Stereoselective synthesis of aza analogues of isoaltholactone and goniothalesdiol - New applications of the Heck-Matsuda reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 36, 2011, Pages 7259-7270

  Moro, Angélica Venturini ^a   Rodrigues Dos Santos, Marcelo ^a   Correia, Carlos Roque D ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

Arenediazonium salts; Lactones; Medicinal chemistry; Natural products; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 82955213459     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100886     Document Type: Article

References (67)

1. A. Ganesan, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 306.
2. A. L. Harvey, Drug Discovery Today 2008, 13, 894.
3. R. M. Wilson, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 2006, 71, 8329.
4. K. Hübel, T. Leßmann, H. Waldmann, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 136.
5. Z. Tian, S. Chen, Y. Zhang, M. Huang, L. Shi, F. Huang, C. Fong, M. Yang, P. Xiao, Phytomedicine 2006, 13, 181.
6. A. de Fatima, L. V. Modolo, L. S. Conegero, R. A. Pilli, C. V. Ferreira, L. K. Kohn, J. E. de Carvalho, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 3371.
7. G. Zhao, B. Wu, X. Y. Wu, Y. Z. Zhang, Mini-Rev. Org. Chem. 2005, 2, 333.
8. M. Mondon, J.-P. Gesson, Curr. Org. Synth. 2006, 3, 41.
9. P. R. R. Meira, A. V. Moro, C. R. D. Correia, Synthesis 2007, 2279.
10. E. A. Severino, C. R. D. Correia, Org. Lett. 2000, 2, 3039.
11. E. A. Severino, E. R. Costenaro, A. L. L. Garcia, C. R. D. Correia, Org. Lett. 2003, 5, 305.
12. A. V. Moro, E. R. T. Tiekink, J. Zukerman-Schpector, D. S. Lüdtke, C. R. D. Correia, Eur. J. Org. Chem. 2010, 3696.
13. M. J. S. Carpes, C. R. D. Correia, Synlett 2000, 1037.
14. M. J. S. Carpes, C. R. D. Correia, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 741.
15. A. C. B Montes de Oca, C. R. D. Correia, Arkivoc 2003, x, 390.
16. A. L. L. Garcia, M. J. S. Carpes, A. C. B. M. de Oca, M. A. G. dos Santos, C. C. Santana, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2005, 70, 1050.
17. A. C. B. Burtoloso, A. L. L. Garcia, K. C. Miranda, C. R. D. Correia, Synlett 2006, 3145.
18. J. C. Pastre, C. R. D. Correia, Org. Lett. 2006, 8, 1657.
19. R. L. Barreto, L. B. L. R. Nascimbem, C. R. D. Correia, Synth. Commun. 2007, 37, 2011.
20. K. P. da Silva, M. N. Godõi, C. R. D. Correia, Org. Lett. 2007, 9, 2815.
21. A. V. Moro, F. S. P. Cardoso, C. R. D. Correia, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5668.
22. J. C. Pastre, C. R. D. Correia, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1217.
23. A. V. Moro, F. S. P. Cardoso, C. R. D. Correia, Org. Lett. 2009, 11, 3642.
24. A. H. L. Machado, M. A. de Sousa, D. C. S. Patto, L. F. S. Azevedo, F. I. Bombonato, C. R. D. Correia, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1222.
25. F. A. Siqueira, J. G. Taylor, C. R. D. Correia, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2102.
26. F. de Azambuja, C. R. D. Correia, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 42.
27. J. G. Taylor, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2011, 76, 857.
28. P. Baumeister, W. Meyer, K. Oertle, G. Seifert, U. Siegrist, H. Steiner, Chimia 1997, 51, 144.
29. P. Baumeister, W. Meyer, K. Oertle, G. Seifert, U. Siegrist, H. Steiner, Stud. Surf. Sci. Catal. 1997, 108, 37.
30. S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiamani, A. Sferrazza, Synlett 2009, 1277.
31. B. Schmidt, F. Holter, A. Kelling, U. Schilde, J. Org. Chem. 2011, 76, 3357.
32. B. Schmidt, R. Berger, F. Holter, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1406.
33. J. G. Taylor, A. V. Moro, C. R. D. Correia, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1403.
34. F. X. Felpin, L. Nassar-Hardy, F. Le Callonnec, E. Fouquet, Tetrahedron 2011, 67, 2815.
35. A. Roglans, A. Pla-Quintana, M. Moreno-Mañas, Chem. Rev. 2006, 106, 4622.
36. A. A. Sabino, A. H. L. Machado, C. R. D. Correia, M. N. Eberlin, Angew. Chem. 2004, 116, 2568;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2514.
38. A. A. Sabino, A. H. L. Machado, C. R. D. Correia, M. N. Eberlin, Angew. Chem. 2004, 116, 4489;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4389.
40. A. H. Hoveyda, D. A. Evans, G. C. Fu, Chem. Rev. 1993, 93, 1307.
41. C. F. Tormena, L. C. Dias, R. Rittner, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6077.
42. W. P. Griffith, S. V. Ley, G. P. Whitcombe, A. D. White, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1625.
43. K. Ando, J. Org. Chem. 1997, 62, 1934.
44. K. Ando, J. Org. Chem. 2000, 65, 4745.
45. K. Ando, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4105.
46. H. M. C. Ferraz, R. M. Muzzi, T. O. Vieira, H. Viertler, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5021.
47. A. J. Mancuso, D. Swern, Synthesis 1981, 165.
48. H. Sugiyama, F. Yokokawa, T. Shioiri, Org. Lett. 2000, 2, 2149.
49. A. Solladié-Cavallo, K. Azyat, M. Schmitt, R. Welter, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1055.
50. A. P. Kozikowski, T. R. Nieduzak, T. Konoike, J. P. Springer, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5167.
51. J. D. More, N. S. Finney, Org. Lett. 2002, 4, 3001.
52. A. B. Smith III, Q. Lin, V. A. Doughty, L. Zhuang, M. D. McBriar, J. K. Kerns, C. S. Brook, N. Murase, K. Nakayama, Angew. Chem. 2001, 113, 202;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 196.
54. Y. Gao, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7538.
55. O. Mitsunobu, M. Yamada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2380.
56. O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 01.
57. Isolation:, S.-G. Cao, X.-H. Wu, K.-Y. Sim, B. K. H. Tan, J. T. Pereira, S.-H. Goh, Tetrahedron 1998, 54, 2143. Synthetic approaches
58. H. Yoda, Y. Nakaseko, K. Takabe, Synlett 2002, 1532.
59. M. Babjak, P. Kapitan, T. Gracza, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6983.
60. J. Murga, P. Ruiz, E. Falomir, M. Carda, G. Peris, J. A. Marco, J. Org. Chem. 2004, 69, 1987.
61. J. S. Yadav, A. K. Raju, P. P. Rao, G. Rajaiah, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3283.
62. M. Babjak, P. Kapitan, T. Gracza, Tetrahedron 2005, 61, 2471.
63. M. C. Carreno, G. Hernandez-Torres, A. Urbano, F. Colobert, Org. Lett. 2005, 7, 5517.
64. K. R. Prasad, S. L. Gholap, J. Org. Chem. 2006, 71, 3643.
65. S. Ghosh, C. N. Rao, S. K. Dutta, Synlett 2007, 1464.
66. M. Brichacek, L. A. Batory, J. T. Njardarson, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1648.
67. J. Li, H. Zheng, Y. Su, X. Xie, X. She, Synlett 2010, 2283.