Asymmetric synthesis of 3,4-dihydrocoumarin motif with an all-carbon quaternary stereocenter via a michael-acetalization sequence with bifunctional amine-thiourea organocatalysts

Organic Letters

Volumn 13, Issue 21, 2011, Pages 5758-5761

  Hong, Bor Cherng ^a   Kotame, Prakash ^a   Lee, Gene Hsiang ^b  

^a NATIONAL CHUNG CHENG UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80055085165     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202331j     Document Type: Article

References (102)

1. For a recent review, see: Hong, B.-C. In Enantioselective Organocatalyzed Reactions II; Mahrwald, R., Ed.; Springer: 2011; Chapter 3.
2. Bolze, P.; Dickmeiss, G.; Jørgensen, K. A. Org. Lett. 2008, 10, 3753-3756
3. Hayashi, Y.; Toyoshima, M.; Gotoh, H.; Ishikawa, H. Org. Lett. 2009, 11, 45
4. Albrecht, Ł.; Richter, B.; Vila, C.; Krawczyk, H.; Jørgensen, K. A. Chem. Eur. J. 2009, 15, 3093
5. Hong, B. C.; Wu, M. F.; Tseng, H. C.; Liao, J. H. Org. Lett. 2006, 8, 2217
6. Cabrera, S.; Alemán, J.; Bolze, P.; Bertelsen, S.; Jørgenson, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 121
7. Cui, H. L.; Peng, J.; Feng, X.; Du, W.; Jiang, K.; Chen, Y. C. Chem. Eur. J. 2009, 15, 1574
8. Reyes, E.; Jiang, H.; Milelli, A.; Elsner, P.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9202
9. Liu, Y. K.; Ma, C.; Jiang, K.; Liu, T. Y.; Chen, Y. C. Org. Lett. 2009, 11, 2848
10. Carlone, A.; Marigo, M.; North, C.; Landa, A.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2006, 4928
11. Wang, J.; Li, H.; Xie, H.; Zu, L.; Shen, X.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9050
12. Zhao, G. L.; Ibrahem, I.; Dziedzic, P.; Sun, J.; Bonneau, C.; Córdova, A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10007
13. Ibrahem, I.; Zhao, G. L.; Rios, R.; Vesely, J.; Sunden, H.; Dziedzic, P.; Córdova, A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7867
14. Zu, L.; Li, H.; Xie, H.; Wang, J.; Tang, Y.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3732
15. Tan, B.; Shi, Z.; Chua, P. J.; Zhong, G. Org. Lett. 2008, 10, 3425
16. Nair, V.; Vellalath, S.; Poonoth, M.; Suresh, E. J.Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8736
17. Nair, V.; Babu, B. P.; Vellalath, S.; Varghese, V.; Raveendran, A.; Suresh, E. Org. Lett. 2009, 11, 2507
18. Chiang, P. C.; Kaeobamrung, J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3520
19. Chiang, P. C.; Rommel, M.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8714
20. Harmata, M.; Ghosh, S. K.; Hong, X.; Wacharasindhu, S.; Kirchhoefer, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2058
21. Hong, B.-C.; an, R.-H.; Tsai, C.-W.; Nimje, R. Y.; Liao, J.-H.; Lee, G.-H. Org. Lett. 2009, 11, 5246
22. Carlone, A.; Cabrera, S.; Marigo, M.; Jørgenson, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1101
23. Wang, Y.; Han, R. G.; Zhao, Y. L.; Yang, S.; Xu, P. F.; Dixon, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9834
24. Hong, B.-C.; Dange, N. S.; Hsu, C.-S.; Liao, J.-H.; Lee, G.-H. Org. Lett. 2011, 13, 1338
25. Enders, D.; Hüttl, M. R. M.; Grondal, C.; Raabe, G. Nature 2006, 441, 861
26. Penon, O.; Carlone, A.; Mazzanti, A.; Locatelli, M.; Sambri, L.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4788
27. Ishikawa, H.; Suzuki, T.; Hayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1304
28. Jurd, L. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 601
29. Takechi, M.; Tanaka, Y.; Takehara, M.; Nonaka, G.; Nishioka, I. Phytochemistry 1985, 24, 2245
30. Hsu, F.-L.; Nonaka, G.-I.; Nishioka, I. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3142
