Synthesis of peptide isocyanates and isothiocyanates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 11, 1996, Pages 3929-3934

  Nowick, James S ^a   Holmes, Darren L ^a   Noronha, Glenn ^a   Smith, Eric M ^a   Nguyen, Tram M ^a   Huang, Sheng Lin ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001005576     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo960038n     Document Type: Article

References (39)

1. (a) Nowick, J. S.; Smith, E. M.; Noronha, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 7386.
2. (b) Nowick, J. S.; Holmes, D. L.; Mackin, G.; Noronha, G.; Shaka, A. J.; Smith, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2764.
3. (a) Goldschmidt, S.; Wick, M. Z. Naturforsch. B 1950, 5, 170.
4. (b) Goldschmidt, S.; Wick, M. Liebigs Ann. Chem. 1962, 575, 217.
5. Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Nguyen, T. M.; Noronha, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 7364.
6. For related examples, see: (a) Gazzard, E. G.; Greenshields, J. N.; Phillipson, J. M. Br. Patent 1 152 877, 1969; Chem. Abstr. 1969, 71, 48896.
7. (b) Botta, A.; Krimm, H. Ger. Patent 1 913 273, 1970; Chem. Abstr. 1970, 73, 120074.
8. One reported attempt to prepare a peptide isothiocyanate afforded the corresponding peptide thiohydantoin: Böhme, H.; Martin, F.; Strahl, J. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1980, 313, 10.
9. Eckert, H.; Forster, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 894.
10. Majer, P.; Randad, R. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 1937.
11. 1H NMR spectroscopy. Subsequent studies involving the preparation of this isocyanate have not resulted in the detection of epimers. When this isocyanate was prepared under the reaction conditions described in this paper, digested with HCl to form phenylalanine hydrochloride, and then analyzed by polarimetry, no loss of optical activity was detected. Further studies are required to corroborate this anomalous result and to determine whether factors such as large excesses of phosgene or large-scale reactions lead to epimerization.
12. For some related examples, see: (a) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G., J. Org. Chem. 1992, 57, 3763. (b) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. (c) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. (d) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. (e) Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. (f) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L. Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 267, 1303. (g) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055. (h) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. (i) Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. (j) Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. (k) Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. (l) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (m) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2583. (n) Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. (o) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213. (p) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907. (q) Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
13. For some related examples, see: (a) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G., J. Org. Chem. 1992, 57, 3763. (b) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. (c) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. (d) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. (e) Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. (f) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L. Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 267, 1303. (g) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055. (h) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. (i) Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. (j) Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. (k) Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. (l) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (m) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2583. (n) Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. (o) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213. (p) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907. (q) Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
14. For some related examples, see: (a) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G., J. Org. Chem. 1992, 57, 3763. (b) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. (c) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. (d) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. (e) Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. (f) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L. Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 267, 1303. (g) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055. (h) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. (i) Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. (j) Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. (k) Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. (l) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (m) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2583. (n) Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. (o) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213. (p) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907. (q) Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
15. For some related examples, see: (a) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G., J. Org. Chem. 1992, 57, 3763. (b) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. (c) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. (d) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. (e) Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. (f) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L. Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 267, 1303. (g) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055. (h) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. (i) Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. (j) Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. (k) Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. (l) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (m) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2583. (n) Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. (o) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213. (p) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907. (q) Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
16. For some related examples, see: (a) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G., J. Org. Chem. 1992, 57, 3763. (b) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. (c) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. (d) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. (e) Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. (f) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L. Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 267, 1303. (g) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055. (h) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. (i) Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. (j) Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. (k) Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. (l) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (m) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2583. (n) Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. (o) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213. (p) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907. (q) Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
17. For some related examples, see: (a) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G., J. Org. Chem. 1992, 57, 3763. (b) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. (c) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. (d) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. (e) Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. (f) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L. Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 267, 1303. (g) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055. (h) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. (i) Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. (j) Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. (k) Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. (l) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (m) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2583. (n) Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. (o) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213. (p) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907. (q) Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
18. For some related examples, see: (a) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G., J. Org. Chem. 1992, 57, 3763. (b) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. (c) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. (d) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. (e) Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. (f) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L. Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 267, 1303. (g) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055. (h) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. (i) Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. (j) Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. (k) Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. (l) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (m) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2583. (n) Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. (o) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213. (p) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907. (q) Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
19. For some related examples, see: (a) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G., J. Org. Chem. 1992, 57, 3763. (b) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. (c) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. (d) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. (e) Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. (f) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L. Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 267, 1303. (g) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055. (h) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. (i) Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. (j) Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. (k) Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. (l) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (m) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2583. (n) Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. (o) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213. (p) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907. (q) Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
