Dendron-functionalized bis(terpyridine)-iron(II) or -cadmium(II) metallomacrocycles: Synthesis, traveling-wave ion-mobility mass spectrometry, and photophysical properties

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 17, 2011, Pages 4830-4838

  Wang, Jin Liang ^a   Li, Xiaopeng ^a   Lu, Xiaocun ^a   Chan, Yi Tsu ^a   Moorefield, Charles N ^a   Wesdemiotis, Chrys ^a   Newkome, George R ^a  

^a UNIVERSITY OF AKRON   (United States)

Author keywords

dendrons; macrocycles; mass spectrometry; metallocycles; self assembly; terpyridine

Indexed keywords

BIS(TERPYRIDINE) LIGAND; COLLISION CROSS SECTIONS; DENDRONS; EXTINCTION COEFFICIENTS; FUNCTIONALIZED; ION MOBILITY-MASS SPECTROMETRY; MACROCYCLES; METALLOCYCLES; METALLOMACROCYCLES; MOLECULAR SIZE; NMR TECHNIQUES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; RING SIZES; STRUCTURAL FEATURE; TERPYRIDINES; TRAVELING WAVE;

CADMIUM; CADMIUM COMPOUNDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; DENDRIMERS; IRON COMPOUNDS; LIGANDS; MASS SPECTROMETRY; METAL IONS; SELF ASSEMBLY; STRUCTURAL ANALYSIS;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 79953867815     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201003681     Document Type: Article

References (100)

1. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995
2. D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242-1286
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154-1196
4. P. J. Stang, N. E. Persky, J. Manna, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4777-4778
5. S. Leininger, B. Olenyuk, P. J. Stang, Chem. Rev. 2000, 100, 853-908
6. B. J. Holliday, C. A. Mirkin, Angew. Chem. 2001, 113, 2076-2097
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2022-2043
8. J.-M. Lehn, Science 2002, 295, 2400-2403
9. G. M. Whitesides, B. Grzybowski, Science 2002, 295, 2418-2421
10. B. H. Northrop, Y. R. Zheng, K. W. Chi, P. J. Stang, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554-1563.
11. G. S. Hanan, D. Volkmer, U. S. Schubert, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1997, 109, 1929-1931
12. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1842-1844
13. T. E. Janini, J. L. Fattore, D. L. Mohler, J. Organomet. Chem. 1999, 578, 260-263
14. T. Bark, M. Düggeli, H. Stoeckli-Evans, A. vonZelewsky, Angew. Chem. 2001, 113, 2924-2927
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2848-2851.
16. M. Fujita, J. Yazaki, K. Ogura, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5645-5647
17. M. Fujita, M. Tominaga, A. Hori, B. Therrien, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369-380
18. M. Yoshizawa, J. K. Klosterman, M. Fujita, Angew. Chem. 2009, 121, 3470-3490
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3418-3438
20. Q. F. Sun, J. Iwasa, D. Ogawa, Y. Ishido, S. Sato, T. Ozeki, Y. Sei, K. Yamaguchi, M. Fujita, Science 2010, 328, 1144-1147.
21. X. Liu, C. L. Stern, C. A. Mirkin, Organometallics 2002, 21, 1017-1019
22. N. C. Gianneschi, M. S. Masar, C. A. Mirkin, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 825-837
23. C. G. Oliveri, P. A. Ulmann, M. J. Wiester, C. A. Mirkin, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1618-1629.
24. A. Kumar, S. S. Sun, A. J. Lees, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 922-939
25. E. C. Constable, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 842-855
26. S. J. Lee, W. Lin, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 521-537.
27. M. M. Ali, F. M. MacDonnell, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11527-11528
28. F. A. Cotton, L. M. Daniels, C. Lin, C. A. Murillo, S.-Y. Yu, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 502-504
29. M. Schweiger, S. R. Seidel, A. M. Arif, P. J. Stang, Angew. Chem. 2001, 113, 3575-3577
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3467-3469
31. F. A. Cotton, C. Lin, C. A. Murillo, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2670-2671
32. S. J. Lee, A. Hu, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12948-12949
33. G. R. Newkome, T. J. Cho, C. N. Moorefield, R. Cush, P. S. Russo, L. A. Godínez, M. J. Saunders, P. Mohapatra, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2946-2954
34. Y. K. Kryschenko, S. R. Seidel, A. M. Arif, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5193-5198
35. S. R. Halper, S. M. Cohen, Angew. Chem. 2004, 116, 2439-2442
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2385-2388
37. X.-C. Huang, J.-P. Zhang, X.-M. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13218-13219;
38. T. Megyes, H. Jude, T. Grosz, I. Bako, T. Radnai, G. Tarkanyi, G. Palinkas, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10731-10738
39. E. Zangrando, M. Casanova, E. Alessio, Chem. Rev. 2008, 108, 4979-5013
40. S. Ghosh, P. S. Mukherjee, Inorg. Chem. 2009, 48, 2605-2613;
41. Y.-T. Chan, C. N. Moorefield, M. Soler, G. R. Newkome, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1768-1771.
42. D. Armspach, M. Cattalini, E. C. Constable, C. E. Housecroft, D. Phillips, Chem. Commun. 1996, 1823-1824
43. E. C. Constable, Chem. Commun. 1997, 1073-1080
44. G. R. Newkome, T. J. Cho, C. N. Moorefield, G. R. Baker, M. J. Saunders, R. Cush, P. S. Russo, Angew. Chem. 1999, 111, 3899-3903
45. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3717-3721
46. H. Hofmeier, U. S. Schubert, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 373-399
47. G. R. Newkome, T. J. Cho, C. N. Moorefield, P. P. Mohapatra, L. A. Godínez, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1493-1500
48. U. S. Schubert, H. Hofmeier, G. R. Newkome, Modern Terpyridine Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
49. S.-H. Hwang, P. Wang, C. N. Moorefield, L. A. Godinez, J. Manriquez, E. Bustos, G. R. Newkome, Chem. Commun. 2005, 4672-4674.
50. G. R. Newkome, C. Shreiner, Chem. Rev. 2010, 110, 6338-6442
51. D. Astruc, E. Boisselier, C. Ornelas, Chem. Rev. 2010, 110, 1857-1959
52. N. Sakai, Y. Kamikawa, M. Nishii, T. Matsuoka, T. Kato, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2218-2219.
53. B. Grossmann, J. Heinze, E. Herdtweck, H. Noth, M. Schwenk, W. Wachter, W. Weber, Angew. Chem. 1997, 109, 384-386
54. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 387-389
