Charge transfer properties of bis(phthalocyaninato) rare earth (III) complexes: Intrinsic ambipolar semiconductor for field effect transistors

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 112, Issue 37, 2008, Pages 14579-14588

  Zhang, Yuexing ^a   Cai, Xue ^a   Qi, Dongdong ^a   Bian, Yongzhong ^a   Jiang, Jianzhuang ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 54749131540     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8023815     Document Type: Article

References (71)

1. Tsumura, A.; Koezuka, H.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210-1212.
2. (a) Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99-117.
3. (b) Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365-377.
4. (a) Dodabalapor, A.; Katz, H. E.; Torsi, L.; Haddon, R. C. Science 1995, 269, 1560-1562.
5. (b) Babel, A.; Wind, J. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 891-898.
6. (c) Ye, R.; Suzuki, K. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 253505.
7. (d) Wang, J.; Wang, H.; Yan, X.; Huang, H.; Yan, D. Appl. Phys. Lett. 2005,87,093507.
8. (e) Wang, J.; Wang, H.; Yan, X.; Huang, H.; Yan, D. Chem. Phys. Lett. 2005, 407, 87-90.
9. (f) Rost, C.; Gundlach, D. J.; Karg, S.; Rieß, W. J. Appl. Phys. 2004, 95, 5782-5787.
10. (g) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Lnoue, Y.; Seto, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138-8140.
11. (h) Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1278-1282.
12. (i) Jung, T.; Yoo, B.; Wang, L.; Dodabalapur, A; Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 183102.
13. (j) Yoon, M.-H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348-1349.
14. (k) Dinelli, F.; Capelli, R.; Loi, M. A.; Murgia, M.; Muccini, M.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2006, 18, 1416-1420.
15. (l) Shkunov, M.; Simms, R.; Heeney, M.; Tierney, S.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2005, 17, 2608-2612.
16. (a) Cornil, J.; Brédas, J. -L.; Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2007, 19, 1791-1799.
17. (b) Yin, S.; Yi, Y.; Li, Q.; Yu, G.; Liu, Y.; Shuai, Z. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7138-7143.
18. (a) Schön, J. H.; Berg, S.; Kloc, Ch.; Batlogg, B. Science 2000, 287, 1022-1023.
19. (b) Amriou, S.; Mehta, A.; Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1232-1234.
20. (c) Anthopoulos, T. D.; Setayesh, S.; Smits, E.; Colle, M.; Cantatore, E.; de Boer, B.; Blom, P. W. M.; de Leeuw, D. M. Adv. Mater. 2006, 18, 1900-1904.
21. (a) Leznoff, C. C.; Lever, A. B. P. Phthalocyanine: Properties and Applications; VCH: New York, 1989. -1996; Vols. 1-4.
22. (b) McKeown, N. B. Phthalocyanines Materials: Synthesis, Structure and Function; Cambridge University Press: New York, 1998.
23. (c) Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R. The Porphyrin Handbook; Academic Press: San Diego, 2000-. 2003; Vols. 1-20.
24. Guillaud, G.; Sadoun, M. A.; Maitrot, M.; Simon, J.; Bouvet, M. J. Chem. Phys. Lett. 1990, 167, 503-506.
25. (a) Su, W.; Jiang, J.; Xiao, K.; Chen, Y.; Zhao, Q.; Yu, G.; Liu, Y. Langmuir 2005, 21, 6527-6531.
26. (b) Chen, Y.; Su, W.; Bai, M.; Jiang, J.; Li, X.; Liu, Y.; Wang, L.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15700-15701.
27. (c) Chen, Y.; Li, R.; Wang, R.; Ma, P.; Dong, S.; Gao, Y.; Li, X.; Jiang, J. Langmuir 2007, 23, 12549-12554.
28. (d) Li, R.; Ma, P.; Dong, S.; Zhang, X.; Chen, Y.; Li, X.; Jiang, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 11397-11404.
29. (a) For example, see: Okamoto, T.; Senatore, M. L.; Ling, M. M.; Mallik, A. B.; Tang, M. L.; Bao, Z. Adv. Mater. 2007, 19, 3381-3384.
30. (b) Gao, X.; Wang, Y.; Yang, X.; Liu, Y.; Qiu, W.; Wu, W.; Zhang, H.; Qi, T.; Liu, Y.; Lu, K.; Du, C.; Shuai, Z.; Yu, G.; Zhu, D. Adv. Mater. 2007, 19, 3037-3042.
31. (c) Kunugi, Y.; Takimiya, K.; Yamane, K.; Yamashita, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. Chem. Mater. 2003, 15, 6-7.
