Tuning the redox properties of metalloporphyrin- and metallophthalocyanine-based molecular electrodes for the highest electrocatalytic activity in the oxidation of thiols

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 9, Issue 26, 2007, Pages 3383-3396

  Bedioui, Fethi ^a   Griveau, Sophie ^a   Nyokong, Tebello ^b   John Appleby, A ^c   Caro, Claudia A ^d   Gulppi, Miguel ^e,f   Ochoa, Gonzalo ^e   Zagal, José H ^e  

^a PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

^b RHODES UNIVERSITY   (South Africa)

^c TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

^d UNIVERSIDAD DEL BÍO BÍO   (Chile)

^e UNIVERSIDAD DE SANTIAGO DE CHILE   (Chile)

^f BIOSIGMA S A   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE; METALLOPORPHYRIN; PHTHALOCYANINE; THIOL DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRODE; MACROMOLECULE; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW; SURFACE PROPERTY;

CATALYSIS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRODES; INDOLES; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; METALLOPORPHYRINS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SULFHYDRYL COMPOUNDS; SURFACE PROPERTIES;

EID: 34848873110     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b618767f     Document Type: Article

References (178)

1. A. B. P. Lever, M. R. Hempstead, C. C. Leznoff, W. Liu, M. Melnik, W. A. Nevin, P. Seymour Pure Appl. Chem., 1986, 58, 1467.
2. E. Orti, J. L. Brédas J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8669.
3. C. C. Leznoff, and A. B. P. Lever, in Phthalocyanines Properties and Applications, VCH Publishers Inc., New York, 1989, vol. 1-4
4. D. Dolphin, in The Porphyrins, Academic Press, New York, 1978, vols. I-VII
5. B. D. Berezin, in Coordination Compounds of Porphyrins and Phthalocyanines, John Wiley & Sons Ltd., New York, 1981
6. K. M. Kadish, and K. M. Smith, in The Porphyrin Handbook, ed. R. Guilard, Academic Press, New York, 2003, vol. 1-20
7. N-4 Macrocyclic Metal Complexes, ed. J. H. Zagal, F. Bedioui and J. P. Dodelet, Springer, New York, 2006
8. C. W. Tang Appl. Phys. Lett., 1986, 48, 183.
9. Phthalocyanine Research and Applications, ed. A. L. Thomas, CRC Press, Boca Raton, FL, 1990
10. Molecular Semiconductors, ed. J. Simon and J. J. Andre, Springer, Berlin, 1986
11. Phthalocyanine Materials: Synthesis, Structure and Function, ed. N. B. McKeown, Cambridge University Press, Cambridge, 1998
12. M. Kato, Y. Nishioka, K. Kaifu, K. Kawamura, S. Ohno Appl. Phys. Lett., 1985, 46, 196.
13. R. A. Collins, K. A. Mohammed J. Phys. D: Appl. Phys., 1988, 21, 154.
14. F. Bedioui, S. Gutierrez-Granados, C. Bied-Charreton Recent Res. Devel. Electrochem., 1999, 2, 91.
15. R. O. Loutfy, A.-M. Hor, C.-K. Hsiao, G. Baranyi, P. Kazmaier Pure Appl. Chem., 1988, 60, 1047.
