Construction of spirolactones with concomitant formation of the fused quaternary centre -application to the synthesis of natural products

Natural Product Reports

Volumn 28, Issue 4, 2011, Pages 763-782

  Bartoli, Alexandra ^a   Rodier, Fabien ^a   Commeiras, Laurent ^a   Parrain, Jean Luc ^a   Chouraqui, Gaëlle ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; SPIRONOLACTONE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL AGENTS; MOLECULAR STRUCTURE; SPIRONOLACTONE;

EID: 79953065098     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0np00053a     Document Type: Review

References (169)

1. W. Elger S. Beier K. Pollow R. Garfield S. Q. Shi A. Hillisch Steroids 2003 68 891 905
2. http://www.chem.cornell.edu/jn96/outreach.html
3. B. Bister D. Bischoff M. Strobele J. Riedlinger A. Reicke F. Wolter A. T. Bull H. Zahner H. P. Fiedler R. D. Süssmuth Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2574 2576
4. J. Riedlinger A. Reicke H. Zahner B. Krismer A. T. Bull L. A. Maldonado A. C. Ward M. Goodfellow B. Bister D. Bischoff R. D. Süssmuth H. P. Fiedler J. Antibiot. 2004 57 271 279
5. J. Christoffers A. Baro Adv. Synth. Catal. 2005 347 1473 1482
6. C. J. Douglas L. E. Overman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5363 5367
7. E. A. Peterson L. E. Overman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 11943 11948
8. L. Barriault D. H. Deon Org. Lett. 2001 3 1925 1927
9. C. H. Heathcock T. W. Vongeldern Heterocycles 1987 25 75 78
10. P. Liu S. Hong S. M. Weinreb J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7562 7564
11. T. Taniguchi H. Ishibashi Tetrahedron 2008 64 8773 8779
12. T. Taniguchi G. Tanabe O. Muraoka H. Ishibashi Org. Lett. 2008 10 197 199
13. S. Kotha A. Chandra Deb K. Lahiri E. Manivannan Synthesis 2009 165 193
14. M. Sannigrahi Tetrahedron 1999 55 9007 9071
15. B. Rama Raju A. K. Saikia Molecules 2008 13 1942 2038
16. S. Rosenberg R. Leino Synthesis 2009 2651 2673
17. E. J. Corey L. F. Haefele J. Am. Chem. Soc. 1959 81 225 2228
18. I. G. C. Coutts M. Edwards D. R. Musto D. J. Richards Tetrahedron Lett. 1980 21 5055 5056
19. I. G. C. Coutts N. J. Culbert M. Edwards J. A. Hadfield D. R. Musto V. H. Pavlidis D. J. Richards J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985 1829 1836
20. Y. Tamura T. Yakura J.-i. Haruta Y. Kita J. Org. Chem. 1987 52 3927 3931
21. N. Kotoku H. Tsujita A. Hiramatsu C. Mori N. Koizumi M. Kobayashi Tetrahedron 2005 61 7211 7218
22. H. Hara T. Inoue H. Nakamura M. Endoh O. Hoshino Tetrahedron Lett. 1992 33 6491 6494
23. F. Wessely F. Sinwel Monatsh. Chem. 1950 81 1055 1070
24. M. Metlesics E. Schinzel H. Vilcsek F. Wessely Monatsh. Chem. 1957 88 1069 1076
25. I. Drutu J. T. Njardarson J. L. Wood Org. Lett. 2002 4 493 496
26. T. Dohi A. Maruyama M. Yoshimura K. Morimoto H. Tohma Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6193 6196
27. T. Dohi A. Maruyama N. Takenaga K. Senami Y. Minamitsuji H. Fujioka S. B. Caemmerer Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3787 3790
28. M. Uyanik T. Yasui K. Ishihara Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2175 2177
29. H. W. Fehlhaber H. Kogler T. Mukhopadhyay E. K. S. Vijayakumar B. N. Ganguli J. Antibiot. 1988 41 1785 1794
30. H. W. Fehlhaber H. Kogler T. Mukhopadhyay E. K. S. Vijayakumar B. N. Ganguli J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8242 8244
31. K. Roy T. Mukhopadhyay G. C. Reddy K. R. Desikan R. H. Rupp B. N. Ganguli J. Antibiot. 1988 41 1780 1784
32. K. Roy E. K. S. Vijayakumar T. Mukhopadhyay S. Chatterjee R. G. Bhat B. N. Ganguli J. Antibiot. 1992 45 1592 1598
33. T. Mukhopadhyay R. G. Bhat K. Roy E. K. S. Vijayakumar B. N. Ganguli J. Antibiot. 1998 51 439 441
34. E. K. S. Vijayakumar K. Roy S. Chatterjee T. Mukhopadhyay R. G. Bhat B. N. Ganguli J. Antibiot. 1998 51 522 524