31. Iinuma, M.; Tanaka, T.; Mizuno, M.; Katsuzaki, T.; Ogawa, H. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1813
32. Tillekeratne, L. M. V.; Sherette, A.; Grossman, P.; Hupe, L.; Hupe, D.; Hudson, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2763
33. Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Rodríguez, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4763
34. Barluenga, J.; Andina, F.; Aznar, F. Org. Lett. 2006, 8, 2703
35. Richardson, T. I.; Dodge, J. A.; Wang, Y.; Durbin, J. D.; Krishnan, V.; Norman, B. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5563
36. Piao, C.-R.; Zhao, Y.-L.; Han, X.-D.; Liu, Q. J. Org. Chem. 2008, 73, 2264
37. Shaabani, A.; Soleimani, E.; Rezayan, A. H.; Sarvary, A.; Khavasi, H. R. Org. Lett. 2008, 10, 2581
38. Alden-Danforth, E.; Scerba, M. T.; Lectka, T. Org. Lett. 2008, 10, 4951
39. Tang, X.; Blake, A. J.; Lewis, W.; Woodward, S. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1881
40. Duan, S.; Jana, R.; Tunge, J. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 4612
41. Yoshida, M.; Higuchi, M.; Shishido, K. Org. Lett. 2009, 11, 4752
42. Zu, L.; Zhang, S.; Xie, H.; Wang, W. Org. Lett. 2009, 11, 1627
43. Zeitler, K.; Rose, C. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 1759
44. Shen, Y.; Cui, S.; Wang, J.; Chen, X.; Lu, P.; Wang, Y. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1139
45. Selenski, C.; Pettus, T. R. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 9196
46. Kelin, L.; Lindsay, N. F.; Tunge, J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 2881
47. Girotti, R.; Marrocchi, A.; Minuti, L.; Piermatti, O.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2006, 71, 70
48. Pearson, E. L.; Kwan, L. C.; Turner, C. I.; Jones, G. A.; Willis, A. C.; Paddon-Row, M. N.; Sherburn, M. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 6099
49. Manzano, R.; Andrés, J. M.; Muruzábal, M. D.; Pedrosa, R. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3364
50. Lv, H.; You, L.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2822
51. Murakata, M.; Jono, T.; Shoji, T.; Moriya, A.; Shirai, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2479
52. For inhibition of NAD(+)-dependent deacetylase: Bedaloy, A.; Gottschling, D. E.; Simon, J. Patent: US2005/79995 A1, 2005.
53. Posakony, J.; Hirao, M.; Stevens, S.; Simon, J. A.; Bedalov, A. J. Med. Chem. 2004, 47, 2635
54. For liver necrogenic effects: Appendino, G.; Nano, G. M.; Viterbo, D.; Munno, G. D.; Cisero, M.; Palmisano, G.; Aragno, M. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 495
55. For antibacterial and antifungal activities: Magalhaes, A. F.; Tozzi, A. M.; Magalhaes, E. G.; Moraes, V. R. Phytochemistry 2001, 57, 77
56. Reference 6.
57. Hong, B.-C.; Nimje, R. Y.; Lin, C.-W.; Liao, J.-H. Org. Lett. 2011, 13, 1278
58. Hong, B.-C.; Kotame, P.; Liao, J.-H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 382
59. Hong, B.-C.; Dange, N. S.; Hsu, C.-S.; Liao, J.-H. Org. Lett. 2010, 12, 4812
60. Hong, B.-C.; Kotame, P.; Tsai, C.-W.; Liao, J.-H. Org. Lett. 2010, 12, 776
61. Reference 5a.
62. Hong, B.-C.; Nimje, R. Y.; Liao, J.-H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3095
63. Kotame, P.; Hong, B.-C.; Liao, J.-H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 704
64. Hong, B.-C.; Nimje, R. Y.; Sadani, A. A.; Liao, J.-H. Org. Lett. 2008, 10, 2345
65. Hong, B.-C.; Nimje, R. Y.; Wu, M.-F.; Sadani, A. A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1449 and references cited therein
