11B NMR sensing of d-block metal ions in vitro and in cells based on the carbon-boron bond cleavage of phenylboronic acid-pendant cyclen (cyclen = 1,4,7,10-tetraazacyclododecane)

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 22, 2011, Pages 11568-11580

  Kitamura, Masanori ^a   Suzuki, Toshihiro ^a   Abe, Ryo ^a   Ueno, Takeru ^a   Aoki, Shin ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4,7,10 TETRAAZACYCLODODECANE; BORON; CARBON; DIVALENT CATION; HETEROCYCLIC COMPOUND; METAL;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYTOLOGY; HUMAN; LEUKEMIA CELL LINE; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING; POTENTIOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BORON; CARBON; CATIONS, DIVALENT; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYTOLOGICAL TECHNIQUES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMANS; JURKAT CELLS; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; METALS; MODELS, MOLECULAR; POTENTIOMETRY;

EID: 81255188518     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201507q     Document Type: Article

References (155)

1. Mertz, W. Science 1981, 213, 1332-1338
2. Maret, W. BioMetals 2001, 14, 187-190
3. Finney, L. A.; O'Halloran, T. V. Science 2003, 300, 931-936
4. Palmer, A. E.; Franz, K. J. Chem. Rev. 2009, 109, 4533-4535
5. Maret, W.; Li, Y. Chem. Rev. 2009, 109, 4682-4707
6. O'Halloran, T. V.; Culotta, V. C. J. Biol. Chem. 2000, 275, 25057-25060
7. Outten, C. E.; O'Halloran, T. V. Science 2001, 292, 2488-2492
8. Outten, C. E.; Tobin, D. A.; Penner-Hahn, J. E.; O'Halloran, T. V. Biochemistry 2001, 40, 10417-10423
9. Arnesano, F.; Banci, L.; Bertini, I.; Ciofi-Baffoni, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1583-1593
10. Sekhon, B. S. Curr. Chem. Biol. 2008, 4, 173-186
11. Ma, Z.; Jacobsen, F. E.; Giedroc, D. P. Chem. Rev. 2009, 109, 4644-4681
12. Waldron, K. J.; Rutherford, J. C.; Ford, D.; Robinson, N. J. Nature 2009, 460, 823-830
13. Cuajungco, M. P.; Lees, G. J. Neurobiol. Dis. 1997, 4, 137-169
14. Waggoner, D. J.; Bartnikas, T. B.; Gitlin, J. D. Neurobiol. Dis. 1999, 6, 221-230
15. Bush, A. I.; Tanzi, R. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 7317-7319
16. Valentine, J. S.; Hart, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 3617-3622
17. Hambidge, K. M.; Krebs, N. F. J. Nutr. 2007, 137, 1101-1105
18. Stewart-Knox, B. J.; Simpson, E. E. A.; Parr, H.; Rae, G.; Polito, A.; Intorre, F.; Sanchez, M. A.; Meunier, N.; O'Connor, J. M.; Maiani, G.; Coudray, C.; Strain, J. J. Br. J. Nutr. 2008, 99, 129-136
19. Ghosh, S. K.; Kim, P.; Zhang, X.; Yun, S.-H.; Moore, A.; Lippard, S. J.; Medarova, Z. Cancer Res. 2010, 70, 6119-6127
20. Costello, L. C.; Franklin, R. B. Prostate Cancer Prostatic Dis. 2008, 1-8
21. Franklin, R. B.; Costello, L. C. Archiv. Biochem. Biophys. 2007, 463, 211-217
22. Costello, L. C.; Franklin, R. B. Mol. Cancer 2006, 5, 17
23. Shilstein, S. S.; Cortesi, M.; Breskin, A.; Chechik, R.; Vartsky, D.; Raviv, G.; Kleinman, N.; Ramon, J.; Kogan, G.; Gladysh, V.; Moriel, E.; Huszar, M.; Volkov, A.; Fridman, E. Talanta 2006, 70, 914-921
24. Kimura, E.; Koike, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 179-184
25. Prodi, L.; Bolletta, F.; Montalti, M.; Zaccheroni, N. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 59-83
26. Kimura, E.; Aoki, S. BioMetals 2001, 14, 191-204
27. Jiang, P.; Guo, Z. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 205-229
28. Kikuchi, K.; Komatsu, K.; Nagano, T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 182-191