16. T. A. Temofonte, K. F. Schoch J. Appl. Phys., 1989, 65, 1350.
17. N. Toshima, T. Tominaga Bull. Chem. Soc. Jpn., 1996, 69, 2111.
18. A. H. Ghosh, D. L. Morel, T. Feng, R. F. Shaw, C. A. Rowe J. Appl. Phys., 1974, 45, 230.
19. B. W. Flynn, A. E. Owen, J. Mavor J. Phys. C: Solid State Phys., 1977, 10, 4051.
20. J. Simon, C. Sirlin Pure Appl. Chem., 1989, 61, 1625.
21. T. J. Marks Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 857.
22. M. K. Casstevens, M. Samoc, J. Pfleger, P. N. Prasad J. Chem. Phys., 1990, 92, 2019.
23. S. Palacin, P. Lesieur, I. Stefanelli, A. Barraud Thin Solid Films, 1988, 159, 83.
24. Katalyse und Phthalocyaninen, ed. H. Kropf, F. Steinbach, Georg Theme Verlag, Stuttgart, 1973
25. B. Basu, S. Satapathy, A. K. Bathnagar Catal. Rev. Sci. Eng., 1993, 35, 571.
26. T. Buck, H. Bohlen, D. Wöhrle, G. Schulz-Ekloff, A. Andreev J. Mol. Catal., 1993, 80, 253.
27. F. V. Iliev, I. A. Ileva, D. L. Dimitrov, D. Lyubomin Appl. Catal., 1995, 126, 333.
28. P. Vasudevan, N. Phougat, A. K. Shukla Appl. Organomet. Chem., 1996, 10, 591.
29. J. H. Zagal Coord. Chem. Rev., 1992, 119, 89.
30. F. Bedioui, J. Devynck, C. Bied-Charreton Acc. Chem. Res., 1995, 28, 30.
31. B. Meunier Chem. Rev., 1992, 92, 1411.
32. D. Mansuy Coord. Chem. Rev., 1993, 125, 129.
33. F. Bedioui Coord. Chem. Rev., 1995, 144, 39.
34. M. R. Tarasevich, K. A Radyushkina Russ. Chem. Rev., 1980, 49, 718.
35. A. B. P. Lever J. Porph. Phthal., 1999, 3, 488.
36. S. A. Wring, J. P. Hart, B. J. Birch Electroanalysis, 1992, 4, 299.
37. S. A. Wring, J. P. Hart Analyst, 1992, 117, 1281.
38. T. R. Ralph, M. L. Hitchman, J. P. Millington, F. C. Walsh J. Electroanal. Chem., 1994, 375, 1.
39. Y.-H. Tse, P. Janda, A. B. P. Lever Anal. Chem., 1994, 66, 384.
40. X. Qi, R. P. Baldwin Electroanalysis, 1994, 6, 353.
41. J. P. Hart, L. C. Hartley Analyst, 1994, 119, 259.
42. A. Napier, J. P. Hart Electroanalysis, 1996, 8, 1006.
43. T. J. Mafatle, T. Nyokong J. Electroanal. Chem., 1996, 408, 213.
44. J. H. Zagal, M. Gulppi, C. Depretz, D. Leliévre J. Porphyr. Phthal., 1999, 3, 355.
45. P. Ardiles, E. Trollund, M. Isaacs, F. Armijo, M. J. Aguirre J. Coord. Chem., 2001, 54, 183.
46. R. O. Lezna, S. Juanto, J. H. Zagal J. Electroanal. Chem., 1998, 452, 221.
47. J. H. Zagal, M. Gulppi, M. Isaacs, G. Cárdenas-Jirón, M. J. Aguirre Electrochim. Acta, 1998, 44, 1349.
48. D. Schlettwein, T. Yoshida J. Electroanal. Chem., 1998, 441, 139.
49. J. H. Zagal, M. Gulppi, C. A. Caro, G. I. Cárdenas-Jirón Electrochem. Commun., 1999, 1, 389.
50. G. I. Cárdenas-Jirón, M. A. Gulppi, C. A. Caro, R. Del Rio, M. Páez, J. H. Zagal Electrochim. Acta, 2001, 46, 3227.
51. S. Griveau, J. Pavez, J. H. Zagal, F. Bedioui J. Electroanal. Chem., 2001, 497, 75.
52. S. Griveau, V. Albin, T. Pauporté, J. H. Zagal, F. Bedioui J. Mater. Chem., 2002, 12, 225.
