Fluorescence and CD spectroscopic sugar sensing by a cyanine-appended diboronic acid probe

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 4, 1996, Pages 1195-1204

  Takeuchi, Masayuki ^a   Mizuno, Toshihisa ^a   Shinmori, Hideyuki ^a   Nakashima, Michio ^a   Shinkai, Seiji ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARABINOSE; BORONIC ACID DERIVATIVE; CYANINE DYE; FRUCTOSE; GLUCOSE; MANNOSE; MONOSACCHARIDE; XYLOSE;

ARTICLE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CIRCULAR DICHROISM; COMPLEX FORMATION; DRUG SYNTHESIS; FLUORESCENCE; PRIORITY JOURNAL; TECHNIQUE;

EID: 0030051839     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(95)00979-5     Document Type: Article

References (38)

1. (a) J. Rebek, Jr., L. Marshall, L. Wolak, K. Parris, M. Killoran, B. Askew, D. Nemeth, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 7476 .
2. (b) J. Rebek, Jr., D. Nemeth, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108 , 5637 .
3. (c) J. Rebek, Jr., B. Askew, M. Killoran, D. Nemeth, F. T. Lin, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2426 .
4. (d) J. Rebek, Jr., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 245 .
5. (e) A. D. Hamilton, D. van Engen, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5035 .
6. (f) S. K. Chang, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1318 .
7. (g) A. D. Hamilton, N. J. Pant, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 765 .
8. (h) S. Goswam, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 3425 .
9. (i) T. R. Kelly, P. M. Maguire, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6549 .
10. (j) Kelly, T. R.; Zhao, C.; Bridger, G. J. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 3744 .
11. (k) M. C. Etter, T. W. Paunto, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5896 .
12. (l) M. C. Etter, D. A. Adsmond, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4549 .
13. (n) T. W Bell, J. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3673 .
14. (o) Y. Aoyama, Y. Tanaka, H. Toi, H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 634 .
15. (p) Y. Tanaka, Y. Ubukata, Y. Aoyama, Chem. Lett., 1988, 1905 .
16. (q) K. Kano, K. Yoshiyasu, S. Hashimoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 801 .
17. (a) G. Wulff , J. Vietmeier , H. G. Poll , Makromol. Chem., 1987, 188, 731 .
18. (b) G. Wulff , H. G. Poll, Makromol. Chem., 1987, 188, 741 .
19. (a) K. Kondo, Y. Shiomi, M. Saisho, T. Harada, S. Shinkai, Tetrahedron , 1992, 48, 8239 .
20. (b) K. Tsukagoshi, S. Shinkai, J. Org. Chem., 1991, 56, 4089 .
21. (c) Y. Shiomi, M. Saisho, K. Tsukagoshi, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 2111 .
22. (d) Y. Shiomi, K. Kondo, M. Saisho, T. Harada, K. Tsukagoshi, S. Shinkai, Supramol. Chem., 1993, 2, 11 .
23. J. Yoon, A. W. Czarnik, J. Am. Chem., Soc., 1992, 114, 5874 .
24. K. R. A. S. Sandanayake, K. Nakashima, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1621 .
25. K. R. A. S. Sandanayake, unpublished results
26. H. Matsubara , K. Seoto , T. Tahara , S. Takahashi , Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 62, 1116 .
27. M. Inoue , M. Ueno , K. Tsuchiya , N . Nakayama , T.Komshi, T. Kitano , J. Org. Chem., 1992, 57, 5377
28. S. Ohgawara, K. Matsuoka, T. Hirashima, E. Kitao, "Kinouseisikiso ", Kohdansha: Tokyo, 1992, pp. 98-102 .
29. K. Nakashima, S. Shinkai, Chem. Lett., 1995, 443 .
30. (a) T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem., 1994, 33, 2207 .
31. (b) Idem, Nature, 1995, 374, 345 .
32. M. F. Paugan, B. S. Smith, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3723 .
33. Y. Nagai, K. Kobayashi, H. Toi, Y. Aoyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, 66, 2965 .
34. J. P. Lorand, J. O. Edwards, J. Org. Chem., 1959, 24, 769 .
35. H. Murakami, T. Nagasaki, I. Hamachi, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Parkin Trans. 2, 1994, 975 .
36. T. Nagasaki, T. Kimura, S. Arimori, S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 1495 .
37. W. Likussar, D. F. Boltz, Anal. Chem., 1971, 43, 1265 .
38. H. A. Benesi, J. H. Hildebrand, J. Am. Chem Soc., 1949, 71, 2703 .