66. Rueping, M.; Sugiono, E.; Merino, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3046
67. Franke, P. T.; Richter, B.; Jørgensen, K. A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6317
68. Belot, S.; Vogt, K. A.; Besnard, C.; Krause, N.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8923
69. Rueping, M.; Merino, E.; Sugiono, E. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2127
70. Enders, D.; Wang, C.; Yang, X.; Raabe, G. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2869
71. Lu, D.; Li, Y.; Gong, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 6900
72. Ramachary, D. B.; Prasad, M. S.; Madhavachary, R. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2715
73. Zhang, X.; Zhang, S.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1481
74. Ramachary, D. B.; Sakthidevi, R. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4259
75. Yao, W.; Pan, L.; Wu, Y.; Ma, C. Org. Lett. 2010, 12, 2422
76. Duque, M. M. S.; Baslé, O.; NiIsambert, N.; Gaudel-Siri, A.; Génisson, Y.; Plaquevent, J.-C.; Rodriguez, J.; Constantieux, T. Org. Lett. 2011, 12, 3296
77. Bella, M.; Gasperi, T. Synthesis 2009, 1583
78. Yujun Zhao, Y.; Pan, Y.; Liu, H.; Yang, Y.; Jiang, Z.; Tan, C.-H. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3571
79. Lin, A. J.; Fang, L; Zhu, X; Zhu, C.; Cheng, Y. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 545
80. Rueping, M.; Raja, S.; Nunez, A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 563
81. Guan, X. Y.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Eur. J. 2011, 16, 13617
82. Enders, D.; Gottfried, K.; Raabe, G. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3147
83. Manzano, R.; Andrés, J. M.; Muruzábal, M. D.; Pedrosa, R. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3364
84. Wang, X.-F.; Hua, Q.-L.; Cheng, Y; An, X.-L.; Yang, Q.-Q.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8379
85. Terrasson, V.; van der Lee, A.; de Figueiredo, R. M.; Campagne, J. M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7875
86. Alba, A.-N. R.; Companyó, X.; Valero, G.; Moyano, A.; Rios, R. Chem. Eur. J. 2010, 16, 5354
87. Rueping, M.; Kuenkel, A.; Frohlich, R. Chem. Eur. J. 2010, 16, 4173
88. Zhu, Q.; Lu, Y. X. Chem. Commun. 2010, 46, 2235
89. Markert, M.; Scheffler, U.; Mahrwald, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16642
90. Zhang, S,-L.; Xie, H.-X.; Zhu, J.; Li, H.; Zhang, X,-S.; Li, J.; Wang, W. Nat. Commun. 2011, 2, 211
91. Bartoli, A.; Rodier, F.; Commeiras, L.; Parrain, J.-L.; Chouraqui, G. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 763
92. Sperry, J.; Wilson, Z. E.; Rathwell, D. C. K.; Brimble, M. A. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1117
93. Cai, Y.-S.; Guo, Y.-W.; Krohn, K. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1840
94. Sannigrahi, M Tetrahedron 1999, 55, 9007-9071
95. Singh, V Acc. Chem. Res. 1999, 32, 324
96. Groselj, U.; Seebach, D.; Badine, D. M.; Schweizer, W. B.; Beck, A. K.; Krossing, I.; Klose, P.; Hayashi, Yu.; Uchimaru, T. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1225
97. Bertelsen, S.; Marigo, M.; Brandes, S.; Diner, P.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12973
98. Ayaz, M.; Westermann, B. Synlett 2010, 10, 1489
99. See ref 22e.
100. Oino, T.; Hoashi, Y.; Furukawa, T.; Xu, X.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119
101. Okino, T.; Hoashi, Y.; Furukawa, T.; Xu, X.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119-125
102. Hamza, A.; Schubert, G.; Soós, T.; Pápai, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13151-13160