One-step synthesis of tetrazolo[1,5-a]pyrimidines by cyclization reaction of dihydropyrimidine-2-thiones with sodium azide

Heterocycles

Volumn 83, Issue 12, 2011, Pages 2811-2822

  Wang, Xi Cun ^a,b   Wei, Ying ^a,b   Da, Yu Xia ^a,b   Zhang, Zhang ^a,b   Quan, Zheng Jun ^a,b  

^a BEIJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

^b NORTHWEST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84055176806     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-11-12351     Document Type: Article

References (43)

1. P. Biginelli, Gazz. Chim Ital., 1893, 23, 360
2. C. O. Kappe, Tetrahedron, 1993, 49, 6937
3. C. O. Kappe, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 879
4. C. O. Kappe and A. Stadler, Org. React., 2004, 63, 1
5. D. Dallinger, A. Stadler, and C. O. Kappe, Pure Appl. Chem., 2004, 76, 1017
6. M. A. Kolosov and V. D. Orlov, Mol. Diversity, 2009, 13, 5
7. Z.-J. Quan, Z. Zhang, Y.-X. Da, and X.-C. Wang, Chin. J. Org. Chem., 2009, 29, 876.
8. C. O. Kappe, Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 1043
9. K. Deres, C. H. Schroder, A. Paessens, S. Goldmann, H. J. Hacker, O. Weber, T. Kraemer, U. Niewoehner, U. Pleiss, J. Stoltefuss, E. Graef, D. Koletzki, R. N. A. Masantschek, A. Reimann, R. Jaeger, R. Gro?, B. Beckermann, K.-H. Schlemmer, D. Haebich, and H. Rubsamen Waigmann, Science, 2003, 299, 893
10. A. Lengar and C. O. Kappe, Org. Lett., 2004, 6, 771.
11. B. B. Snider and Z. Shi, J. Org. Chem., 1993, 58, 3828
12. L. E. Overman, M. H. Rabinowitz, and P. A. Renhowe, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2657
13. A. D. Patil, N. V. Kumar, W. C. Kokke, M. F. Bean, A. J. Freyer, C. DeBrosse, S. Mai, A. Truneh, D. J. Gaulkner, B. Carte, A. L. Breen, R. P. Hertzberg, R. K. Johnson, J. W. Westly, and B. C. Potts, J. Org. Chem., 1995, 60, 1182.
14. A. Aly, Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem., 2006, 181, 1285.
15. P. T. Lansbury and Z. H. Liu, Austria Patent 2 006 230 674, 2006 (Chem. Abstr., 2007, 146, 309356).
16. S. Brier, D. Lemaire, S. DeBonis, E. Forest, and F. Kozielski, Biochemistry, 2004, 43, 13072.
17. M. A.-H. Ismail, M. N. Y. Aboul-Einein, K. A. M. Abouzid, and S. B. A. Kandil, Alex. J. Pharm. Sci., 2002, 16, 143.
18. I. Drizin, M. W. Holladay, L. Yi, H.-Q. Zhang, S. Gopalakrishnan, M. Gopalakrishnan, K. L. Whiteaker, S. A. Buckner, J. P. Sullivan, and W.Carroll, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1481.
19. S.-I. Nagai, T. Ueda, S. Sugiura, A. Nagatsu, N. Murakami, J. Sakakibara, M. Fujita, and Y. Hotta, J. Heterocycl. Chem., 1998, 35, 325.
20. C.-S. Yao, S. Lei, C.-H. Wang, C.-X. Yu, and S.-J. Tu, J. Heterocycl. Chem., 2008, 45, 1609.
21. V. A. Chebanov, Y. I. Sakhno, S. M. Desenko, S. V. Shishkina, V. I. Musatov, O. V. Shishkin, and I. V. Knyazeva, Synthesis, 2005, 2597
22. V. L. Gein, L. F. Gein, E. P. Tsyplyakova, and E. A. Rozova, Russ. J. Org. Chem., 2003, 39, 753
23. O. V. Fedorova, M. S. Zhidovinova, G. L. Rusinov, and I. G. Ovchinnikova, Russ. Chem. Bull., 2003, 52, 1768
24. S. M. Desenko, E. S. Gladkov, S. N. Sirko, and B. B. Khanetskiy, Visnik Kharkivs'kogo Natsional'nogo Universitetu im. V. N. Karazina., 2003, 596, 56
25. M. A. Metwally and M. Abdel-Mogib, Heterocycl. Commun., 1999, 5, 423.
26. V. A. Chebanov, S. M. Desenko, Y. I. Sakhno, E. S. Panchenko, V. E. Saraev, V. I. Musatov, and V. F. Konev, Fiziol. Akt. Rechovini., 2002, 10
27. S. M. Desenko, E. S. Gladkov, S. A. Komykhov, O. V. Shishkin, and V. D. Orlov, Chem. Heterocycl. Compd. (N. Y., NY, U. S.), 2001, 37, 747
28. M. A. Metwally, M. S. El-Hussiny, F. Z. El-Ablak, and A. M. Khalil, Pharmazie, 1989, 44, 261.
29. L.-Y. Zeng and C. Cai, J. Comb. Chem., 2010, 12, 35.
30. M. V. Pryadeina, Y. V. Burgart, V. I. Saloutin, M. I. Kodess, E. N. Ulomskii, and V. L. Rusinov, Russ. J. Org. Chem., 2004, 40, 902.
31. V. L. Gein, I. N. Vladimirov, O. V. Fedorova, A. A. Kurbatova, N. V. Nosova, I. V. Krylova, and M. I. Vakhrin, Russ. J. Org. Chem., 2010, 46, 699.
32. A. Matthew, J. Robert, and Z. Jeff, Patent: US2009/12103 A1, 2009.
33. Y.-K. Yang, K.-J. Yook, and J. Tae, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 16760.
34. K. C. Song, J. S. Kim, S. M. Park, K.-C. Chung, S. Ahn, and S.-K. Chang, Org. Lett., 2006, 8, 3413.
35. J.-S. Wu, I.-C. Hwang, K. S. Kim, and J. S. Kim, Org. Lett., 2007, 9, 907.
36. M. H. Lee, B.-K. Cho, J. Yoon, and J. S. Kim, Org. Lett., 2007, 9, 4515.
37. M. H. Lee, S. W. Lee, S. H. Kim, C. Kang, and J. S. Kim, Org. Lett., 2009, 11, 2101.
38. K. Sing, D. Arora, E. Poremsky, J. Lowery, and R. S. Moreland, Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 1997
39. X.-C. Wang, Z.-J. Quan, J.-K. Wang, Z. Zhang, and M.-G. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4592
40. Z.-J. Quan, R.-G. Ren, X.-D. Jia, Y.-X. Da, Z. Zhang, and X.-C. Wang, Tetrahedron, 2011, 67, 2462
41. X.-C. Wang, Z.-J. Wang, Z. Zhang, and Z.-J. Quan, J. Chem. Res., 2011, 35, 460.
42. Z.-J. Quan, Y.-X. Da, Z. Zhang, and X.-C. Wang, Catal. Commun., 2009, 10, 1146.
43. Z. Hassani, M. R. Islami, and M. Kalantari, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4479.