Highly diastereo- and enantioselective construction of both central and axial chiralities by Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 23, 2008, Pages 4296-4298

  Shibata, Takanori ^a   Otomo, Mayumi ^a   Tahara, Yu Ki ^a   Endo, Kohei ^a  

^a WASEDA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; CHIRALITY; ENANTIOMERS; RHODIUM; STEREOCHEMISTRY;

[2+2+2] CYCLOADDITION; ARYL GROUPS; AXIAL CHIRALITIES; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE CONSTRUCTIONS; SEGPHOS;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 56349144741     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b814014f     Document Type: Article

References (53)

1. Comprehensive Asymmetric Catalysis II, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto Springer-Verlag, Berlin, 1999
2. Catalytic Asymmetric Synthesis, ed., I. Ojima Wiley-VCH, New York, 2nd edn, 2000
3. Comprehensive Asymmetric Catalysis: Supplement 1, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto Springer-Verlag, Berlin, 2003
4. Methodologies in Asymmetric Catalysis, ed., S. V. Malhotra American Chemical Society, Washington, DC, 2004
5. D. J. Edwards D. House H. M. Sheldrake S. J. Stone T. W. Wallace Org. Biomol. Chem. 2007 5 2658
6. G. Arnott R. Hunter Tetrahedron 2006 62 992
7. K. Beattie C. Elsworth M. Gill N. M. Milanovic D. P. -Putra E. Raudies Phytochemistry 2004 65 1033
8. O. Baudoin A. Decor M. Cesario F. Gueritte Synlett 2003 2009
9. Y. Wang X. Li K. Ding Tetrahedron Lett. 2002 43 159
10. Y. Yamamoto R. Hattori T. Miwa Y. Nakagai T. Kubota C. Yamamoto Y. Okamoto K. Itoh J. Org. Chem. 2001 66 3865
11. D. -Y. Wang X. -P. Hu J. -D. Huang J. Deng S. -B. Yu Z. -C. Duan X. -F. Xu Z. Zheng Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7810
12. W. -L. Duan Y. Imazaki R. Shintani T. Hayashi Tetrahedron 2007 63 8529
13. V. A. Soloshonok H. Ueki J. L. Moore T. K. Ellis J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3512
14. I. Mikhael C. Goux-Henry D. Sinou Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1853
15. L. Qiu F. Y. Kwong J. Wu W. H. Lam S. Chan W. -Y. Yu Y. -M. Li R. Guo Z. Zhou A. S. C. Chan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5955
16. T. Fekner H. Muller-Bunz P. J. Guiry Org. Lett. 2006 8 5109
17. S. E. Denmark Y. Fan M. D. Eastgate J. Org. Chem. 2005 70 5235
18. A. Patti S. Pedotti A. Forni G. Casalone Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 3049
19. A. V. Malkov M. Bell M. Orsini D. Pernazza A. Massa P. Herrmann P. Meghani P. Kocovsky J. Org. Chem. 2003 68 9659
20. O. Tissot M. Gouygou J. -C. Daran G. G. A. Balavoine Chem. Commun. 1996 19 2287
21. A. Kless J. Holz D. Heller R. Kadyrov R. Selke C. Fischer A. Boerner Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 33
22. Y. Nishibayashi J. D. Singh S. Fukuzawa S. Uemura J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 22 2871
23. K. H. Doetz C. Christoffers J. Christoffers D. Boettcher M. Nieger S. Kotila Chem. Ber. 1995 128 645
24. A. V. Vorogushin W. D. Wulff H. -J. Hansen Tetrahedron 2008 64 949
25. G. Stavrakov M. Keller B. Breit Eur. J. Org. Chem. 2007 5726
26. Y. Nishii K. Wakasugi K. Koga Y. Tanabe J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5358
27. T. Hattori M. Date K. Sakurai N. Morohashi H. Kosugi S. Miyano Tetrahedron Lett. 2001 42 8035
28. F. Fabris O. De Lucchi V. Lucchini J. Org. Chem. 1997 62 7156
29. M. Tichy J. Gunterova J. Zavada Collect. Czech. Chem. Commun. 1997 62 1080
30. R. W. Baker T. W. Hambley P. Turner B. J. Wallace Chem. Commun. 1996 2571
31. A. I. Meyers D. G. Wettlaufer J. Am. Chem. Soc. 1984 106 1135
32. Y. Zhang Y. Wang W. -M. Dai J. Org. Chem. 2006 71 2445
33. M. Ogasawara K. Ueyama T. Nagano Y. Mizuhata T. Hayashi Org. Lett. 2003 5 217
34. A. V. Vorogushin W. D. Wulff H. -J. Hansen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6512
35. M. Tichy M. Budesinsky J. Gunterova J. Zavada J. Podiaha I. Cisarova Tetrahedron 1999 55 7893
36. K. Ohmori M. Kitamura K. Suzuki Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1226
37. M. Amadji D. Cahard J. -D. Moriggi L. Toupet J. -C. Plaquevent Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1657
38. M. Bertrand M. L. Roumestant P. Sylvestre-Panthet Tetrahedron Lett. 1981 22 3589
39. C. -A. Chang J. A. Jr King K. P. C. Vollhardt J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 53
40. R. Grigg R. Scott P. Stevenson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 1365
41. B. M. Trost G. J. Tanoury J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4753
42. H. -Y. Rhyoo B. Y. Lee H. K. B. Yu Y. K. Chung J. Mol. Catal. 1994 92 41
43. C. H. Oh H. R. Sung S. H. Jung Y. M. Lim Tetrahedron Lett. 2001 42 5493
44. Y. Yamamoto S. Kuwabara Y. Ando H. Nagata H. Nishiyama K. Itoh J. Org. Chem. 2004 69 6697
45. S. Kezuka T. Okado E. Niou R. Takeuchi Org. Lett. 2005 7 1711
46. R. Halterman K. P. C. Vollhardt Organometallics 1988 7 883
47. F. Slowinski C. Aubert M. Malacria Tetrahedron Lett. 1999 40 5849
48. S. Ikeda H. Kondo T. Arii K. Odashima Chem. Commun. 2002 2422
49. P. A. Evans K. W. Lai J. R. Sawyer J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12466
50. T. Shibata Y. Arai Y. Tahara Org. Lett. 2005 7 4955
51. A. Gutnov B. Heller C. Fischer H. -J. Drexler A. Spannenberg B. Sundermann C. Sundermann Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3795
52. T. Shibata T. Fujimoto K. Yokota K. Takagi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8382
53. K. Tanaka G. Nishida A. Wada K. Noguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6510