Scanning tunneling microscopy study of a phenalenyl-based singlet biradical on graphite

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 4, 2009, Pages 1515-1519

  Iketaki, Kai ^a   Kanai, Kaname ^a   Shimizu, Akihiro ^b   Kubo, Takashi ^b   Wang, Zhi Hong ^a   Ouchi, Yukio ^a   Morita, Yasushi ^b   Nakasuji, Kazuhiro ^b,c   Seki, Kazuhiko ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c FUKUI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GRAPHITE SURFACES; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITALS; HIGHLY ORIENTED PYROLYTIC GRAPHITES; IMAGE CONTRASTS; LOWEST UN-OCCUPIED MOLECULAR ORBITALS; PEAK ENERGIES; PHENALENYL; STM IMAGES; STRUCTURAL DEFORMATIONS; TUNNELING SPECTROSCOPIES; TUNNELING SPECTRUM; ULTRA-VIOLET PHOTOELECTRON SPECTROSCOPIES; ULTRAHIGH-VACUUM CONDITIONS;

ADSORPTION; ELECTRON ENERGY LEVELS; ELECTRONIC STRUCTURE; GRAPHITE; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULAR SPECTROSCOPY; MONOLAYERS; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; POWER SUPPLY CIRCUITS; SCANNING; SPECTRUM ANALYSIS; ULTRAVIOLET PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; UNINTERRUPTIBLE POWER SYSTEMS;

SCANNING TUNNELING MICROSCOPY;

EID: 65249190854     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp808686v     Document Type: Article

References (52)

