IDSite: An accurate approach to predict P450-mediated drug metabolism

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 7, Issue 11, 2011, Pages 3829-3845

  Li, Jianing ^a   Schneebeli, Severin T ^a   Bylund, Joseph ^a   Farid, Ramy ^b   Friesner, Richard A ^a  

^a Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

^b SCHRÖDINGER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80755150217     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct200462q     Document Type: Article

References (45)

1. Bailey, D. G.; Malcolm, J.; Arnold, O.; Spence, J. D. Br. J. Clin. Pharmacol. 1998, 46, 101
2. Preskorn, S. H. Clin. Pharmacokinet. 1997, 32, 1
3. Dresser, G. K.; Spence, J. D.; Bailey, D. G. Clin. Pharmacokinet. 2000, 38, 41
4. Afzelius, L.; Arnby, C. H.; Broo, A.; Carlsson, L.; Isaksson, C.; Jurva, U.; Kjellander, B.; Kolmodin, K.; Nilsson, K.; Raubacher, F.; Weidolf, L. Drug Metab. Rev. 2007, 39, 61
5. Singh, S. B.; Shen, L. Q.; Walker, M. J.; Sheridan, R. P. J. Med. Chem. 2003, 46, 1330
6. Rydberg, P.; Gloriam, D. E.; Zaretzki, J.; Breneman, C.; Olsen, L. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 96
7. de Groot, M. J.; Alex, A. A.; Jones, B. C. J. Med. Chem. 2002, 45, 1983
8. Sheridan, R. P.; Korzekwa, K. R.; Torres, R. A.; Walker, M. J. J. Med. Chem. 2007, 50, 3173
9. Zaretzki, J.; Bergeron, C.; Rydberg, P.; Huang, T.-w.; Bennett, K. P.; Breneman, C. M. J. Chem. Inf. Model. 2011, 51, 1667
10. Cruciani, G.; Carosati, E.; De Boeck, B.; Ethirajulu, K.; Mackie, C.; Howe, T.; Vianello, R. J. Med. Chem. 2005, 48, 6970
11. Jones, J. P.; Korzekwa, K. R. In Methods Enzymol.; Eric, F. J.; Michael, R. W., Eds.; Academic Press: New York, NY, 1996; Vol. 272, p 326.
12. Oláh, J.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 6050
13. Kirton, S. B.; Kemp, C. A.; Tomkinson, N. P.; St.-Gallay, S.; Sutcliffe, M. J. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2002, 49, 216
14. de Graaf, C.; Oostenbrink, C.; Keizers, P. H. J.; van der Wijst, T.; Jongejan, A.; Vermeulen, N. P. E. J. Med. Chem. 2006, 49, 2417
15. Unwalla, R.; Cross, J.; Salaniwal, S.; Shilling, A.; Leung, L.; Kao, J.; Humblet, C. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2010, 24, 237
16. Vasanthanathan, P.; Hritz, J.; Taboureau, O.; Olsen, L.; Jorgensen, F. S.; Vermeulen, N. P. E.; Oostenbrink, C. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 43
17. Rydberg, P.; Hansen, S. M.; Kongsted, J.; Norrby, P. O.; Olsen, L.; Ryde, U. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 673
18. Gleeson, M. P.; Davis, A. M.; Chohan, K. K.; Paine, S. W.; Boyer, S.; Gavaghan, C. L.; Arnby, C. H.; Kankkonen, C.; Albertson, N. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2007, 21, 559
19. Li, J.; Abel, R.; Zhu, K.; Cao, Y.; Friesner, R. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2011, 79, 2794.
20. Bathelt, C. M.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13149
21. Tian, L.; Friesner, R. A. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1421
22. Glide, version 5.6; Schrödinger, Inc.: New York, NY, 2010.
23. Prime, version 3.0; Schrödinger, Inc.: New York, NY, 2011.
24. Halgren, T. A.; Murphy, R. B.; Friesner, R. A.; Beard, H. S.; Frye, L. L.; Pollard, W. T.; Banks, J. L. J. Med. Chem. 2004, 47, 1750
25. Friesner, R. A.; Banks, J. L.; Murphy, R. B.; Halgren, T. A.; Klicic, J. J.; Mainz, D. T.; Repasky, M. P.; Knoll, E. H.; Shelley, M.; Perry, J. K.; Shaw, D. E.; Francis, P.; Shenkin, P. S. J. Med. Chem. 2004, 47, 1739
26. Paine, M. J. I.; McLaughlin, L. A.; Flanagan, J. U.; Kemp, C. A.; Sutcliffe, M. J.; Roberts, G. C. K.; Wolf, C. R. J. Biol. Chem. 2003, 278, 4021
27. Jaguar, version 7.6; Schrödinger, Inc.: New York, NY, 2010.
28. Xiang, Z. X.; Honig, B. J. Mol. Biol. 2001, 311, 421
29. Duane, S.; Kennedy, A. D.; Pendleton, B. J.; Roweth, D. Phys. Lett. B 1987, 195, 216
30. Tuckerman, M.; Berne, B. J.; Martyna, G. J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 1990
31. Wang, B.; Yang, L.-P.; Zhang, X.-Z.; Huang, S.-Q.; Bartlam, M.; Zhou, S.-F. Drug Metab. Rev. 2009, 41, 573
32. Guengerich, F. P.; Miller, G. P.; Hanna, I. H.; Martin, M. V.; Leger, S.; Black, C.; Chauret, N.; Silva, J. M.; Trimble, L. A.; Yergey, J. A.; Nicoll-Griffith, D. A. Biochemistry 2002, 41, 11025
33. Guengerich, F. P.; Hanna, I. H.; Martin, M. V.; Gillam, E. M. J. Biochemistry 2003, 42, 1245
34. Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 611
35. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279
36. Wang, Y. H.; Li, Y.; Wang, B. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4251
37. Schneebeli, S. T.; Hall, M. L.; Breslow, R.; Friesner, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3965
38. Olsen, L.; Rydberg, P.; Rod, T. H.; Ryde, U. J. Med. Chem. 2006, 49, 6489
39. Rydberg, P.; Ryde, U.; Olsen, L. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13058
40. Rowland, P.; Blaney, F. E.; Smyth, M. G.; Jones, J. J.; Leydon, V. R.; Oxbrow, A. K.; Lewis, C. J.; Tennant, M. G.; Modi, S.; Eggleston, D. S.; Chenery, R. J.; Bridges, A. M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 7614
41. de Groot, M. J.; Ackland, M. J.; Horne, V. A.; Alex, A. A.; Jones, B. C. J. Med. Chem. 1999, 42, 1515
42. Lill, M. A.; Dobler, M.; Vedani, A. ChemMedChem 2006, 1, 73
43. Feifel, N.; Kucher, K.; Fuchs, L.; Jedrychowski, M.; Schmidt, E.; Antonin, K. H.; Bieck, P. R.; Gleiter, C. H. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1993, 45, 265
44. Olesen, O. V.; Linnet, K. Drug Metab. Dispos. 1997, 25, 740
45. Geertsen, S.; Foster, B. C.; Wilson, D. L.; Cyr, T. D.; Casley, W. Xenobiotica 1995, 25, 895