Intramolecular [2+2+2] cycloaddition reactions of Yne-ene-yne and Yne-yne-ene enediynes catalysed by Rh I: Experimental and theoretical mechanistic studies

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 51, 2011, Pages 14493-14507

  Dachs, Anna ^a   Pla Quintana, Anna ^a   Parella, Teodor ^b   Solà, Miquel ^a   Roglans, Anna ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

cycloaddition; density functional calculations; enediynes; reaction mechanisms; rhodium

Indexed keywords

[2+2+2] CYCLOADDITION; CYCLOADDUCTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; ENEDIYNES; HIGH YIELD; HYDRIDE ELIMINATION; MECHANISTIC STUDIES; REACTION MECHANISM; REDUCTIVE ELIMINATION; WILKINSON CATALYST;

CATALYSIS; CATALYSTS; CYCLOADDITION; ISOMERS; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 83755207725     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102210     Document Type: Article

References (92)

1. K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1984, 96, 525
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 539
3. M. Lautens, W. Klute, W. Tam, Chem. Rev. 1996, 96, 49
4. P. R. Chopade, J. Louie, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2307
5. V. Gandon, C. Aubert, M. Malacria, Chem. Commun. 2006, 2209
6. G. Domínguez, J. Pérez-Castells, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3430.
7. D. W. Macomber, A. G. Verma, R. D. Rogers, Organometallics 1988, 7, 1241
8. S.-I. Ikeda, N. Mori, Y. Sato, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4779
9. N. Mori, S.-I. Ikeda, Y. Sato, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2722
10. V. Gandon, D. Leboeuf, S. Amslinger, K. P. C. Vollhardt, M. Malacria, C. Aubert, Angew. Chem. 2005, 117, 7276
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7114
12. G. Hilt, A. Paul, K. Harms, J. Org. Chem. 2008, 73, 5187
13. Y. Obora, Y. Satoh, Y. Ishii, J. Org. Chem. 2010, 75, 6046; for selected references involving diynes and alkenes, see
14. Y. Wakatsuki, T. Kuramitsu, H. Yamazaki, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4549
15. H. Suzuki, K. Itoh, Y. Ishii, K. Simon, J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8494
16. Z. Zhou, L. P. Battaglia, G. P. Chiusoli, M. Costa, M. Nardelli, C. Pelizzi, G. Predieri, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1632
17. Z. Zhou, M. Costa, G. P. Chiusoli, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 1399
18. E. S. Johnson, G. J. Balaich, I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7685
19. Y. Yamamoto, H. Kitahara, R. Hattori, K. Itoh, Organometallics 1998, 17, 1910
20. T.-Y. Hsiao, K. C. Santhosh, K.-F. Liou, C.-H. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12232
21. Y. Yamamoto, H. Kitahara, R. Ogawa, K. Itoh, J. Org. Chem. 1998, 63, 9610
22. S.-I. Ikeda, H. Watanabe, Y. Sato, J. Org. Chem. 1998, 63, 7026
23. T. Sambaiah, L.-P. Li, D.-J. Huang, C.-H. Lin, D. K. Rayabarapu, C.-H. Cheng, J. Org. Chem. 1999, 64, 3663
24. Y. Yamamoto, H. Kitahara, R. Ogawa, H. Kawaguchi, K. Tatsumi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4310
25. T. Sambaiah, D.-J. Huang, C.-H. Cheng, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 195
26. M. J. Sung, J.-H. Pang, S.-B. Park, J. K. Cha, Org. Lett. 2003, 5, 2137
27. Y. Yamamoto, S. Kuwabara, Y. Ando, H. Nagata, H. Nishiyama, K. Itoh, J. Org. Chem. 2004, 69, 6697
28. M.-S. Wu, D. K. Rayabarapu, C.-H. Cheng, Tetrahedron 2004, 60, 10005
29. S. Kezuka, S. Tanaka, T. Ohe, Y. Nakaya, R. Takeuchi, J. Org. Chem. 2006, 71, 543
30. C. Aubert, V. Gandon, S. Han, B. M. Johnson, M. Malacria, S. Schömenauer, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Synthesis 2010, 2179.
31. S. Kezuka, T. Okado, E. Niou, R. Takeuchi, Org. Lett. 2005, 7, 1711; for selected references involving enediynes, see
32. E. D. Sternberg, K. P. C. Vollhardt, J. Org. Chem. 1982, 47, 3447
33. F. Slowinski, C. Aubert, M. Malacria, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 707
34. F. Slowinski, C. Aubert, M. Malacria, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5849
35. F. Slowinski, C. Aubert, M. Malacria, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 64
36. F. Slowinski, C. Aubert, M. Malacria, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3491
37. F. Slowinski, C. Aubert, M. Malacria, J. Org. Chem. 2003, 68, 378
38. P. Eckenberg, U. Groth, Synlett 2003, 2188
39. M. Schelper, O. Buisine, S. Kozhuskov, C. Aubert, A. de Meijere, M. Malacria, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3000
40. A. Geny, S. Gaudrel, F. Slowinski, M. Amatore, G. Chouraqui, M. Malacria, C. Aubert, V. Gandon, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 271.