53. M. J. Aguirre, M. Isaacs, F. Armijo, L. Basáez, J. H. Zagal Electroanalysis, 2002, 14, 356.
54. M. Gulppi, S. Griveau, J. Pavez, J. H. Zagal, F. Bedioui Electroanalysis, 2003, 15, 779.
55. S. S. Khaloo, M. K. Amini, S. Tangestaninejad, S. Shahrokhian, R. Kia J. Iran. Chem. Soc., 2004, 1, 128.
56. K. I. Ozoemena, T. Nyokong, P. Westbroek Electroanalysis, 2003, 15, 1762.
57. S. Shahrokhian, J. Yazdani Electrochim. Acta, 2003, 48, 4143.
58. S. Maree, T. Nyokong J. Electroanal. Chem., 2000, 492, 120.
59. M. Sekota, T. Nyokong Electroanalysis, 1997, 9, 1257.
60. S. Shahrokhian, A. Hamzehloei, A. Thaghani, S. R. Mousavi Electroanalysis, 2004, 16, 915.
61. K. Ozoemena, P. Westbroek, T. Nyokong Electrochem. Commun., 2001, 3, 529.
62. M. A. Gulppi, M. A. Páez, J. A. Costamagna, G. Cárdenas-Jirón, F. Bedioui, J. H. Zagal J. Electroanal. Chem., 2005, 580, 50.
63. N. Sehlotho, T. Nyokong, J. H. Zagal, F. Bedioui Electrochim. Acta, 2006, 51, 5125.
64. J. H. Zagal, M. Gulppi, G. I. Cárdenas-Jirón Polyhedron, 2000, 19, 2255.
65. D. Geraldo, C. Linares, Y. Y. Chen, S. Ureta-Zañartu, J. H. Zagal Electrochem. Commun., 2002, 4, 182.
66. C. Linares, D. Geraldo, M. Páez, J. H. Zagal J. Solid State Electrochem., 2003, 7, 626.
67. S. Griveau, M. Gulppi, J. H. Zagal, F. Bedioui Solid State Ionics, 2004, 169, 59.
68. J. A. Claussen, G. Ochoa, M. Páez, J. Costamagna, T. Nyokong, F. Bedioui and J. H. Zagal, J. Solid State Electrochem., in press
69. J. E. Hutchison, T. A. Postlethwaite, R. W. Murray Langmuir, 1993, 9, 3277.
70. J. Zak, H. Yuan, M. Ho, L. K. Woo, M. D. Porter Langmuir, 1993, 9, 2772.
71. T. A. Postlethwaite, J. E. Hutchison, K. W. Hathcock, R. W. Murray Langmuir, 1995, 11, 4109.
72. M. J. Cook Pure Appl. Chem., 1999, 71, 2145.
73. M. P. Somashekarappa, J. Keshavayya, S. Sampath Pure Appl. Chem., 2002, 74, 1609.
74. M. P. Somashekarappa, S. Sampath Chem. Commun., 2002, 1262.
75. M. J. Cook, R. Hersans, J. McMurdo, D. A. Russell J. Mater. Chem., 1996, 6, 149.
76. Z. Li, and M. Lieberman, in Fundamental and Applied Aspects of Chemically Modified Surfaces, ed. J. P. Blitz and C. B. Little, Royal Society of Chemistry, Letchworth, 1999, pp. 24-35
77. Z. Li, M. Lieberman, W. Hill Langmuir, 2001, 17, 4887.
78. T. Nyokong, F. Bedioui J. Porph. Phthal., 2006, 10, 1101.
79. H. O. Finklea, in Encyclopedia of Analytical Chemistry: Applications Theory and Instrumentations, ed. R. A. Meyers, Wiley, 2000, ch. 11, pp. 10 090-10 116
80. E. Salomon, T. Angot, N. Papageorgiou, J.-M. Layet Surf. Sci., 2005, 596, 74.
81. M. Lackinger, T. Müller, T. G. Gopakumar, F. Müller, M. Hietschold, G. W. Flynn J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 2279.
82. G. Kalyuzhny, A. Vaskevich, G. Ashkenasy, A. Shanzer, I. Rubinstein J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 8238.
83. K. I. Ozoemena, T. Nyokong Talanta, 2005, 67, 162.
