Discovery of a potent and highly β1 specific proteasome inhibitor from a focused library of urea-containing peptide vinyl sulfones and peptide epoxyketones

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 1, 2012, Pages 181-194

  Van Der Linden, Wouter A ^a   Willems, Lianne I ^a   Shabaneh, Tamer B ^b   Li, Nan ^a   Ruben, Mark ^a   Florea, Bogdan I ^a   Van Der Marel, Gijs A ^a   Kaiser, Markus ^c   Kisselev, Alexei F ^b   Overkleeft, Herman S ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b DARTMOUTH MEDICAL SCHOOL   (United States)

^c UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTITUMOUR ACTIVITY; EPOXYKETONES; GAIN INSIGHT; LIVING CELL; MODE OF ACTION; NATURAL PRODUCTS; OLIGOPEPTIDES; PROTEASOME INHIBITORS; PROTEASOMES; STRUCTURAL ELEMENTS; VINYL SULFONES;

UREA;

PEPTIDES;

KETONE; PEPTIDE; PROTEASOME; SULFONE; UREA;

ARTICLE; CELL LINE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; HUMAN;

CELL LINE; HUMANS; KETONES; PEPTIDES; PROTEASOME ENDOPEPTIDASE COMPLEX; SULFONES; UREA;

EID: 82955223252     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06554h     Document Type: Article

References (43)

