Formation of C-C bonds in diiron complexes by addition of carbanions to alkynyl(methoxy)carbene ligands

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2005, Pages 3250-3260

  Busetto, Luigi ^a   Marchetti, Fabio ^a   Zacchini, Stefano ^a   Zanotti, Valerio ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

C C coupling; Carbanions; Carbene ligands; Iron

Indexed keywords

ATOMS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; IONS; IRON COMPOUNDS; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS;

ALKYNYLS; C-C BONDS; C-C COUPLING; CARBANION; CARBENE COMPLEXES; CARBENE LIGANDS; CYANIDE ION; DIIRON COMPLEX; METHOXY; PROPARGYL;

IRON;

EID: 23944477107     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200500093     Document Type: Article

References (61)

1. a) A. de Meijere, H. Schirmer, M. Duetsch, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3964-4002;
2. b) A. de Meijere, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 61-72;
3. c) R. Aumann, H. Nienaber, Adv. Organomet. Chem. 1997, 41, 163-242.
4. a) E. O. Fisher, F. R. Kreissl, J. Organomet. Chem. 1972, 35, C47-C51;
5. b) R. Aumann, B. Jasper, R. Fröhlich, Organometallics 1995, 14, 3173-3177;
6. c) A. Rahm, W. D. Wulff, A. L. R. Rheingold, Organometallics 1993, 12, 597-599;
7. d) M. Duetsch, F. Stein, R. Lackmann, E. Pohl, R. Herbst-Irmer, A. de Meijere, Chem. Ber. 1992, 125, 2051-2065;
8. e) F. Stein, M. Duetsch, E. Pohl, R. Herbst-Irmer, A. de Meijere, Organometallics 1993, 12, 2556-2564.
9. a) F. Stein, M. Duetsch, R. Lackmann, M. Noltemeyer, A. de Meijere, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1658-1660;
10. b) R. Aumann, R. Fröhlich, S. Kotila, Organometallics 1996, 15, 4842-4851;
11. c) F. Camps, A. Llebaria, J. M. Moretó, S. Ricart, J. M. Viñas, J. Ros, R. Yáñea, J. Organomet. Chem. 1991, 401, C17-C19.
12. a) R. Aumann, K. B. Roths, M. Kößmeier, R. Fröhlich, J. Organomet. Chem. 1998, 556, 119-127;
13. b) R. Aumann, P. Hinterding, Chem. Ber. 1993, 126, 421-427.
14. a) A. G. Meyer, R. Aumann, Synlett 1995, 1011-1013;
15. b) R. Aumann, A. G. Meyer, R. Fröhlich, Organometallics 1996, 15, 5018-5027;
16. c) R. Aumann, M. Kößmeier, C. Mück-Lichtenfeld, F. Zippel, Eur. J. Org. Chem. 2000, 37-49.
17. a) R. Aumann, K. Roths, R. Fröhlich, Organometallics 1997, 16, 5893-5899;
18. b) R. Aumann, K. Roths, R. Fröhlich, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 322-328.
19. a) R. Aumann, M. Kößmeier, K. Roths, R. Fröhlich, Tetrahedron 2000, 56, 4935-4949;
20. b) R. Aumann, K. Roths, M. Grehl, Synlett 1993, 669-671;
21. c) R. Aumann, M. Kößmeier, K. Roths, R. Fröhlich, Synlett 1994, 1041-1044;
22. d) K. L. Faron, W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8727-8729.
23. a) K. S. Chan, W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5229-5236;
24. b) K. S. Chan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2602-2603;
25. c) K. S. Chan, M. L. Yeung, W.-K. Chan, R.-J. Wang, T. C. Mak, J. Org. Chem. 1995, 60, 1741-1747.
26. a) W. D. Wulff, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7565-7567;
27. b) J. Barluenga, F. Aznar, S. Barluenga, A. Martín, S. García-Granda, E. Martín, Synlett 1998, 473-474;
28. c) A. de Meijere, L. Wessjohann, Synlett 1990, 20-32;
29. d) K. L. Faron, W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6419-6420;
30. e) F. Camps, J. M. Moretó, S. Ricart, J. M. Viñas, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1470-1472.