29. Lim, N. C.; Freake, H. C.; Brückner, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 38-49
30. Dai, Z.; Canary, J. W. New J. Chem. 2007, 31, 1708-1718
31. Carol, P.; Sreejith, S.; Ajayaghosh, A. Chem.-Asian. J. 2007, 2, 338-348
32. Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517-1549
33. Nolan, E. M.; Lippard., S. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 193-203
34. Xu, Z.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1996-2006
35. Sumalekshmy, S.; Henary, M. M.; Siegel, N.; Lawson, P. V.; Wu, Y.; Schmidt, K.; Brédas, J.-L.; Perry, J. W.; Fahrni, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11888-11889
36. Ke, Q.; Davidson, T.; Kluz, T.; Oller, A.; Costa, M. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2007, 219, 18-23
37. Zhang, X.; Hayes, D.; Smith, S. J.; Friedle, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15788-15789
38. Zhang, L.; Murphy, C. S.; Kuang, G.-C.; Hazelwood, K. L.; Constantino, M. H.; Davidson, M. W.; Zhu, L. Chem. Commun. 2009, 7408-7410
39. Qian, F.; Zhang, C.; Zhang, Y.; He, W.; Gao, X.; Hu, P.; Guo, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1460-1468
40. Wong, B. A.; Friedle, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7142-7152
41. Ambrosi, G.; Formica, M.; Fusi, V.; Giorgi, L.; Macedi, E.; Micheloni, M.; Paoli, P.; Pontellini, R.; Rossi, P. Inorg. Chem. 2010, 49, 9940-9948
42. Xu, Y.; Meng, J.; Meng, L.; Dong, Y.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12898-12903
43. Pathak, R. K.; Dikundwar, A. G.; Row, T. N. G.; Rao, C. P. Chem. Commun. 2010, 46, 4345-4347
44. Xu, Z.; Baek, K.-H.; Kim, H. N.; Cui, J.; Qian, X.; Spring, D. R.; Shin, I.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601-610
45. Chaudhry, A. F.; Verma, M.; Morgan, M. T.; Henary, M. M.; Siegel, N.; Hales, J. M.; Perry, J. W.; Fahrni, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 737-747
46. Lee, D. Y.; Singh, N.; Jang, D. O. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1103-1106
47. Saha, U. C.; Chattopadhyay, B.; Dhara, K.; Mandal, S. K.; Sarkar, S.; Khuda-Bukhsh, A. R.; Mukherjee, M.; Helliwell, M.; Chattopadhyay, P. Inorg. Chem. 2011, 50, 1213-1219
48. Chaudhry, A. F.; Mandal, S.; Hardcastle, K. I.; Fahrni, C. J. Chem. Sci. 2011, 2, 1016-1024
49. Buccella, D.; Horowitz, J. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4101-4114
50. Koike, T.; Watanabe, T.; Aoki, S.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12696-12703
51. Kimura, E.; Aoki, S.; Kikuta, E.; Koike, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 3731-3736
52. Kimura, E.; Takasawa, R.; Tanuma, S.; Aoki, S. Science STKE 2004, 223, 7
53. Aoki, S.; Kagata, D.; Shiro, M.; Takeda, K.; Kimura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13377-13390
54. Aoki, S.; Sakurama, K.; Matsuo, N.; Yamada, Y.; Takasawa, R.; Tanuma, S.; Shiro, M.; Takeda, K.; Kimura, E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9066-9080
55. Aoki, S.; Sakurama, K.; Ohshima, R.; Matsuo, N.; Yamada, Y.; Takasawa, R.; Tanuma, S.; Takeda, K.; Kimura, E. Inorg. Chem. 2008, 47, 2747-2754
56. Ohshima, R.; Kitamura, M.; Morita, A.; Shiro, M.; Yamada, Y.; Ikekita, M.; Kimura, E.; Aoki, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 888-899
57. Yang, L.; McRae, R.; Henary, M. M.; Patel, R.; Lai, B.; Vogt, S.; Fahrni, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 11179-11184
58. Zeng, L.; Miller, E. W.; Pralle, A.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10-11
59. Domaille, D. W.; Zeng, L.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1194-1195