84. K. I. Ozoemena, T. Nyokong J. Electroanal. Chem., 2005, 579, 283.
85. K. I. Ozoemena, T. Nyokong Electrochim. Acta, 2006, 51, 2669.
86. P. N. Mashazi, K. I. Ozoemena, D. M. Maree, T. Nyokong Electrochim. Acta, 2006, 51, 3489.
87. C. de la Fuente, J. A. Acuña, M. D. Vázquez, M. L. Tascón, M. I. Gómez, P. Sánchez Batanero Talanta, 1997, 44, 685.
88. T. Abe, T. Yoshida, S. Tokita, F. Taguchi, H. Imaya, M. Kaneko J. Electroanal. Chem., 1996, 412, 125.
89. F. Zhao, J. Zhang, T. Abe, D. Wöhrle, M. Kaneko J. Mol. Catal. A: Chem., 1990, 145, 245.
90. J. B. Zheng, Y. Wang Semicond. Photon. Tech., 2005, 11, 94.
91. G. Muthuraman, Y.-B. Shim, J.-H. Yoon, M.-S. Won Synth. Met., 2005, 150, 165.
92. H. Varela, R. L. Bruno, R. M. Torresi Polymer, 2003, 44, 5369.
93. A. Guadarrama, C. De la Fuente, J. A. Acuña, M. D. Vázquez, M. L. Tascón, P. Batanero Quim. Anal., 1999, 18, 209.
94. S. Yagi, M. Kimura, T. Koyama, K. Hanabusa, H. Shirai Polym. J., 1995, 27, 1139.
95. C. Coutanceau, A. El Hourch, P. Crouigneau, J. M. Léger, C. Lamy Electrochim. Acta, 1995, 40, 2739.
96. N. Inagaki, S. Tasaka, Y. Ikeda J. Appl. Polym. Sci., 1995, 55, 1451.
97. H. Eichhorn, M. Sturm, D. Woehrle Macromol. Chem. Phys., 1995, 196, 115.
98. J. R. Reynolds, M. Pyo, Y. J. Qiu J. Electrochem. Soc., 1994, 141, 35.
99. A. El Hourch, A. Rakotondrainibe, B. Beden, P. Crouigneau, J. M. Léger, C. Lamy, A. A. Tanaka, E. R. González Electrochim. Acta, 1994, 39, 889.
100. A. El Hourch, S. Belcadi, P. Moisy, P. Crouigneau, J. M. Léger, C. Lamy J. Electroanal. Chem., 1992, 33, 1.
101. M. Kawashima, Y. Sato, M. Sato, M. Sakaguchi Polym. J., 1991, 23, 37.
102. R. A. Bull, F. R. Fan, A. J. Bard J. Electrochem. Soc., 1984, 131, 687.
103. M. Kimura, T. Horai, K. Hanabusa, H. Shirai Chem. Lett., 1997, 7, 653.
104. Y. J. Qui, J. R. Reynolds J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 1992, 30, 1315.
105. S. Kurosawa, E. Tawara-Kondo, N. Minoura, N. Kamo Sensors Actuators, B: Chem., 1997, 43, 175.
106. S. Kurosawa, E. Tawara-Kondo, N. Kamo Anal. Chim. Acta, 1997, 337, 1.
107. A. Yu, W. Xu, W. Yang, Q. Jin Chin. Chem. Lett., 1991, 2, 879.
108. Y. Osada, A. Mizumoto J. Appl. Phys., 1986, 59, 1776.
109. A. Ferencz, N. R. Armstrong, G. Wegner Macromolecules, 1994, 27, 1517.
110. A. Pailleret, and F. Bedioui, in N4-Macrocyclic Metal Complexes, ed. J. H. Zagal, F. Bedioui and J. P. Dodelet, Springer, New York, 2006, p. 363
111. Electrochemical Science and Technology of polymers, ed. R. G. Linford, Elsevier, London and New York, 1987
112. J. Heinze Top. Curr. Chem., 1990, 152, 1.
113. A. Merz Top. Curr. Chem., 1990, 152, 49.
114. Handbook of Conducting Polymers, ed. T. A. Skotheim, Marcel Dekker, New York, vol. 1 and 2, 1986
115. A. Deronzier, J. C. Moutet Acc. Chem. Res., 1989, 22, 249.
