Assembling phthalocyanine dimers through a platinum(II) acetylide linker

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 50, 2011, Pages 14139-14146

  Jiménez, Angel J ^a   Marcos, M Luisa ^a   Hausmann, Anita ^b   Rodríguez Morgade, M Salomé ^a   Guldi, Dirk M ^b   Torres, Tomás ^a,c  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^c INSTITUTO MADRILEÑO DE ESTUDIOS AVANZADOS EN NANOCIENCIA IMDEA NANOCIENCIA   (Spain)

Author keywords

acetylides; fluorescence; photochemistry; phthalocyanines; platinum

Indexed keywords

ACETYLIDES; NONRADIATIVE DECAY RATE; PHTHALOCYANINE DIMERS; PHTHALOCYANINES; TRIETHYLPHOSPHINE;

ACETYLENE; CHLORINE COMPOUNDS; DECAY (ORGANIC); DIMERS; FLUORESCENCE; NITROGEN COMPOUNDS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PLATINUM;

EXCITED STATES;

INDOLE DERIVATIVE; PHTHALOCYANINE; PLATINUM; PLATINUM COMPLEX;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; PLATINUM;

EID: 82955222337     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101791     Document Type: Article

References (54)

1. M. Filipan-Litvic, M. Litvic, V. Vinkovic, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9276-9282
2. N. P. Rodrigues, J. Obirai, T. Nyokong, F. Bedioui, Electroanalysis 2005, 17, 186-190.
3. R. Berera, I. H. M. van Stokkum, G. Kodis, A. E. Keirstead, S. Pillai, C. Herrero, R. E. Palacios, M. Vengris, R. van Grondelle, D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, J. T. M. Kennis, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6868-6877
4. F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410-1422
5. X. Li, L. E. Sinks, B. Rybtchinski, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810-10811
6. A. S. D. Sandanayaka, O. Ito, M. Zhang, K. Ajima, S. Iijima, M. Yudasaka, T. Murakami, K. Tsuchida, Adv. Mater. 2009, 21, 4366-4371.
7. G. Gümrükçü, M. U. Oezguer, A, Altindal, A. R. Oezkaya, B. Salih, O. Bekaroglu, Synth. Met. 2011, 161, 112-123
8. M. S. Rodríguez-Morgade, M. Planells, T. Torres, P. Ballester, E. Palomares, J. Mater. Chem. 2008, 18, 176-181.
9. C. Isvoranu, B. Wang, K. Schulte, E. Ataman, J. Knudsen, J. N. Andersen, M. L. Bocquet, J. Schnadt, J. Phys. Condens. Matter 2010, 22, 472002 /1- 472002 /4
10. X. Chen, Y.-S. Fu, S.-H. Ji, T Zhang, P Cheng, X.-C. Ma, X.-L. Zou, W.-H. Duan, J.-F. Jia, Q.-K. Xue, Phys. Rev. Lett. 2008, 101, 197208.
11. M. V. Martínez-Díaz, G. de La Torre, T. Torres, Chem. Commun. 2010, 46, 7090-7108
12. Y. Chen, M. E. El-Khouly, J. J. Doyle, Y. Lin, Y. Liu, E. G. A. Notaras, W. J. Blau, S. M. O'Flaherty, in Handbook of Organic Electronics and Photonics, Vol. 2 (Ed.:, H. S. Nalwa,), American Scientific, Stevenson Ranch, 2008, 151-181
13. G. de La Torre, C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Commun. 2007, 2000-2015
14. G. de La Torre, P. Vazquez, F. Agullo-Lopez, T. Torres, Chem. Rev. 2004, 104, 3723-3750.
15. A. B. Sorokin, E. V. Kudrik, Catal. Today 2011, 159, 37-46
16. F. Bedioui, S. Griveau, T. Nyokong, A. J. Appleby, C. A. Caro, M. Gulppi, G. Ochoa, J. H. Zagal, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3383-3396
17. T. Rawling, A. McDonagh, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1128-1157.
18. H. Ali, J. E. van Lier, in Handbook of Porphyrin Science: With Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine, Vol. 4 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), World Scientific, Singapore, 2010, pp. 1-120.
19. Y. Rio, M. S. Rodríguez-Morgade, T. Torres, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1877-1894
20. The Porphyrin Handbook, Vol.16 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic, San Diego, 2003
21. Phthalocyanines: Properties and Applications, Vol. 1 (Eds.:, C. C. Leznoff, A. B. P. Lever,) Wiley, New York, 1989
22. 8b Phthalocyanines: Properties and Applications, Vol. 2 (Eds.:, C. C. Leznoff, A. B. P. Lever,) Wiley, New York, 1992
23. 8b Phthalocyanines: Properties and Applications, Vol. 3 (Eds.:, C. C. Leznoff, A. B. P. Lever,) Wiley, New York, 1993
24. 8b Phthalocyanines: Properties and Applications, Vol. 4 (Eds.:, C. C. Leznoff, A. B. P. Lever,) Wiley, New York, 1996.