1. Ohashi, K.; Kubo, T.; Masui, T.; Yamamoto, K.; Nakasuji, K.; Takui, T.; Kai, Y.; Murata, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2018-2027.
2. Goto, K.; Kubo, T.; Yamamoto, K.; Nakasuji, K.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Kubota, M.; Kobayashi, T.; Yakusi, K.; Ouyang, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1619-1620.
3. Chi, X.; Itkis, M. E.; Patrick, B. O.; Barclay, T. M.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10395-10402.
4. Koutentis, P. A.; Chen, Y.; Cao, Y.; Best, T. P.; Itkis, M. E.; Beer, L.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Brock, C. P.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3864-3871.
5. Chi, X.; Itkis, M. E.; Kirschbaum, K.; Pinkerton, A. A.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4041-4048.
6. Itkis, M. E.; Chi, X.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. Science 2002, 296, 1443-1445.
7. Pal, S. K.; Itkis, M. E.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Tham, F. S.; Siegrist, T.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1478-1484.
8. Small, D.; Zaitsev, V.; Jung, Y.; Rosokha, S. V.; Head-Gordon, M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13850-13858.
9. Mandal, S. K.; Itkis, M. E.; Chi, X.; Samanta, S.; Lidsky, D.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Tham, F. S.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8185-8196.
10. Pal, S. K.; Itkis, M. E.; Tham, F. S.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Haddon, R. C. Science 2005, 309, 281-284.
11. Kubo, T.; Shimizu, A.; Sakamoto, M.; Uruichi, M.; Yakushi, K.; Nakano, M.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Morita, Y.; Nakasuji, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6564-6568.
12. Mandal, S. K.; Samanta, S.; Itkis, M. E.; Jensen, D. W.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Tham, F. S.; Donnadieu, B.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1982-1994.
13. Suzuki, S.; Morita, Y.; Fukui, K.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Nakasuji, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2530-2531.
14. Kubo, T.; Shimizu, A.; Uruichi, M.; Yakushi, K.; Nakano, M.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Morita, Y.; Nakasuji, K. Org. Lett. 2007, 9, 81-84.
15. Kamada, K.; Ohta, K.; Kubo, T.; Shimizu, A.; Morita, Y.; Nakasuji, K.; Kishi, R.; Ohta, S.; Furukawa, S.; Takahashi, H.; Nakano, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3544-3546.
16. Pal, S. K.; Itkis, M. E.; Tham, F. S.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Donnadieu, B.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7163-7174.
17. Morita, Y.; Suzuki, S.; Fukui, K.; Nakazawa, S.; Kitagawa, H.; Kishida, H.; Okamoto, H.; Naito, A.; Sekine, A.; Ohashi, Y.; Shiro, M.; Sasaki, K.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Nakasuji, K. Nat. Mater. 2008, 7, 48-51.
18. Borden, W. T.; Iwamura, H.; Berson, J. A. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 109-116.
19. Breher, F. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1007-1043.
20. Dewar, M. J. S.; Healy, E. F. Chem. Phys. Lett. 1987, 141, 521-524.
21. Huang, J.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1634-1643.
22. Jung, Y.; Head-Gordon, M. ChemPhysChem 2003, 4, 522-525.
23. Jung, Y.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7475-7481.
24. Wiesendanger, R. Scanning Probe Microscopy and Spectroscopy: Methods and Applications; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1994.
25. Strohmaier, R.; Petersen, J.; Gompf, B.; Eisenmenger, W. Surf. Sci. 1998, 418, 91-104.
26. Kanai, K; Iketaki, K.; Yamane, H.; Nishi, T.; Ouchi, Y.; Kubo, T.; Morita, Y.; Yoshida, H.; Sato, N.; Nakasuji, K.; Seki, K. Chem. Phys. Lett. To be submitted.
27. Lackinger, M.; Müller, T.; Gopakumar, T. G.; Müller, F.; Hietschold, M.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2279-2284.
28. Gopakumar, T. G.; Lackinger, M.; Hackert, M.; Müller, F.; Hietschold, M. J. phys. Chem. B 2004, 108, 7839-7843.
29. Gopakumar, T. G.; Lackinger, M.; Müller, F.; Hietschold, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6051-6059.
30. Nicoara, N.; Román, E.; Gómez-Rodríguez, J. M.; Martín-Gago, J. A.; Méndez, J. Org. Electron. 2006, 7, 287-294.
31. Hembacher, S.; Giessibl, F. J.; Mannhart, J.; Quate, C. F. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 056101.
32. Kong, X.-H.; Yang, Y.-L.; Lei, S.-B.; Wang, C. Surf. Sci. 2008, 602, 684-692.
33. Auwärter, W.; Klappenberger, F.; Weber-Bargioni, A.; Schiffrin, A.; Strunskus, T.; Wöll, C.; Pennec, Y.; Riemann, A.; Barth, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11279-11285.
34. Hill, J. P.; Wakayama, Y.; Ariga, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 5034-5037.
35. Buchner, F.; Comanici, K.; Jux, N.; Steinrück, H.-P.; Marbach, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13531-13538.
36. 88) consists of a central polyaromatic board and four lateral spacer legs (3,5-di-tert-butylphenyl groups).
37. Tromp, R. M.; van Loenen, E. J.; Demuth, J. E.; Lang, N. D. Phys. Rev. B 1988, 37, 9042-9045.
38. Li, B.; Wang, H.; Yang, J.; Hou, J. G. Ultramicroscopy 2004, 98, 317-334.
39. Isshiki, N.; Kobayashi, K.; Tsukada, M. Surf. Sci. Lett. 1990, 238, L439-L445.
40. Tsukada, M.; Kobayashi, K.; Isshiki, N. Surf. Sci. 1991, 242, 12-17.
41. Isshiki, N.; Kobayashi, K.; Tsukada, M. J. Vac. Sci. Technol. B 1991, 9, 475-478.
42. Watanabe, S.; Aono, M.; Tsukada, M. J. Vac. Sci. Technol. B 1994, 12, 2167-2170.
43. Hill, I. G.; Kahn, A.; Soos, Z. G.; Pascal, R. A., Jr. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 181-188.
44. Kahn, A.; Koch, N.; Gao, W. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2003, 41, 2529-2548.
45. Zahn, D. R. T.; Gavrila, G. N.; Gorgoi, M. Chem. Phys. 2006, 325, 99-112.
46. Deng, W.; Hipps, K. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10736-10740.
47. Gopakumar, T. G.; Lackinger, M.; Müller, F.; Hietschold, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6060-6065.
48. Kröger, J.; Jensen, H.; Berndt, R.; Rurali, R.; Lorente, N. Chem. Phys. Lett. 2007, 438, 249-253.
49. Tsiper, E. V.; Soos, Z. G.; Gao, W.; Kahn, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 360, 47-52.
50. Amy, F.; Chan, C.; Kahn, A. Org. Electron. 2005, 6, 85-91.
51. Gorgoi, M.; Michaelis, W.; Kampen, T. U.; Schlettwein, D.; Zahn, D. R. T. Appl. Surf. Sci. 2004, 234, 138-143.
52. Yamane, H; Yabuuchi, Y.; Fukagawa, H.; Kera, S.; Okudaira, K. K.; Ueno, N. J. Appl. Phys. 2006, 99, 093705.