32. (d) Meng, H.; Zheng, J.; Lovinger, A. J.; Wang, B. C.; Patten, P. G. V.; Bao, Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1778-1787.
33. Zhang, Y.; Cai, X.; Bian, Y.; Li, X.; Jiang, J. J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 5148-5159.
34. (a) For example Zhang, Y.; Cai, X.; Yao, P.; Xu, H.; Bian, Y.; Jiang, J. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 9503-9514.
35. (b) Zhang, Y.; Cai, X.; Zhou, Y.; Zhang, X.; Xu, H.; Liu, Z.; Li, X.; Jiang, J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 392-400.
36. (c) Zhang, Y.; Zhang, X.; Liu, Z.; Bian, Y.; Jiang, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6363-6370.
37. (d) Zhang, Y.; Yao, P.; Cai, X.; Xu, H.; Zhang, X.; Jiang, J. J. Mol. Graph. Model. 2007, 26, 319-326.
38. (e) Zhang, Y.; Cai, X.; Qi, D.; Yao, P.; Bian, Y.; Jiang, J. ChemPhysChem. 2008, 9, 781-792.
39. (a) Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952.
40. (b) Brédas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804-5809.
41. (c) Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16866-16881.
42. (d) Deng, W. Q.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8614-8621.
43. (a) Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155-196.
44. (b) Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599-610.
45. (a) Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva, F. D. A.; Brédas, J.L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436-4451.
46. (b) Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1037-1039.
47. (c) Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359-369.
48. (d) Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4946.
49. (e) Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471-1507.
50. (f) Brédas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971-5004.
51. (g) Würthner, F.; Schmidt, R. ChemPhysChem. 2006, 7, 793-797.
52. (h) Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048.
53. (i) Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Brédas, J.-L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053-1067.
54. (j) Raghunath, P.; Reddy, M. A.; Gouri, C.; Bhanuprakash, K.; Rao, V. J. j. Phys. Chem. A 2006, 110, 1152-1162.
55. Troisi, A.; Orlandi, G. Chem. Phys. Lett. 2001, 344, 509-518.
56. (a) Yang, X.; Li, Q.; Shuai, Z. Nanotechnology 2007, 18, 424029.
57. (b) Yang, X.; Wang, L.; Wang, C.; Long, W.; Shuai, Z. Chem. Mater. 2008, 20, 3205-3211.
58. (a) Valeev, E. F.; Coropceanu, V.; da Silva Filho, D. A.; Salman, S.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882-9886.
59. (b) Grzegorczyk, W. J.; Savenije, T. J.; Valeton, J. J. P.; Fratiloiu, S.; Grozema, F. C.; de Leeuw, D. M.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18411-18416.
60. (c) Prins, P.; Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18267-18274.
61. (a) Song, Y.; Di, C.; Yang, X.; Li, S.; Xu, W; Liu, Y.; Yang, L.; Shuai, Z.; Zhang, D.; Zhu, D J. Am. Chem. Soc 2006,128, 15940-15941.
62. (b) Schein, L. B.; McGhie, A. R. Phys. Rev. B 1979, 20, 1631-1639.
63. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
64. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
65. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
66. (b) Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., Ill, Ed.; Plenum, New York, 1976; Vol. 3, Por 1.
67. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C.Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen,W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
68. Takamatsu, S.; Ishikawa, N. Polyhedron 2007, 26, 1859-1862.
69. (a) Paillaud, J. L.; Drillon, M.; Decian, A.; Fisher, J.; Weiss, R.; Poinsot, R.; Herr, A. Physica B 1991, 175, 337-348.
70. (b) Ostendorp, G.; Homborg, H. Z. Naturforsch. B 1995, 50, 1200-1206.
71. Chen, Y.; Liu, H.; Zhu, P.; Zhang, Y.; Wang, X.; Li, X.; Jiang, J. Langmuir 2005, 21, 11289-11295.