, 818, 43-49
45. Santhanamoorhti, N.; Senthilkumar, K.; Kolandaivel, P. Mol. Phys. 2009, 107, 1629-1639
46. Ren, A. M.; Guo, J. F.; Feng, J. K.; Zou, L. Y.; Li, Z. W.; Goddard, J. D. Chin. J. Chem. 2008, 26, 55-64
47. Di Donato, E.; Vanzo, D.; Semeraro, M.; Credi, A.; Negri, F. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6504-6510
48. Xue, Y. S.; Gong, X. D. J. Mol. Struct.:THEOCHEM 2009, 901, 226-231
49. Xue, Y. S.; Mou, J.; Liu, Y.; Gong, X. D.; Yang, Y. H.; An, L. Cent Eur. J. Chem. 2010, 8, 928-936
50. Parac, M.; Grimme, S. Chem. Phys. 2003, 292, 11-21
51. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
52. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Theory. Comput. 2010, 6, 1532-1537
53. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009-4037
54. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
55. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
56. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396-1396
57. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
58. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029-5036
59. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13126-13130
60. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
61. Fratiloiu, S.; Grozema, F. C.; Koizumi, Y.; Seki, S.; Saeki, A.; Tagawa, S.; Dudek, S. P.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5984-5993
62. Degheili, J. A.; Moustafa, R. M.; Patra, D.; Kaafarani, B. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1244-1249
63. Frisch, M. J.; Trucos, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
64. McMasters, D. R.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 238-246
65. Kubo, T.; Shimizu, A.; Sakamoto, M.; Uruichi, M.; Yakushi, K.; Nakano, M.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Morita, Y. Angew. Chem. 2005, 117, 6722-6726
66. Nakano, M.; Takebe, A.; Kishi, R.; Fukui, H.; Minami, T.; Kubota, K.; Takahashi, H.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K. Chem. Phys. Lett. 2008, 454, 97-104
67. Iketaki, K.; Kanai, K.; Shimizu, A.; Kubo, T.; Wang, Z. H.; Ouchi, Y.; Morita, Y.; Nakasuji, K.; Seki, K. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 1515-1519
68. Markovic, S.; Durdevic, J.; Jeremic, S.; Gutman, I. J. Mol. Model. 2011, 17, 805-810
69. Nithya, R.; Santhanamoorhti, N.; Kolandaivel, P.; Senthilkumar, K. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 6594-6602