60. Wegner, S. V.; Arslan, H.; Sunbul, M.; Yin, J.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2567-2569
61. Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968-969
62. Rapisarda, V. A.; Volentini, S. I.; Farías, R. N.; Massa, E. M. Anal. Biochem. 2002, 307, 105-109
63. Liu, J.-M.; Zheng, Q.-Y.; Yang, J.-L.; Chen, C.-F.; Huang, Z.-T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9209-9212
64. Ma, Y.; Luo, W.; Camplo, M.; Liu, Z.; Hider, R. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3450-3452
65. Huang, X.; Dong, Y.; Meng, J.; Cheng, Y.; Zhu, C. Synlett 2010, 1841-1844
66. Tan, S. S.; Kim, S. J.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2664-2671
67. de Graaf, R. A. in vivo NMR Spectroscopy Principles and Techniques, 2 nd ed.; John Wiley and Sons: Chichester, 2007.
68. Caravan, P.; Ellison, J. J.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352
69. Werner, E. J.; Datta, A.; Jocher, C. J.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8568-8580
70. Jennings, L. E.; Long, N. J. Chem. Commun. 2009, 3511-3524
71. McRae, R.; Bagchi, P.; Sumalekshmy, S.; Fahrni, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 4780-4827
72. Haas, K. L.; Franz, K. J. Chem. Rev. 2009, 109, 4921-4960
73. Bonnet, C. S.; Tóth, É. Future Med. Chem. 2010, 2, 367-384
74. Que, E. L.; Chang, C. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 51-60
75. Hanaoka, K.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1840-1843
76. Hanaoka, K.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Narazaki, M.; Yokawa, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Nagano, T. Chem. Biol. 2002, 9, 1027-1032
77. Trokowski, R.; Ren, J.; Kálmán, F. K.; Sherry, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6920-6923
78. Zhang, X.; Lovejoy, K. S.; Jasanoff, A.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 10780-10785
79. Major, J. L.; Parigi, G.; Luchinat, C.; Meade, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 13881-13886
80. Major, J. L.; Boiteau, R. M.; Meade, T. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 10788-10795
81. Esqueda, A. C.; López, J. A.; Andreu-de-Riquer, G.; Alvarado-Monzón, J. C.; Ratnakar, J.; Lubag, A. J. M.; Sherry, A. D.; León-Rodríguez, L. M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11387-11391
82. You, Y.; Tomad, E.; Hwang, K.; Atanasijevic, T.; Nam, W.; Jasanoff, A. P.; Lippard, S. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4139-4141
83. Que, E. L.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15942-15943
84. Que, E. L.; Gianolio, E.; Baker, S. L.; Wong, A. P.; Aime, S.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8527-8536
85. Ruloff, R.; van Koten, G.; Merbach, A. E. Chem. Commun. 2004, 842-843
86. Livramento, J. B.; Tóth, É.; Sour, A.; Borel, A.; Merbach, A. E.; Ruloff, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1480-1484
87. Paris, J.; Gameiro, C.; Humblet, V.; Mohapatra, P. K.; Jacques, V.; Desreux, J. F. Inorg. Chem. 2006, 45, 5092-5102
88. Li, W.; Fraser, S. E.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1413-1414
89. Li, W.; Parigi, G.; Fragai, M.; Luchinat, C.; Meade, T. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 4018-4024
90. Atanasijevic, T.; Shusteff, M.; Fam, P.; Jasanoff, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 14707-14712
91. Angelovski, G.; Fouskova, P.; Mamedov, I.; Canals, S.; Toth, E.; Logothetis, N. K. ChemBioChem 2008, 9, 1729-1734
92. Dhingra, K.; Maier, M. E.; Beyerlein, M.; Angelovski, G.; Logothetis, N. K. Chem. Commun. 2008, 3444-3446