1. U. Wäspi D. Blanc T. Winkler P. Rüedi R. Dudler Mol. Plant-Microbe Interact. 1998 11 727 733
2. I. Kolodziejek J. C. Misas-Villamil F. Kaschani J. Clerc C. Gu D. Krahn S. Niessen M. Verdoes L. I. Willems H. S. Overkleeft M. Kaiser R. A. van der Hoorn Plant Physiol. 2011 155 477 489
3. B. Schellenberg C. Ramel R. Dudler Mol. Plant-Microbe Interact. 2010 23 1287 93
4. T. P. Dick A. K. Nussbaum M. Deeg W. Heinemeyer M. Groll M. Schirle W. Keilholz S. Stevanović D. H. Wolf R. Huber H.-G. Rammensee H. Schild J. Biol. Chem. 1998 273 25637 25646
5. M. Groll B. Schellenberg A. S. Bachmann C. R. Archer R. Huber T. K. Powell S. Lindow,M. Kaiser R. Dudler Nature 2008 452 755 758
6. O. A. O'Connor A. K. Stewart M. Vallone C. J. Molineaux L. A. Kunkel J. F. Gerecitano R. Z. Orlowski Clin. Cancer Res. 2009 15 7085 7091
7. R. Piva B. Ruggeri M. Williams G. Costa I. Tamagno D. Ferrero V. Giai M. Coscia S. Peola M. Massaia G. Pezzoni C. Allievi N. Pescalli M. Cassin S. di Giovine P. Nicoli P. de Feudis I. Strepponi I. Roato R. Ferracini B. Bussolati G. Camussi S. Jones-Bolin K. Hunter H. Zhao A. Neri A. Palumbo C. Berkers H. Ovaa A. Bernareggi G. Inghirami Blood 2008 111 2765 2775
8. D. Chauhan L. Catley G. Li K. Podar T. Hideshima M. Velankar C. Mitsiades N. Mitsiades H. Yasui A. Letai H. Ovaa C. Berkers B. Nicholson T.-H. Chao S. T. Neuteboom P. Richardson M. A. Palladino K. C. Anderson Cancer Cell 2005 8 407 419
9. H.-J. Zhou M. A. Aujay M. K. Bennett M. Dajee S. D. Demo Y. Fang M. N. Ho J. Jiang C. J. Kirk G. J. Laidig E. R. Lewis Y. Lu T. Muchamuel F. Parlati E. Ring K. D. Shenk J. Shields P. J. Shwonek T. Stanton C. M. Sun C. Sylvain T. M. Woo J. Yang J. Med. Chem. 2009 52 3028 3038
10. E. Kupperman E. C. Lee Y. Y. Cao B. Bannerman M. Fitzgerald A. Berger J. Yu Y. Yang P. Hales F. Bruzzese J. Liu J. Blank K. Garcia C. Tsu L. Dick P. Fleming L. Yu M. Manfredi M. Rolfe J. Bolen Cancer Res. 2010 70 1970 1980
11. C. R. Archer D.-L. T. Koomoa E. M. Mitsunaga J. Clerc M. Shimizu M. Kaiser B. Schellenberg R. Dudler A. S. Bachmann Biochem. Pharmacol. 2010 80 170 178
12. C. S. Coleman J. P. Rocetes D. J. Park C. J. Wallick B. J. Warn-Cramer K. Michel R. Dudler A. S. Bachmann Cell Proliferation 2006 39 599 609
13. C. Dai C. R. J. Stephenson Org. Lett. 2010 12 3453 3455
14. M. C. Pirrung G. Biswas T. R. Ibarra-Rivera Org. Lett. 2010 12 2402 2405
15. J. Clerc M. Groll D. J. Illich A. S. Bachmann R. Huber B. Schellenberg R. Dudler M. Kaiser Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 6507 6512
16. J. Clerc B. Schellenberg M. Groll A. S. Bachmann R. Huber R. Dudler M. Kaiser Eur. J. Org. Chem. 2010 3991 4003
17. J. Clerc N. Li D. Krahn M. Groll A. S. Bachmann B. I. Florea H. S. Overkleeft M. Kaiser Chem. Commun. 2011 47 385 387
18. A. C. Myers J. A. Kowalski M. A. Lipton Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 5219 5222
19. B. Barth A. Myers M. Lipton J. Pept. Res. 2005 65 352 354
20. M. L. Sanders I. O. Donkor Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 1965 1968
21. M. Winn R. J. M. Goss K.-I. Kimura T. D. H. Bugg Nat. Prod. Rep. 2010 27 279 304
22. T. Walther S. Renner H. Waldmann H.-D. Arndt ChemBioChem 2009 10 1153 1162
23. M. Namikoshi K. Rinehart J. Ind. Microbiol. 1996 17 373 384
24. J. Clerc B. I. Florea M. Kraus M. Groll R. Huber A. S. Bachmann R. Dudler C. Driessen H. S. Overkleeft M. Kaiser ChemBioChem 2009 10 2638 2643
25. A. Anshu S. Thomas P. Agarwal T. R. Ibarra-Rivera M. C. Pirrung A. H. Schnthal Biochem. Pharmacol. 2011 82 600 609
26. M. Britton M. M. Lucas S. L. Downey M. Screen A. A. Pletnev M. Verdoes R. A. Tokhunts O. Amir A. L. Goddard P. M. Pelphrey D. L. Wright H. S. Overkleeft A. F. Kisselev Chem. Biol. 2009 16 1278 1289
27. M. Screen M. Britton S. L. Downey M. Verdoes M. J. Voges A. E. M. Blom P. P. Geurink M. D. P. Risseeuw B. I. Florea W. A. van der Linden A. A. Pletnev H. S. Overkleeft A. F. Kisselev J. Biol. Chem. 2010 285 40125 40134
28. A. C. Mirabella A. A. Pletnev S. L. Downey B. I. Florea T. B. Shabaneh M. Britton M. Verdoes D. V. Filippov H. S. Overkleeft A. F. Kisselev Chem. Biol. 2011 18 608 618
29. M. Verdoes B. I. Florea W. A. van der Linden D. Renou A. M. C. H. van den Nieuwendijk G. A. van der Marel H. S. Overkleeft Org. Biomol. Chem. 2007 5 1416 1426
30. M. Elofsson U. Splittgerber J. Myung R. Mohan C. M. Crews Chem. Biol. 1999 6 811 822
31. M. Bogyo S. Shin J. S. McMaster H. L. Ploegh Chem. Biol. 1998 5 307 320
32. M. Bogyo J. S. McMaster M. Gaczynska D. Tortorella A. L. Goldberg H. Ploegh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 6629 6634
33. E. Wünsch F. Drees Chem. Ber. 1966 99 110 120
34. D. E. Nitecki B. Halpern J. W. Westley J. Org. Chem. 1968 33 864 866
35. B. I. Florea M. Verdoes N. Li W. A. van der Linden P. P. Geurink H. van den Elst T. Hofmann A. de Ru P. A. van Veelen K. Tanaka K. Sasaki S. Murata H. den Dulk J. Brouwer F. A. Ossendorp A. F. Kisselev H. S. Overkleeft Chem. Biol. 2010 17 795 801
36. M. Verdoes L. I. Willems W. A. van der Linden B. A. Duivenvoorden G. A. van der Marel B. I. Florea A. F. Kisselev H. S. Overkleeft Org. Biomol. Chem. 2010 8 2719 2727
37. G. Eisenbrand S. Lauck-Birkel W. C. Tang Synthesis 1996 10 1246 1258
38. J. E. Sheppeck H. Kar H. Hong Tetrahedron Lett. 2000 41 5329 5333
39. J. S. Nowick D. L. Holmes G. Noronha E. M. Smith T. M. Nguyen S.-L. Huang J. Org. Chem. 1996 61 3929 3934
40. M. Groll C. R. Berkers H. L. Ploegh H. Ovaa Structure 2006 14 451 456
41. L. Borissenko M. Groll Chem. Rev. 2007 107 687 717
42. F. Russo F. Wångsell J. Sävmarker M. Jacobsson M. Larhed Tetrahedron 2009 65 10047 10059
43. P. P. Geurink N. Liu M. P. Spaans S. L. Downey A. M. C. H. van den Nieuwendijk G. A. van der Marel A. F. Kisselev B. I. Florea H. S. Overkleeft J. Med. Chem. 2010 53 2319 2323