116. D. Curran, J. Grimshaw, S. D. Perera Chem. Soc. Rev., 1991, 20, 391.
117. J. Roncali Chem. Rev., 1992, 92, 711.
118. E. M. Bruti, M. Giannetto, G. Mori, R. Seeber Electroanalysis, 1999, 11, 565.
119. K. Okabayashi, O. Ikeda, H. Tamura J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 684.
120. F. Bedioui, C. Bongars, C. Hinnen, C. Bied-Charreton, J. Devynck Bull. Soc. Chim. Fr., 1985, 679.
121. O. Ikeda, K. Okabayshi, N. Yoshida, H. Tamura J. Electroanal. Chem., 1985, 191, 157.
122. F. Bedioui, C. Bongars, J. Devynck, C. Bied-Charreton, C. Hinnen J. Electroanal. Chem., 1986, 207, 87.
123. T. Skotheim, M. Velasquez Rosenthal, C. A. Linkous J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 612.
124. F. Mizutani, S. I. Lijima, Y. Tanabe, K. Tsuda J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1728.
125. M. Velasquez Rosenthal, T. A. Skotheim, C. A. Linkous Synth. Met., 1986, 15, 219.
126. A. Elzing, A. Van der Putten, W. Visscher, E. Barendrecht J. Electroanal. Chem., 1987, 233, 113.
127. R. Jiang, S. Dong J. Electroanal. Chem., 1988, 246, 101.
128. C. S. Choi, H. Tachikawa J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1757.
129. D. J. Walton, D. M. Hadingham, C. E. Hall, I. V. F. Viney, A. Chyla Synth. Met., 1991, 41, 295.
130. B. R. Saunders, K. S. Murray, R. J. Fleming Synth. Met., 1992, 47, 167.
131. N. Trombach, O. Hild, D. Schlettwein, D. Wöhrle J. Mater. Chem., 2002, 12, 879.
132. D. Wöhrle, O. Hild, N. Trombach, R. Benters, G. Schnurpfeil, O. Suvorova Macromol. Symp., 2002, 186, 99.
133. J. Obirai, N. Pereira Rodrigues, F. Bedioui, T. Nyokong J. Porph. Phthal., 2003, 7, 508.
134. J. Obirai, T. Nyokong J. Electroanal. Chem., 2004, 57, 77.
135. K. L. Brown, J. Shaw, M. Ambrose, H. A. Mottola Microchemical Journal, 2002, 72, 285.
136. E. Trollund, P. Ardiles, M. J. Aguirre, S. R. Biaggio, R. C. Rocha-Filho Polyhedron, 2000, 19, 2303.
137. S. Zhang, W.-L. Sun, Y.-Z. Xian, W. Zhang, L.-T. Jin, K. Yamamoto, S. Tao, J. Jin Anal. Chim. Acta, 1999, 399, 213.
138. M. E. Boyle, J. D. Adkins, A. W. Snow, R. F. Cozzens, R. F. Brady, Jr J. Appl. Polym. Sci., 1995, 57, 77.
139. J. Wang Anal. Lett., 1996, 29, 1575.
140. G. Ramirez, E. Trollund, J. C. Canales, M. J. Canales, F. Armijo, M. J. Aguirre Bol. Soc. Chil. Quim., 2001, 46, 247.
141. N. M. Alpatova, E. V. Ovsyannikova, L. G. Tomilova, O. V. Korenchenko, Y. Kondrashov Russ. J. Electrochem., 2001, 37, 1012.
142. T. V. Magdesieva, I. V. Zhukov, D. N. Kravchuk, O. A. Semenikhin, L. G. Tomilova, K. P. Butin Russ. Chem. Bull., 2002, 51, 805.
143. K. L. Brown, H. A. Mottola Langmuir, 1998, 14, 3411.
144. Y. H. Tse, P. Janda, H. Lam, A. B. P. Lever Anal. Chem., 1995, 67, 981.
145. J. Obirai, T. Nyokong Electrochim. Acta, 2004, 49, 1417.
146. G. Ramírez, E. Trollund, M. Isaacs, F. Armijo, J. Zagal, J. Costamagna, M. J. Aguirre Electroanalysis, 2002, 14, 540.