55. E. C. Constable, C. E. Housecroft, M. Neuburger, S. Schaffner, L. J. Scherer, Dalton Trans. 2004, 2635-2642
56. R. Takahashi, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2372-2373
57. O. Shoji, S. Okada, A. Satake, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2201-2210
58. H.-B. Yang, N. Das, F. Huang, A.M. Hawkridge, D. C. Muddiman, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10014-10015
59. X.-D. Xu, H.-B. Yang, Y.-R. Zheng, K. Ghosh, M. M. Lyndon, D. C. Muddiman, P. J. Stang, J. Org. Chem. 2010, 75, 7373-7380
60. G.-Z. Zhao, L.-J. Chen, C.-H. Wang, H.-B. Yang, K. Ghosh, Y.-R. Zheng, M. M. Lyndon, D. C. Muddiman, P. J. Stang, Organometallics 2010, 29, 6137-6140
61. T. Chen, G.-B. Pan, H. Wettach, M. Fritzsche, S. Hoger, L.-J. Wan, H.-B. Yang, B. H. Northrop, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1328-1333.
62. S. Sato, Y. Ishido, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6064-6065
63. W. Jiang, A. Schafer, P. C. Mohr, C. A. Schalley, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2309-2320.
64. H. Jiang, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7426-7427
65. H. Jiang, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11286-11297.
66. P. Wang, G. R. Newkome, C. Wesdemiotis, Int. J. Mass Spectrom. 2006, 255-256, 86-92.
67. M. T. Bowers, P. R. Kemper, von G. Helden, van P. A. M. Koppen, Science 1993, 260, 1446-1451
68. C. S. Hoaglund-Hyzer, A. E. Counterman, D. E. Clemmer, Chem. Rev. 1999, 99, 3037-3079
69. G. F. Verbeck, B. T. Ruotolo, H. A. Sawyer, K. J. Gillig, D. H. Russell, J. Biomol. Technol. 2002, 13, 56-61
70. S. Trimpin, D. I. Plasencia, D. E. Clemmer, Anal. Chem. 2007, 79, 7965-7974
71. S. Trimpin, D. E. Clemmer, Anal. Chem. 2008, 80, 9073-9083
72. A. P. Gies, M. Kliman, J. A. McLean, D. M. Hercules, Macromolecules 2008, 41, 8299-9301.
73. B. T. Ruotolo, J. L. P. Benesch, A. M. Sandercock, S. J. Hyung, C. V. Robinson, Nature Protocols 2008, 3, 1139-1152
74. C. Uetrecht, C. Versluis, N. R. Watts, P. T. Wingfield, A. C. Steven, A. J. R. Heck, Angew. Chem. 2008, 120, 6343-6347
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6247-6251
76. E. VanDuijn, A. Barendregt, S. Synowsky, C. Versluis, A. J. R. Heck, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1452-1459
77. A. C. Joerger, S. Rajagopalan, E. Natan, D. B. Veprintsev, C. V. Robinson, A. R. Fersht, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 17705-17710
78. K. Thalassinos, M. Grabenauer, S. E. Slade, G. R. Hilton, M. T. Bowers, J. H. Scrivens, Anal. Chem. 2009, 81, 248-254
79. D. P. Smith, W. W. Knapman, I. Campuzano, R. W. Malham, J. T. Berryman, S. E. Radford, A. E. Ashcroft, Eur. J. Mass Spectrom. 2009, 15, 113-130.
80. Y.-T. Chan, X. Li, M. Soler, J. L. Wang, C. Wesdemiotis, G. R. Newkome, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16395-16397
81. X. Ren, B. Sun, C.-C. Tsai, Y. Tu, S. Leng, K. Li, Z. Kang, R. M. VanHorn, X. Li, M. Zhu, C. Wesdemiotis, W.-B. Zhang, S. Z. D. Cheng, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4802-4810
82. S. Perera, X. Li, M. Soler, A. Schultz, C. Wesdemiotis, C. N. Moorefield, G. R. Newkome, Angew. Chem. 2010, 122, 6689-6694
83. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6539-6544
84. E. R. Brocker, S. E. Anderson, B. H. Northrop, P. J. Stang, M. T. Bowers, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13486-13494
85. Y.-T. Chan, X. Li, C.N. Moorefield, C. Wesdemiotis, G.R. Newkome, J. Am. Chem. Soc. submitted
86. X. Li, Y.-T. Chan, G. R. Newkome, C. Wesdemiotis, Anal. Chem. 2011, 83, 1284-1290.
87. P. Wang, C. N. Moorefield, G. R. Newkome, Org. Lett. 2004, 6, 1197-1200.
88. G. R. Newkome, E. He, L. A. Godínez, Macromolecules 1998, 31, 4382-4386.
89. P. S. Braterman, J.-I. Song, R. D. Peacock, Inorg. Chem. 1992, 31, 555-559.
90. X. Chen, Y. Ding, Y. Cheng, L. Wang, Synth. Met. 2010, 160, 625-630.
91. J. Pei, J.-L. Wang, X.-Y. Cao, X.-H. Zhou, W.-B. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944-9945
92. J.-L. Wang, J. Yan, Z.-M. Tang, Q. Xiao, Y. Ma, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9952-9962.
93. J. K. McCusker, K. N. Walda, R. C. Dunn, J. D. Simon, D. Magde, D. N. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 298-307.
94. H.-F. Chow, I. Y. K. Chan, D. T. Chan, R. W. Kwok, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1085-1091.
95. G. R. Newkome, R. Güther, C. N. Moorefield, F. Cardullo, L. Echegoyen, E. Pérez-Cordero, H. Luftmann, Angew. Chem. 1995, 107, 2159-2162
96. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2023-2026.
97. Q. Sun, H. Wang, C. Yang, Y. Li, J. Mater. Chem. 2003, 13, 800-806.
98. C.-Q. Ma, M. Fonrodona, M. C. Schikora, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, P. Bäuerle, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3323-3331.
99. F. A. Fernandez-Lima, R. C. Blasé, D. H. Russell, Int. J. Mass Spectrom. 2010, 298, 111-118.
100. http://www.indiana.edu/clemmer/Research/cross%20section%20database/ Proteins/proteincs.htm.