Optical properties of phthalocyanine and naphthalocyanine compounds

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 3, Issue 3, 2007, Pages 870-877

  Andzelm, Jan ^a   Rawlett, Adam M ^a   Orlicki, Joshua A ^a   Snyder, James F ^a   Baldridge, Kim K ^b  

^a U S ARMY RESEARCH LABORATORY   (United States)

^b UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 36148968099     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct700017b     Document Type: Article

References (66)

1. Erk, P.; Hengelsberg, In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Elsevier Science: Amsterdam, 2003; Vol. 19, pp 105-150.
2. Gregory, P. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 432.
3. Eichhorn, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 88.
4. Sadaoka, Y.; Gopel, T. A.; Jones, W. Sens. Actuators, B 1990, 1, 148.
5. Flom, S. R. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Elsevier Science: Amsterdam, 2003; Vol. 19, pp 179-190.
6. Hasrar, H.;van Lier, J. E. Chem. Rev. 1999, 99, 2379.
7. Sheehy, B.; Di Mauro, L. F. Ann. Rev. Phys. Chem. 1996, 47, 463-494.
8. Mckeown, N. B. Phthalocyanine Materials: Synthesis, Structure and Function; Cambridge University Press: 1998.
9. Coulter, D. R.; Miskowski, V. M.; Perry, J. W.; Wei, T. H.; Stryland, E. W. V.; Hagan, D. J. In Materials for Optical Switches, Isolators and Limiters; Proceedings of SPIE; 1989; Vol. 1105, pp 42-52.
10. Torre, G.; Vazquez, P.; Agullo-Lopez, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723-3750.
11. Perry, J. W. In Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Miyata, S., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1997; pp 813-840.
12. Wang, N. Q.; Cai, Y. M.; Heflin, J. R.; Wu, J. W.; Rodenberger, D. C.; Garito, A. F. In Sol-Gel Optics; Proceedings of SPIE; 1990; Vol. 1328, pp 100-107.
13. Ngai, T.; Zhang, G.; Li, X.; Ng, D. K. P.; Wu, C. Langmuir 2001, 17, 1381-1383.
14. Shirk, J. S.; Pong, R. G. S.; Flom, S. R.; Heckmann, H.; Hanack, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1438-1449.
15. Huang, J.-D.; Wang, S.; Lo, P.-C.; Fong, W.-P.; Ko, W.-H.; Ng, D. K. P. New. J. Chem. 2004, 28, 348-354.
16. Dominguez, D. D.; Snow, A. W.; Shirk, J. S.; Pong, G. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 582-592.
17. Pop, D.; Winter, B.; Freyer, W.; Hertel, I. V.; Widdra, W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11643-11647.
18. Pop, D.; Winter, B.; Freyer, W.; Widdra, W. J.; Hertel, I. V. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9158-9167
19. Pop, D.; Winter, B.; Freyer, W.; Widdra, W. J.; Hertel, I. V. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7826-7833.
20. Firey, P. A.; Ford, W. E.; Sounik, J. R.; Kenney, M. E.; Rodgers, M. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7626-7630.
21. Pelliccioli, A. P.; Henbest, K.; Kwag, G.; Carvagno, T. R.; Kenney, M. E.; Rodgers, A. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1757-1766.
22. Anula, H. M.; Berlin, J. C.; Wu, H.; Li, Y.-S.; Peng, X.; Kenney, M. E.; Rodgers, M. A. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5215-5223.
23. Rogers, J. E.; Nguyen, K. A.; Hufnagle, D. C.; McLean, D. G.; Su, W.; Gossett, K. M.; Burke, A. R.; Vinogradov, S. A.; Pachter, R.; Fleitz, P. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11331-11339.
24. Calvete, M. J. F.; Dini, D.; Flom, R. S.; Hanack, M.; Pong, R. G. S.; Shirk, J. S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3499-3509.
25. Marino-Ochoa, E.; Palacios, R.; Kodis, G.; Macpherson, A.; Gillbro, T.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Photochem. Photobiol. 2002, 76, 116-121.
26. Dunlap, B. I.; Connolly, J. W. D.; Sabin, J. R. J. Chem. Phys. 1979, 71, 3396-3402.
27. Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2, 41-51.