147. A. Goux, F. Bedioui, L. Robbiola, M. Pontié Electroanalysis, 2003, 15, 969.
148. N. Pereira Rodrigues, J. Obirai, T. Nyokong, F. Bedioui Electroanalysis, 2005, 17, 186.
149. P. Janda, J. Weber, L. Dunsch, A. B. P. Lever Anal. Chem., 1996, 68, 960.
150. J. H. Zagal, C. Páez Electrochim. Acta, 1989, 34, 243.
151. J. H. Zagal, P. Herrera, K. Brinck, S. Ureta-Zañartu Proc. Electrochem. Soc., 1984, 84, 602.
152. M. K. Halbert, R. P. Baldwin Anal. Chem., 1985, 57, 591.
153. J. Telesford, and P. D. Voegel, Abstracts 230th ACS National Meeting, Washington DC, Aug. 28-Sept. 1, 2005, CHED-139
154. P. D. Voegel and J. Telesford, 60th Southwest regional meeting of ACS, Fort Worth, Texas, Sept. 29-Oct. 4, 2004, SEPT04-315
155. J. H. Zagal, M. E. Vaschetto, B. A. Retamal Int. J. Polym. Mater., 1999, 44, 225.
156. S. A. Wring, J. P. Hart, B. J. Birch Talanta, 1991, 38, 1257.
157. L. G. Popesku, L. G. Shaidarova, G. K. Budnikov Ind. Lab. (Diagnostic Mater.), 1999, 65, 423.
158. P. Vasudevan, N. Phougat, A. K. Shukla Appl. Organomet. Chem., 1996, 10, 591.
159. J. H. Zagal, P. Herrera Electrochim. Acta, 1985, 30, 449.
160. A. J. Appleby, in Modern Aspects of Electrochemistry, ed. B. Conway and J. O’M. Bockris, Plenum Press, vol. 9, 1974, p. 369
161. T. Bligaard, J. K. Nørskov, S. Dahl, J. Matthiesen, C. H. Christensen, J. Sehested J. Catal., 2004, 224, 206.
162. B. E. Conway, J. Jerkiewicz Electrochim. Acta, 2000, 45, 4075.
163. R. Parsons Trans. Faraday Soc., 1958, 54, 1053.
164. R. Parsons Surf. Sci., 1964, 2, 418.
165. R. Parsons Surf. Sci., 1969, 18, 28.
166. S. Trasatti J. Electroanal. Chem., 1971, 33, 351.
167. S. Trasatti J. Electroanal. Chem., 1972, 39, 163.
168. S. Trasatti, in Advances in Electrochemistry and Electrochemical Engineering, ed. C.W. Tobias and H. Gerischer, Interscience, New York, 1977, vol. 10, p. 213
169. S. Trasatti, in Proceedings of the Symposium on Electrocatalysis, ed. W. E. O’Grady, P. N. Ross and F. G. Will, The Electrochemical Society Proceeding Series, Pennington NJ, 1982, p.73
170. J. H. Zagal, M. Páez, and J. F. Silva, in N4-Macrocyclic Metal Complexes, ed. J. H. Zagal, F. Bedioui and J. P. Dodelet, Springer, New York, 2006, p. 55
171. A. Rosa, E. J. Baerends Inorg. Chem., 1994, 33, 584.
172. K. W. Hipps, X. Lung, X. D. Wang, U. Manzur J. Phys. Chem. B, 1996, 100, 11207.
173. H. Gerischer Z. Phys. Chem. N. F., 1956, 8, 137.
174. J. O’M. Bockris, and A. K. M. Reddy, in Modern Electrochemistry, vol. 2, first edn, Plenum Press, New York, 1997, pp. 960-981
175. J. M. Jaksic, N. M. Ristic, N. V. Krstajic, M. M. Jaksic Int. J. Hydrogen Energy, 1998, 23, 1121.
176. M. M. Jaksic Electrochim. Acta, 2000, 45, 4085.
177. M. M. Jaksic Int. J. Hydrogen Energy, 2001, 26, 559.
178. M. M. Jaksic Solid State Ionics, 2000, 136-137, 733.