31. a) W. D. Wulff, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6726-6727;
32. b) K. H. Dötz, W. Kuhn, G. Müller, B. Huber, H. G. Alt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 826-827;
33. c) K. H. Dötz, R. Noack, K. Harms, G. Müller, Tetrahedron 1990, 46, 1235-1252;
34. d) B. A. Anderson, W. D. Wulff, T. S. Powers, S. Tribbitt, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10784-10792;
35. e) H. Adam, T. Albrecht, J. Sauer, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 557-560.
36. L. Busetto, F. Marchetti, S. Zacchini, V. Zanotti, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1469-1484.
37. a) V. Zanotti, S. Bordoni, L. Busetto, L. Carlucci, A. Palazzi, R. Serra, V. G. Albano, M. Monari, F. Prestopino, F. Laschi, P. Zanello, Organometallics 1995, 14, 5332-5341;
38. b) V. G. Albano, S. Bordoni, L. Busetto, F. Marchetti, M. Monari, V. Zanotti, J. Organomet. Chem. 2003, 684, 37-43;
39. c) V. G. Albano, L. Busetto, M. Monari, V. Zanotti, J. Organomet. Chem. 2000, 606, 163-168;
40. d) V. G. Albano, L. Busetto, F. Marchetti, M. Monari, S. Zacchini, V. Zanotti, Organometallics 2004, 23, 3348-3354;
41. e) V. G. Albano, L. Busetto, F. Marchetti, M. Monari, S. Zacchini, V. Zanotti, Organometallics 2003, 22, 1326-1331;
42. f) V. G. Albano, L. Busetto, F. Marchetti, M. Monari, S. Zacchini, V. Zanotti, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 528-538.
43. a) L. Busetto, F. Marchetti, S. Zacchini, V. Zanotti, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1494-1504;
44. b) V. G. Albano, L. Busetto, C. Camiletti, C. Castellari, M. Monari, V. Zanotti, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4671-4676;
45. c) V. G. Albano, S. Bordoni, L. Busetto, C. Camiletti, M. Monari, A. Palazzi, F. Prestopino, V. Zanotti, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4665-4670;
46. d) L. Busetto, F. Marchetti, S. Zacchini, V. Zanotti, E. Zoli, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 348-357.
47. a) K. Boss, C. Dowling, A. R. Manning, J. Organomet. Chem. 1996, 509, 197-207;
48. b) K. Boss, M. G. Cox, C. Dowling, A. R. Manning, J. Organomet. Chem. 2000, 612, 18-35.
49. V. G. Albano, L. Busetto, F. Marchetti, M. Monari, V. Zanotti, J. Organomet. Chem. 2002, 649, 64-69.
50. R. Ferede, M. Noble, A. W. Cordes, N. T. Allison, J. Lay, J. Organomet. Chem. 1988, 339, 1-6.
51. P. W. Blosser, D. G. Schimpff, J. C. Gallucci, A. Wojcicki, Organometallics 1993, 12, 1993-1995.
52. S. Doherty, J. F. Corrigan, A. J. Carty, E. Sappa, Adv. Organomet. Chem. 1995, 37, 39-130.
53. J. Pu, T. S. Peng, A. M. Arif, J. A. Gladysz, Organometallics 1992, 11, 3232-3241.
54. W. Wilker, D. Leibfritz, R. Kerssebaum, W. Beimel, Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 287-292.
55. a) S. Forsén, R. A. Hoffman, J. Chem. Phys. 1963, 39, 2892-2901;
56. b) G. A. Morris, R. Freeman, J. Magn. Reson. 1978, 29, 433-462.
57. a) A. Wojcicki, Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 82-97;
58. b) B. J. Brisdon, R. A. Walton, Polyhedron 1995, 14, 1259-1276.
59. K. Stott, J. Stonehouse, J. Keeler, T. L. Hwang, A. J. Shaka, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4199-4200.
60. G. M. Sheldrick, SADABS, Program for empirical absorption correction, University of Göttingen, Germany, 1996.
61. G. M. Sheldrick, SHELX97, Program for crystal structure determination, University of Göttingen, Germany, 1997.