Semiconductor performance of phthalocyaninato lead complex and its nonperipheral substituted derivatives for organic field effect transistors: Density functional theory calculations

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 114, Issue 7, 2010, Pages 3248-3255

  Zhong, Aimin ^b   Bian, Yongzhong ^a   Zhang, Yuexing ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY BEIJING   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMBIPOLAR SEMICONDUCTOR; AU ELECTRODES; CHARGE TRANSPORT; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIANIONS; ELECTRON-INJECTION BARRIER; ELECTRONIC NATURES; ENERGY LEVEL; ETHOXY GROUP; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; IMPROVED HOLE INJECTION; IN-LINE; IONIZATION ENERGIES; LEAD COMPLEXES; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; MARCUS ELECTRON TRANSFER THEORY; N-TYPE SEMICONDUCTORS; P-TYPE; REORGANIZATION ENERGIES; TETRAKIS; THEORETICAL CALCULATIONS; TRANSFER INTEGRAL; TRANSFER MOBILITY;

CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON AFFINITY; ELECTRON ENERGY LEVELS; ELECTRON INJECTION; ELECTRON MULTIPLIERS; ELECTRONS; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; SEMICONDUCTOR MATERIALS;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 77649127015     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9113305     Document Type: Article

References (69)

1. Tsumura, A.; Koezuka, H.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210-1212.
2. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99-117.
3. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365-377.
4. Chua, L.-L.; Zaumseil1, J.; Chang, J.-F.; Ou, E. C.-W.; Ho, P. K.- H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194.
5. Sundar, V. C.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R. L.; Someya, T.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644.
6. Zhang, W.; Smith, J.; Hamilton, R.; Heeney, M.; Kirkpatrick, J.; Song, K.; Watkins, S. E.; Anthopoulos, T.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10814-10815.
7. Zhang, Y.; Cai, X.; Qi, D.; Ban, Y.; Jiang, J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14579.
8. Cornil, J.; Brédas, J.-L.; Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2007, 19, 1791-1799.
9. Yin, S.; Yi, Y.; Li, Q.; Yu, G.; Liu, Y.; Shuai, Z. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7138.
10. Anthopoulos, T. D.; Setayesh, S.; Smits, E.; Cölle, M.; Cantatore, E.; de Boer, B.; Blom, P. W. M.; de Leeuw, D. M. AdV. Mater. 2006, 18, 1900-1904.
11. Takahashi, T.; Takenobu, T.; Takeya, J.; Iwasa, Y. AdV. Funct. Mater. 2007, 17, 1623-1628.
12. Mckeown, N. B.; Phthalocyanine Materials: Synthesis, Structure and Function. Cambridge University Press: Cambridge, England. 1998.
13. Lever, A. B. P.; Leznoff, C. C. Phthalocyanine: Properties and Applications; VCH: New York, 1989-1996; Vols 1-4.
14. Ng, D. K. P.; Jiang, J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 433.
15. Jiang, J.; Ng, D. K. P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 79.
16. Zhang, Y.; Cai, X.; Bian, Y.; Jiang, J. Struct. Bonding (Berlin) 2010, 135, DOI: 10.1007/978-3-642-04752-7-9.
17. Kratochvílová, I.; Nešpùrek, S.; Š ebera, J.; Záliš, S.; Pavelka, M.; Wang, G.; Sworakowski, J. Eur. Phys. J. E 2008, 25, 299-307.
18. Š ebera, J.; Nešpùrek, S.; Kratochví lová, I.; Záliš, S.; Chaidogiannos, G.; Glezos, N. Eur. Phys. J. B 2009, 72, 385-395.
19. Yasuda, T.; Tsutsui, T. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, L595.
20. Bian, Y.; Li, L.; Dou, J.; Cheng, D. Y. Y.; Li, R.; Ma, C.; Ng, D. K. P.; Jiang, J. Inorg. Chem. 2004, 43, 7539-7544.
21. Burnham, P. M.; Cook, M. J.; Gerrard, L. A.; Heeney, M. J.; Hughes, D. L. Chem. Commun. 2003, 2064.
22. Kou, M.-Y.; Chen, H.-Y.; Chao, I. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4750.
23. Chen, H.-Y.; Chao, I. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 539.
24. Winkler, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805.