25. G. Bottari, D. D. Díaz, T. Torres, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1083-1100, and references therein
26. A. de La Escosura, M. V. Martínez-Díaz, P. Thordarson, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12300-12308
27. E. M. García-Frutos, F. Fernandez-Lazaro, E. M. Maya, P. Vazquez, T. Torres, J. Org. Chem. 2000, 65, 6841-6846
28. M. V. Martínez-Díaz, M. S. Rodriguez-Morgade, M. C. Feiters, P. J. M. van Kan, R. J. M. Nolte, J. F. Stoddart, T. Torres, Org. Lett. 2000, 2, 1057-1060.
29. A. J. Jiménez, F. Spänig, M. S. Rodriguez-Morgade, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, D. M. Guldi, T. Torres, Org. Lett. 2007, 9, 2481-2484
30. M. S. Rodríguez-Morgade, T. Torres, C. Atienza Castellanos, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15145-15154
31. W. Seitz, A. J. Jiménez, E. Carbonell, B. Grimm, M. S. Rodríguez-Morgade, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Commun. 2010, 46, 127-129
32. A. J. Jiménez, B. Grimm, V. L. Gunderson, M. T. Vagnini, S. Krick Calderon, M. S. Rodríguez-Morgade, M. R. Wasielewski, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5024-5032.
33. A. R. M. Soares, M. V. Martínez-Díaz, A. Bruckner, A. M. V. M. Pereira, J. P. C. Tome, C. M. A. Alonso, M. A. F. Faustino, M. G. O. M. S. Neves, A. C. Tome, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, T. Torres, D. M. Guldi, Org. Lett. 2007, 9, 1557-1560
34. J. P. C. Tomé, A. M. V. M. Pereira, C. M. A. Alonso, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tome, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, M. V. Martínez-Díaz, T. Torres, G. M. A. Rahman, J. Ramey, D. M. Guldi, Eur. J. Org. Chem. 2006, 257-267.
35. A. Gouloumis, D. Gonzalez-Rodriguez, P. Vazquez, T. Torres, S. Liu, L. Echegoyen, J. Ramey, G. L. Hug, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12674-12684.
36. For a recent review, see:, G. Bottari, G. de La Torre, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Rev. 2010, 110, 6768-6816.
37. B. M. Trost, J. D. Sieber, W. Qian, R. Dhawan, Z. T. Ball, Angew. Chem. 2009, 121, 5586-5589
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5478-5481.
39. H. Nishihara, in Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, vol. 2: Conductive Polymers: Synthesis and Electrical Properties (Ed.:, H. S. Nalwa,), Wiley, New York, 1997, p. 799.
40. R. Westlund, E. Malmstroem, C. Lopes, J. Oehgren, T. Rodgers, Y. Saito, S. Kawata, E. Glimsdal, M. Lindgren, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1939-1948.
41. T. Cardolaccia, Y. Li, K. S. Schanze, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2535-2545.
42. E. Göransson, J. Boixel, C. Monnereau, E. Blart, Y. Pellegrin, H.-C. Becker, L. Hammarström, F. Odobel, Inorg. Chem. 2010, 49, 9823-9832
43. Y. J. Chen, S. S. Chen, S. S. Lo, T. H. Huang, C. C. Wu, G. H. Lee, S. M. Peng, C. Y. Yeh, Chem. Commun. 2006, 1015-1017.
44. E. M. Maya, P. Vázquez, T. Torres, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2004-2013.
45. S. O. Grim, R. L. Keiter, W. Mcfarlane, Inorg. Chem. 1967, 6, 1133-1137.
46. X.-F. Zhang, Q. Xi, J. Zhao, J. Mater. Chem. 2010, 20, 6726-6733
47. A. Günsel, M. N. Yarasir, M. Kandaz, A. Koca, Polyhedron 2010, 29, 3394-3404
48. A. W. Snow, in The Porphyrin Handbook, Vol. 17 (Eds.:, K. Kadish, K. M. Smit, R. Guilard,), 2003, pp. 129-176.
49. A. Y. Tolbin, V. E. Pushkarev, L. G. Tomilova, N. S. Zefirov, Russ. Chem. Bull. 2006, 55, 1155-1158
50. S. Makarov, C. Litwinski, E. A. Ermilov, O. Suvorova, B. Roeder, D. Woehrle, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1468-1474.
51. A. A. Rachford, S. Goeb, F. N. Castellano, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2766-2767.
52. V. S. Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105-1106.
53. The corresponding ethynyl-bridged Pc dimers display almost identical UV/Vis spectra, the Q-band splitting of which has been attributed to extended conjugation, see:, G. Bottari, T. Torres, Chem. Commun. 2004, 2668-2669.
54. A. Morandeira, I. Lõpez-Duarte, M. V. Martínez-Díaz, B. O'Regan, C. Shuttle, N. A. Haji-Zainulabidin, T. Torres, E. Palomares, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9250-9251.