93. Dhingra, K.; Fousková, P.; Angelovski, G.; Maier, M. E.; Logothetis, N. K.; Tóth, É. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 35-46
94. Mishra, A.; Fousková, P.; Angelovski, G.; Balogh, E.; Mishra, A. K.; Logothetis, N. K.; Tóth, É. Inorg. Chem. 2008, 47, 1370-1381
95. Khatua, S.; Choi, S. H.; Lee, J.; Huh, J. O.; Do, Y.; Churchill, D. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 1799-1801
96. Atanasijevic, T.; Zhang, X.; Lippard, S. J.; Jasanoff, A. Inorg. Chem. 2010, 49, 2589-2591
97. 2+: Hifumi, H.; Tanimoto, A.; Citterio, D.; Komatsu, H.; Suzuki, K. Analyst 2007, 132, 1153-1160
98. 2+: Kodama, M.; Kimura, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 2269-2276
99. Kodama, M.; Kimura, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 326-327
100. Kodama, M.; Kimura, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 116-120
101. Collman, J. P.; Schneider, P. W. Inorg. Chem. 1966, 5, 1380-1384
102. Clarkson, A. J.; Buckingham, D. A.; Rogers, A. J.; Blackman, A. G.; Clark, C. R. Inorg. Chem. 2000, 39, 4769-4775
103. Rawlings, J.; Cleland, W. W.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17120-17125
104. Chang, J. Y.-C.; Stevenson, R. J.; Lu, G.-L.; Brothers, P. J.; Clark, G. R.; Denny, W. A.; Ware, D. C. Dalton Trans. 2010, 39, 11535-11550
105. Fabbrizzi, L. Inorg. Chem. 1977, 16, 2667-2668
106. Plassman, W. H.; Swisher, R. G.; Blinn, E. L. Inorg. Chem. 1980, 19, 1103-1104
107. Brewer, K. J.; Liegeois, A.; Otvos, J. W.; Calvin, M.; Spreer, L. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1219-1220
108. Goodson, P. A.; Hodgson, D. J. Inorg. Chim. Acta 1992, 197, 141-147
109. Panja, A.; Shaikh, N.; Banerjee, P.; Saha, B. Int. J. Chem. Kinet. 2004, 36, 119-128
110. Park, M.; Li, Q.; Shcheynikov, N.; Muallem, S.; Zeng, W. Cell Cycle 2005, 4, 24-26
111. Bendel, P. NMR Biomed. 2005, 18, 74-82
112. Ronconi, L.; Sadler, P. J. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2239-2277
113. Bendel, P.; Davis, M.; Berman, E.; Kabalka, G. W. J. Magn. Reson. 1990, 88, 369-375
114. Heřmánek, S. Chem. Rev. 1992, 92, 325-362
115. Morin, C. Tetrahedron 1994, 50, 12521-12569
116. Kabalka, G. W.; Tang, C.; Bendel, P. J. Neuro-Oncology 1997, 33, 153-161
117. Meder, R.; Franich, R. A.; Callaghan, P. T. Solid State Nucl. Magn. Reson. 1999, 15, 69-72
118. Valliant, J. F.; Guenther, K. J.; King, A. S.; Morel, P.; Schaffer, P.; Sogbein, O. O.; Stephenson, K. A. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173-230
119. Kimura, E.; Aoki, S.; Koike, T.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3068-3076
120. Takeuchi, M.; Mizuno, T.; Shinmori, H.; Nakashima, M.; Shinkai, S. Tetrahedron 1996, 52, 1195-1204
121. Fedorov, A. Y.; Carrara, F.; Finet, J.-P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5875-5877
122. Corey, E. J.; Danheiser, R. L.; Chadrasekaran, S. J. Org. Chem. 1976, 41, 260-265
123. Rao, S. A.; Periasamy, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1583-1586
124. Cappuccio, F. E.; Suri, J. T.; Cordes, D. B.; Wessling, R. A.; Singaram, B. J. Fluoresc. 2004, 14, 521-533
125. Aoki, S.; Sugimura, C.; Kimura, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10094-10102
126. Martell, A. E.; Motekaitis, R. J. Determination and Use of Stability Constants, 2 nd ed.; VCH: New York, 1992.
127. Robinson, M. A. J. Inorg. Nucl. Chem. 1964, 26, 1277-1281
128. Hall, D. G. In Boronic Acids: Preparation, Applications in Organic Synthesis and Medicine; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; p 10.