25. Deng, W.-Q.; Goddard, W. A. III J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8614.
26. Zhang, Y.; Cai, X.; Ban, Y.; Li, X.; Jiang, J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 5148.
27. Cai, X.; Zhang, Y.; Qi, D.; Jiang, J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2500.
28. Cai, X.; Zhang, Y.; Qi, D.; Jiang, J. Sci. China Ser. B-Chem. 2009, 52, 840.
29. Wang, L.; Nan, G.; Yang, X.; Peng, Q.; Li, Q.; Shuai, Z. Chem. Soc. Rev. 2010, DOI: 10.1039/b816406c.
30. Su, W.; Jiang, J.; Xiao, K.; Chen, Y.; Zhao, Q.; Yu, G.; Liu, Y. Langmuir 2005, 21, 6527.
31. Chen, Y.; Su, W.; Bai, M.; Jiang, J.; Li, X.; Liu, Y.; Wang, L.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15700.
32. Chen, Y.; Li, R.; Wang, R.; Ma, P.; Dong, S.; Gao, Y.; Li, X.; Jiang, J. Langmuir 2007, 23, 12549.
33. Li, R.; Ma, P.; Dong, S.; Zhang, X.; Chen, Y.; Li, X.; Jiang, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 11397.
34. Zhang, Y.; Cai, X.; Yao, P.; Xu, H.; Bian, Y.; Jiang, J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9503.
35. Zhang, Y.; Jiang, J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12179.
36. Zhang, Y.; Cai, X.; Zhou, Y.; Zhang, X.; Xu, H.; Liu, Z.; Li, X.; Jiang, J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 392.
37. Zhang, Y.; Zhang, X.; Liu, Z.; Bian, Y.; Jiang, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6363.
38. Zhang, Y.; Cai, X.; Qi, D.; Yao, P.; Bian, Y.; Jiang, J. ChemPhysChem. 2008, 9, 781.
39. Zhang, Y.; Yao, P.; Cai, X.; Xu, H.; Zhang, X.; Jiang, J. J. Mol. Graph. Model. 2007, 26, 319.
40. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 926.
41. Brédas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804.
42. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16866.
43. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155.
44. Marcus, R. A. ReV. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
45. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva, F. D. A.; Brédas, J.-L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436.
46. Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1037.
47. Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359.
48. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
49. Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
50. Brédas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
51. Würthner, F.; Schmidt, R. ChemPhysChem 2006, 7, 793.
52. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
53. Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Brédas, J.-L. AdV. Mater. 2001, 13, 1053.
54. Raghunath, P.; Reddy, M. A.; Gouri, C.; Bhanuprakash, K.; Rao, V. J. J.Phys. Chem. A 2006, 110, 1152.
55. Troisi, A.; Orlandi, G. Chem. Phys. Lett. 2001, 344, 509.
56. Yang, X.; Li, Q.; Shuai, Z. Nanotechnology 2007, 18, 424029.
57. Yang, X.; Wang, L.; Wang, C.; Long, W.; Shuai, Z. Chem. Mater. 2008, 20, 3205.
58. Valeev, E. F.; Coropceanu, V.; da Silva Filho, D. A.; Salman, S.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882.
59. Grzegorczyk, W. J.; Savenije, T. J.; Valeton, J. J. P.; Fratiloiu, S.; Grozema, F. C.; de Leeuw, D. M.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18411.
60. Prins, P.; Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18267.
61. Song, Y.; Di, C.; Yang, X.; Li, S.; Xu, W.; Liu, Y.; Yang, L.; Shuai, Z.; Zhang, D.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15940.
62. Schein, L. B.; McGhie, A. R. Phys. Rev. B 1979, 20, 1631.
63. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
64. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
65. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
66. Dunning, T. H.; J.R. Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, Por 1.
67. Chen, H.-Y.; Chao, I. ChemPhysChem 2006, 7, 2003.
68. Li, L.; Tang, Q.; Li, H.; Yang, X.; Hu, W.; Song, Y.; Shuai, Z.; Xu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. AdV. Mater. 2007, 19, 2613.
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al.Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.