41. R. Grigg, R. Scott, P. Stevenson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 1365
42. C. H. Oh, H. R. Sung, S. H. Jung, Y. M. Lim, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5493
43. P. A. Evans, J. R. Sawyer, K. W. Lai, J. C. Huffman, Chem. Commun. 2005, 3971
44. A. Torrent, I. González, A. Pla-Quintana, A. Roglans, M. Moreno-Mañas, T. Parella, J. Benet-Buchholz, J. Org. Chem. 2005, 70, 2033
45. B. Bennacer, M. Fijiwara, S.-Y. Lee, I. Ojima, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17756
46. I. González, S. Bouquillon, A. Roglans, J. Muzart, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6425
47. S. Brun, L. Garcia, I. González, A. Torrent, A. Dachs, A. Pla-Quintana, T. Parella, A. Roglans, Chem. Commun. 2008, 4339
48. L. X. Alvarez, B. Bessières, J. Einhorn, Synlett 2008, 1376
49. A. L. Jones, J. K. Snyder, J. Org. Chem. 2009, 74, 2907.
50. K. Tsuchikama, Y. Kuwata, T. Shibata, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13686
51. T. Shibata, A. Kawachi, M. Ogawa, Y. Kuwata, K. Tsuchikama, K. Endo, Tetrahedron 2007, 63, 12853
52. M. Kobayashi, T. Suda, K. Noguchi, K. Tanaka, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1664.
53. P. A. Evans, K. W. Lai, J. R. Sawyer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12466
54. T. Shibata, Y. Arai, Y. Tahara, Org. Lett. 2005, 7, 4955
55. T. Shibata, M. Otomo, Y.-k. Tahara, K. Endo, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4296.
56. T. Shibata, H. Kurokawa, K. Kanda, J. Org. Chem. 2007, 72, 6521
57. K. Tanaka, G. Nishida, H. Sagae, M. Hirano, Synlett 2007, 1426
58. S. Brun, M. Parera, A. Pla-Quintana, A. Roglans, T. Leõn, T. Achard, J. Solà, X. Verdaguer, A. Riera, Tetrahedron 2010, 66, 9032.
59. J. A. Varela, S. G. Rubín, C. González-Rodríguez, L. Castedo, C. Saá, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9262
60. J. A. Varela, S. García-Rubín, L. Castedo, C. Saá, J. Org. Chem. 2008, 73, 1320
61. S. García-Rubín, J. A. Varela, L. Castedo, C. Saá, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9772
62. J. A. Varela, C. Saá, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 143.
63. D. Leboeuf, L. Iannazzo, A. Geny, M. Malacria, K. P. C. Vollhardt, C. Aubert, V. Gandon, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8904
64. V. Gandon, N. Agelet, K. P. C. Vollhardt, M. Malacria, C. Aubert, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8509.
65. See footnote 20 in:, Y. Shibata, Y. Otake, M. Hirano, K. Tanaka, Org. Lett. 2009, 11, 689.
66. J. J. Kaloko, Y-H. G. Teng, I. Ojima, Chem. Commun. 2009, 4569.
67. A. Pla-Quintana, A. Roglans, A. Torrent, M. Moreno-Mañas, J. Benet-Buchholz, Organometallics 2004, 23, 2762
68. S. Cerezo, J. Cortés, D. Galvan, E. Lago, C. Marchi, E. Molins, M. Moreno-Mañas, R. Pleixats, J. Torrejõn, A. Vallribera, Eur. J. Org. Chem. 2001, 329.
69. A. Dachs, S. Osuna, A. Roglans, M. Solà, Organometallics 2010, 29, 562.
70. A. Dachs, A. Torrent, A. Roglans, T. Parella, S. Osuna, M. Solà, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5289.
71. A. Dachs, A. Roglans, M. Solà, Organometallics 2011, 30, 3151.
72. W. Scherer, G. S. McGrady, Angew. Chem. 2004, 116, 1816
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1782
74. T. S. Thakur, G. R. Desiraju, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2007, 810, 143.
75. L. Jiao, M. Lin, Z.-X. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 447.
76. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
77. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785
78. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
79. Gaussian 03, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
80. P. Atkins, J. De Paula, Physical Chemistry, 8 th ed., Oxford University Press, Oxford, 2006.
81. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
82. T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
83. D. E. Woon, T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
84. K. A. Peterson, D. Figgen, M. Dolg, H. Stoll, J. Chem. Phys. 2007, 126, 124101.
85. J. H. Hardesty, J. B. Koerner, T. A. Albright, G.-Y. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6055
86. L. F. Veiros, G. Dazinger, K. Kirchner, M. J. Calhorda, R. Schmid, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5860.
87. Q. Cui, D. G. Musaev, K. Morokuma, Organometallics 1997, 16, 1355
88. Q. Cui, D. G. Musaev, K. Morokuma, Organometallics 1998, 17, 742
89. Q. Cui, D. G. Musaev, K. Morokuma, Organometallics 1998, 17, 1383
90. W. Zheng, A. Ariafard, Z. Lin, Organometallics 2008, 27, 246
91. Y. Abe, K. Kuramoto, M. Ehara, H. Nakatsuji, M. Suginome, M. Murakami, Y. Ito, Organometallics 2008, 27, 1736.
92. L. Orian, J. N. P. van Strale, F. M. Bickelhaupt, Organometallics 2007, 26, 3816.