129. Westmark, P. R.; Gardiner, S. J.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11093-11100
130. Wulff, G. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 2093-2102
131. Zhu, L.; Shabbir, S. H.; Gray, M.; Lynch, V. M.; Sorey, S.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1222-1232
132. Wiskur, S. L.; Lavigne, J. J.; Sit-Haddou, H.; Lynch, V.; Chiu, Y. H.; Canary, J. W.; Anslyn, E. V. Org. Lett. 2001, 3, 1311-1314
133. Norrild, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 719-726
134. James, T. D.; Sandanayake, S.; Iguchi, R.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8982-8987
135. Nishiyabu, R.; Kubo, Y.; James, T. D.; Fossey, J. S. Chem. Commun. 2011, 47, 1106-1123
136. Otsuka, H.; Uchimura, E.; Koshino, H.; Okano, T.; Kataoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3943-3502
137. Wülff, G.; Lauer, M.; Böhnke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 741-742
138. Burgemeister, T.; Grobe-Einsler, R.; Grotstollen, R.; Mannschreck, A.; Wulff, G. Chem. Ber. 1981, 114, 3403-3411
139. Singhal, R. P.; Ramamurthy, B.; Govindraj, N.; Sarwar, Y. J. Chromatogr. 1991, 543, 17-38
140. Nagai, Y.; Kobayashi, K.; Toi, H.; Aoyama, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2965-2971
141. James, T. D. In Boronic Acids: Preparation, Applications in Organic Synthesis and Medicine; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; pp 441-479.
142. Lorand, J. P.; Edwards, J. O. J. Org. Chem. 1959, 24, 769-774
143. Albers, A. E.; Okreglak, V. S.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9640-9641
144. Miller, E. W.; Albers, A. E.; Pralle, A.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16652-16659
145. Lippert, A. R.; Bittner, G. C. V. D.; Chang, C. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 793-804
146. Aoki, S.; Iwaida, K.; Hanamoto, N.; Shiro, M.; Kimura, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5256-5257
147. Gallice, P.; Monti, J. P.; Baz, M.; Murisasco, A.; Crevat, A. Clin. Chem. 1988, 34, 2044-2047
148. Inomata, K.; Ohno, A.; Tochio, H.; Isogai, S.; Tenno, T.; Nakase, I.; Takeuchi, T.; Futaki, S.; Ito, Y.; Hiroaki, H.; Shirakawa, M. Nature 2009, 458, 106-110
149. Takaoka, Y.; Sakamoto, T.; Tsukiji, S.; Narazaki, M.; Matsuda, T.; Tochio, H.; Shirakawa, M.; Hamachi, I. Nat. Chem. 2009, 1, 557-561
150. Takaoka, Y.; Sun, Y.; Tsukiji, S.; Hamachi, I. Chem. Sci. 2011, 2, 511-520
151. Mizukami, S.; Matsushita, H.; Takikawa, R.; Sugihara, F.; Shirakawa, M.; Kikuchi, K. Chem. Sci. 2011, 2, 1151-1155
152. Bernardini, R.; Oliva, A.; Paganelli, A.; Menta, E.; Grugni, M.; Munari, S. D.; Goldoni, L. Chem. Lett. 2009, 38, 750-751
153. Nelson, S. J.; Vigneron, D. B.; Star-Lack, J.; Kurhanewicz, J. NMR Biomed. 1997, 10, 411-422
154. Lee, H.; Tikunov, A.; Stoskopf, M. K.; Macdonald, J. M. Mar. Drugs 2010, 8, 2369-2383
155. Östlund, Å.; Bernin, D.; Nordstierna, L.; Nydén, M. J. Colloid Interface Sci. 2010, 344, 238-240