A synthetic approach to asymmetric phthalocyanines with peripheral metal-binding sites

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2006, Pages 5467-5478

  Haas, Marco ^a   Liu, Shi Xia ^a   Neels, Antonia ^b   Decurtins, Silvio ^a  

^a UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF NEUCHÂTEL   (Switzerland)

Author keywords

Asymmetric phthalocyanines; N ligands; Solid state structures; Synthesis; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

EID: 33845973722     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600619     Document Type: Article

References (47)

1. a) The Porphyrin Handbook, vols. 15-20 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, California, 2003;
2. b) M. J. F. Calvete, D. Dini, S. R. Flom, M. Hanack, R. G. S. Pong, J. S. Shirk, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3499-3509;
3. c) G. de la Torre, P. Vázquez, F. Agulló-López, T. Torres, Chem. Rev. 2004, 104, 3723-3750;
4. d) B. Donnio, D. Guillon, R. Deschenaux, D. W. Bruce, in: Comprehensive Coordination Chemistry II, vol.7, 357-627 (vol. Eds.: M. Fujita, A. Powell, C. A. Creutz), Elsevier, London, 2004.
5. N. B. McKeown, Phthalocyanine Materials: Synthesis Structure and Function, Cambridge University Press, Cambridge, 1998.
6. R. Wang, R. Li, Y. Li, X. Zhang, P. Zhu, P.-C. Lo, D. K. P. Ng, N. Pan, C. Ma, N. Kobayashi, J. Jiang, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1475-1485.
7. C. Loosli, C. Jia, S.-X. Liu, M. Haas, M. Dias, E. Levillain, A. Neels, G. Labat, A. Hauser, S. Decurtins, J. Org. Chem. 2005, 70, 4988-4992.
8. a) J. Sly, P. Kasák, E. Gomar-Nadal, C. Rovira, L. Górriz, P. Thordarson, D. B. Amabilino, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 2005, 1255-1257;
9. b) M. V. Martínez-Díaz, M. S. Rodríguez-Morgade, M. C. Feiters, P. J. M. van Kan, R. J. M. Dolte, J. F. Stoddart, T. Torres, Org. Lett. 2000, 2, 1057-1060.
10. B. Ballesteros, G. de la Torre, T. Torres, G. L. Hug, G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, Tetrahedron 2006, 62, 2097-2101.
11. a) M. Kimura, T. Hamakawa, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Inorg. Chem. 2001, 40, 4775-4779;
12. b) A. González-Cabello, P. Vázquez, T. Torres, D. M. Guldi, J. Org. Chem. 2003, 68, 8635-8642;
13. c) A. González, P. Vázquez, T. Torres, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3263-3266;
14. d) K.-W. Poon, Y. Yan, X.-Y. Li, D. K. P. Ng, Organometallics 1999, 18, 3528-3533;
15. e) S. M. Contakes, S. T. Beatty, K. K. Dailey, T. B. Rauchfuss, D. Fenske, Organometallics 2000, 19, 4767-4774;
16. f) S. Y. Al-Raqa, M. J. Cook, D. L. Hughes, Chem. Commun. 2003, 62-63;
17. g) M. P. Donzello, Z. Ou, F. Monacelli, G. Ricciardi, C. Rizzoli, C. Ercolani, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 2004, 43, 8626-8636;
18. h) M. P. Donzello, Z. Ou, D. Dini, M. Meneghetti, C. Ercolani, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 2004, 43, 8637-8648.
19. J. Rusanova, M. Pilkington, S. Decurtins, Chem. Commun. 2002, 2236-2237.
20. a) J. Granifo, M. E. Vargas, M. T. Garland, R. Baggio, Inorg. Chim. Acta 2000, 305, 143-150;
21. b) E. Rotondo, A. Rotondo, F. Nicolò, M. L. Di Pietro, M. A. Messina, M. Cusumano, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4710-4717;
22. c) A. Escuer, S. B. Kumar, M. Font-Bardía, X. Solans, R. Vicente, Inorg. Chim. Acta 1999, 286, 62-66;
23. d) A. Escuer, T. Comas, J. Ribas, R. Vicente, Inorg. Chim. Acta 1989, 162, 97-103.
24. a) M. Cusumano, M. L. Di Pietro, A. Giannetto, F. Nicolò, B. Nordén, P. Lincoln, Inorg. Chem. 2004, 43, 2416-2421;
25. b) J. Granifo, M. T. Garland, R. Baggio, Inorg. Chim. Acta 2003, 348, 263-270;
26. c) R. L. Williams, H. N. Toft, B. Winkel, K. J. Brewer, Inorg. Chem. 2003, 42, 4394-4400;
27. d) D. P. Rillema, K. B. Mack, Inorg. Chem. 1982, 21, 3849-3854.
28. a) M. S. Rodríguez-Morgade, G. De la Torre, T. Torres, in: The Porphyrin Handbook, vol. 15 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, California, 2003, pp. 125-160;
29. b) M. J. Cook, Chem. Rec. 2002, 2, 225-236;
30. c) G. De la Torre, T. Torres, J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 274-284.
31. a) G. J. Clarkson, N. B. McKeown, K. E. Treacher, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1817-1823;
32. b) R. Polley, T. G. Linssen, P. Stihler, M. Hanack, J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 169-179.
33. D. Wöhrle, M. Eskes, K. Shigehara, A. Yamada, Synthesis 1993, 194-196.
34. S. E. Maree, T. Nyokong, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 782-792.
35. a) F. Nicoló, M. Cusumano, M. L. Di Pietro, R. Scopelliti, G. Bruno, Acta Crystallogr., Sect. C 1998, 54, 485-487;
36. b) O.-S. Jung, S. H. Park, Y. J. Kim, Y.-A. Lee, H. G. Jang, U. Lee, Inorg. Chim. Acta 2001, 312, 93-99;
37. c) S. C. Rasmussen, M. M. Richter, E. Yi, H. Place, K. J. Brewer, Inorg. Chem. 1990, 29, 3926-3932.
38. E. V. Kudrik, E. M. Bauer, C. Ercolani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, A. Gaberkorn, P. A. Stuzhin, Mendeleev Commun. 2001, 11, 45-47.
39. N. Kobayashi, H. Konami, in: Phthalocyanines: Properties and Applications, vol. 4 (Eds.: C. C. Leznoff, A. B. P. Lever), VCH Publishers, New York, 1996, pp. 343-404.
40. a) J. L. Sessler, V. L. Capuano, A. K. Burrell, Inorg. Chim. Acta 1993, 204, 93-101;
41. b) D. LeGourriérec, M. Anderson, J. Davidson, E. Mukhtar, L. Sun, L. Hammarström, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 557-559;
42. c) J. M. Lintuluoto, V. V. Borovkov, Y. Inoue, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4781-4786;
43. d) A. Harriman, R. Ziessel, Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 331-339.
44. J. H. Price, A. N. Williamson, R. F. Schramm, B. B. Wayland, Inorg. Chem. 1972, 11, 1280-1284.
45. G. M. Sheldrick, SHELXS-97 Program for the Solution of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.
46. G. M. Sheldrick, SHELXL-97 Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.
47. A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.