20. For some related examples, see: (a) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G., J. Org. Chem. 1992, 57, 3763. (b) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. (c) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. (d) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. (e) Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. (f) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L. Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 267, 1303. (g) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055. (h) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. (i) Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. (j) Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. (k) Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. (l) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (m) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2583. (n) Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. (o) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213. (p) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907. (q) Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
21. For some related examples, see: (a) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G., J. Org. Chem. 1992, 57, 3763. (b) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. (c) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. (d) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. (e) Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. (f) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L. Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 267, 1303. (g) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055. (h) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. (i) Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. (j) Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. (k) Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. (l) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (m) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2583. (n) Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. (o) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213. (p) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907. (q) Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
22. For some related examples, see: (a) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G., J. Org. Chem. 1992, 57, 3763. (b) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. (c) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. (d) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. (e) Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. (f) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L. Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 267, 1303. (g) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055. (h) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. (i) Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. (j) Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. (k) Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. (l) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (m) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2583. (n) Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. (o) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213. (p) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907. (q) Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
23. For some related examples, see: (a) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G., J. Org. Chem. 1992, 57, 3763. (b) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. (c) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. (d) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. (e) Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. (f) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L. Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 267, 1303. (g) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055. (h) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. (i) Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. (j) Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. (k) Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. (l) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (m) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2583. (n) Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. (o) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213. (p) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907. (q) Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
24. For some related examples, see: (a) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G., J. Org. Chem. 1992, 57, 3763. (b) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. (c) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. (d) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. (e) Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. (f) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L. Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 267, 1303. (g) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055. (h) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. (i) Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. (j) Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. (k) Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. (l) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (m) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2583. (n) Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. (o) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213. (p) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907. (q) Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
25. For some related examples, see: (a) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G., J. Org. Chem. 1992, 57, 3763. (b) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. (c) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. (d) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. (e) Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. (f) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L. Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 267, 1303. (g) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055. (h) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. (i) Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. (j) Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. (k) Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. (l) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (m) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2583. (n) Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. (o) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213. (p) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907. (q) Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
26. For some related examples, see: (a) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G., J. Org. Chem. 1992, 57, 3763. (b) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. (c) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. (d) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. (e) Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. (f) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L. Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 267, 1303. (g) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055. (h) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. (i) Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. (j) Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. (k) Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. (l) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (m) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2583. (n) Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. (o) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213. (p) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907. (q) Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
27. For some related examples, see: (a) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G., J. Org. Chem. 1992, 57, 3763. (b) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. (c) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. (d) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. (e) Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. (f) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L. Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 267, 1303. (g) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055. (h) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. (i) Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. (j) Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. (k) Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. (l) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (m) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2583. (n) Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. (o) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213. (p) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907. (q) Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
28. For some related examples, see: (a) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G., J. Org. Chem. 1992, 57, 3763. (b) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. (c) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. (d) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. (e) Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. (f) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L. Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 267, 1303. (g) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055. (h) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. (i) Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. (j) Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. (k) Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. (l) Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89. (m) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2583. (n) Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. (o) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213. (p) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907. (q) Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
29. (a) Losse, G.; Gödicke, W. Chem. Ber. 1967, 100, 3314.
30. (b) Ram, R. N.; Ashare, R.; Mukerjee, A. K. Chem. Ind. 1983, 569.
31. (c) Blagbrough, I. S.; Mackenzie, N. E.; Ortiz, C.; Scott, A. I. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1251.
32. (a) Perelman, M.; Mizsak, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4988.
33. (b) Opitz, G.; Koch, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 152.
34. Ulrich, H. Cycloaddition Reactions of Heterocumulenes; Academic: New York, 1967.
35. (a) Bodansky, M. Principles of Peptide Synthesis, 2nd ed.; Springer-Verlag: New York, 1993.
36. (b) Bodansky, M.; Bodansky, A. The Practice of Peptide Synthesis, 2nd ed.; Springer-Verlag: New York, 1994.
37. Stewart, J. M.; Young, J. D. Solid Phase Peptide Synthesis, 2nd ed.; Pierce Chemical Company: Rockford, IL, 1984.
38. A larger volume of methylene chloride was required to dissolve this peptide.
39. 3: C, 71.16; H, 6.83; N, 11.86. Found: C, 70.80; H, 6.67; N, 11.69.