28. Salahub, D. R.; Fournier, R.; Młynarski, P.; Papai, I.; St-Amant, A.; Ushio, J. In Density Functional Methods in Chemistry; Labanowski, J., Andzelm, J., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1991; pp 77-100.
29. Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255.
30. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449.
31. Nguyen, K. A.; Day, P. N.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 1999, 110, 9135-9144.
32. Ricciardi, G.; Rosa, A.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5242-5254.
33. Liao, M.-S.; Watts, J. D.; Huang, M.-J. Inorg. Chem. 2004, 44, 1941-1949.
34. Wu, D.-S.; Cheng, W.-D.; Li, X.-D.; Lan, Y.-Z.; Chen, D.-G.; Zhang, Y.-C.; Zhang, H.; Gong, Y.-J. J. Phys. Chem. A 2004, 118, 1837-1843.
35. Liao, M.-S.; Watts, J. D.; Huang, M.-J.; Gorun, S. M.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Chem. Theory. Comput. 2005, 1, 1201-1210.
36. Zhang, Y.; Zhang, X.; Liu, Z.; Bian, Y.; Jiang, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6363-6370.
37. Gunaratne, T. C.; Gusev, A. V.; Peng, X.; Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J.; Rizzoli, C.; Kenney, M. E.; Rodgers, M. A. J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2078-2089.
38. Nguyen, K. A.; Day, P. N.; Pachter, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4748-4754.
39. Kyrychenko, A.; Andreasson, J.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12613-12622.
40. Gouterman, M.; Wagniere, G. H.; Snyder, L. C. J. Mol. Spectrosc. 1963, 11, 108.
41. Toyota, K.; Hasegawa, J.; Nakatsuji, H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 446-451.
42. Baerends, E. J.; Ricciardi, G.; Rosa, A.; van Gisbergen, S. J. A. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 5-27.
43. Delley, B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756-7764.
44. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
46. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868;
47. 1997, 78, 1396-1396.
48. Delley, B. J. Chem. Phys. 1990, 92, 508-517.
49. Francl, M. M.; Petro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
50. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
51. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8128-8224.
52. Baker, J.; Scheiner, A.; Andzelm, J. Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 380.
53. Petit, L.; Quartarolo, A.; Adamo, C.; Russo, N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2398-2404.
54. Infante, I.; Lelj, F. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 308-318.
55. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009-4037.
56. Ridley, J.; Zerner, M. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111-134.
57. Zhou, X.; Ren, A.-M.; Feng, J.-K.; Liu, X.-J. Can. J. Chem. 2004, 82, 19-26.
58. Chen, L. X.; Shaw, G. B.; Tiede, D. M.; Zuo, X.; Zapol, P.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A.; Sooksimuang, T.; Mandai, B. K. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16598-16609.
59. Hirshfeld, F. L. Theor. Chim. Acta B 1977, 44, 129.
60. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
61. Roy, R. K.; Bagaria, P.; Naik, S.; Kavala, V.; Patel, B. K. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2181-2187.
62. To be published in the ARL Technical Report.
63. Mooney, J. R.; Choy, C. K.; Knox, K.; Kenney, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3033-3038.
64. Wheeler, B. L.; Nagasubramanian, G.; Bard, A. J.; Schechtman, L. A.; Dininny, D. R.; Kenney, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7404-7410.
65. Petit, L.; Quartarolo, A.; Adamo, C.; Russo, N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2398-2404.
66. Orti, E.; Piqueras Cresp, R.; Bredas, J. L. Chem. Mater. 1990, 2, 110-116.