35. T. Nakashima R. Tanaka Y. Yamashita Y. Kanda M. Hara Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008 377 1085 1090
36. A. McKillop L. McLaren R. J. Watson R. J. K. Taylor N. Lewis Tetrahedron Lett. 1993 34 5519 5522
37. P. Wipf Y. Kim P. C. Fritch J. Org. Chem. 1993 58 7195 7203
38. P. Wipf Y. Kim J. Org. Chem. 1993 58 1649 1650
39. A. V. Rama Rao M. K. Gurjar P. A. Sharma Tetrahedron Lett. 1991 32 6613 6616
40. R. Takagi W. Miyanaga K. Tojo S. Tsuyumine K. Ohkata J. Org. Chem. 2007 72 4117 4125
41. M. Tanaka F. Nara K. Suzuki-Konagai T. Hosoya T. Ogita J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7871 7872
42. F. Nara M. Tanaka T. Hosoya K. Suzuki-Konagai T. Ogita J. Antibiot. 1999 52 525 530
43. F. Nara M. Tanaka S. Masuda-Inoue Y. Yamasato H. Doi-Yoshioka K. Suzuki-Konagai S. Kumakura T. Ogita J. Antibiot. 1999 52 531 535
44. C. Arenz A. Giannis Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1440 1442
45. C. Arenz M. Gartner V. Wascholowski A. Giannis Bioorg. Med. Chem. 2001 9 2901 2904
46. C. Arenz A. Giannis Eur. J. Org. Chem. 2001 137 140
47. C. Arenz M. Thutewohl O. Block H. Waldmann H.-J. Altenbach A. Giannis ChemBioChem 2001 2 141 143
48. E. N. Pitsinos V. Wascholowski S. Karaliota C. Rigou E. A. Couladouros A. Giannis ChemBioChem 2003 4 1223 1225
49. R. A. Claus A. Wüstholz S. Müller C. L. Bockmeyer N. H. Riedel R. Kinscherf H.-P. Deigner ChemBioChem 2005 6 726 737
50. V. Wascholowski A. Giannis Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 827 830
51. V. Wascholowski A. Giannis E. N. Pitsinos ChemMedChem 2006 1 718 721
52. M. Inoue W. Yokota M. G. Murugesh T. Izuhara T. Katoh Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4207 4209
53. R. Takagi W. Miyanaga K. Tojo S. Tsuyumine K. Ohkata J. Org. Chem. 2007 72 4117 4125
54. H. Fujioka Y. Sawama N. Kotoku T. Ohnaka T. Okitsu N. Murata O. Kubo L. Ruichuan Y. Kita Chem.-Eur. J. 2007 13 10225 10238
55. M. Inoue W. Yokota T. Katoh Synthesis 2007 622 637
56. E. Pitsinos N. Athinaios Z. Xu G. wang E.-i. Negishi Chem. Commun. 2010 46 2200 2202
57. S. Fukuzawa A. Nakanishi T. Fujinami S. Sakai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 624 625
58. K. Otsubo J. Inanaga M. Yamaguchi Tetrahedron Lett. 1986 27 5763 5764
59. M. Kaname S. Yoshifuji Tetrahedron Lett. 1992 33 8103 8104
60. J. Lamotte B. Oleksyn L. Dupont O. Dideberg H. Campsteyn M. Vermeire Acta Crystallogr., Sect. B 1978 34 3625 3638
61. N. R. Banga A. Welter J. Jadot J. Casimir Phytochemistry 1979 18 482 484
62. C. A. Merlic J. C. Walsh J. Org. Chem. 2001 66 2265 2274
63. W. Zhang G. Pugh Tetrahedron Lett. 1999 40 7595 7598
64. W. Zhang Tetrahedron Lett. 2000 41 2523 2527
65. W. Zhang G. Pugh Tetrahedron Lett. 2001 42 5617 5620
66. W. Zhang G. Pugh Tetrahedron Lett. 2001 42 5617 5620
67. D. P. Curran M.-H. Chen E. Spletzer C. Min Seong C.-T. Chang J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8872 8878
68. K. Kobayashi M. Itoh H. Suginome Tetrahedron Lett. 1987 28 3369 3372
69. N. Maulide I. E. Markó Org. Lett. 2006 8 3705 3707
70. M. Abe S. Ohmono T. Ohashi T. Tabuchi Agric. Biol. Chem. 1969 33 469 471
71. R. J. Cole J. W. Kirksey J. Clardy N. Eickman S. M. Weinreb P. Singh D. Kim Tetrahedron Lett. 1976 17 3849 3952
72. J. W. Dorner R. J. Cole R. Hill D. Wicklow R. H. Cox Appl. Environ. Microbiol. 1980 40 685 687
73. V. P. Zhelifonova T. V. Antipova S. M. Ozerkaya N. E. Ivanushkina A. G. Kozlovskii Microbiology 2006 75 644 648
74. I. Ninomiya and T. Kiguchi, in The Alkaloids,, ed. A. Brossi,, Academic Press: San Diego, CA, 1990, vol. 38, pp. 1-156
75. S. Yamatodani Y. Asahi A. Matsukura M. Abe Agric. Biol. Chem. 1970 34 485 487
76. J. Rebek Y.-K. Shue J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5426 5427
77. J. Rebek Y.-K. Shue J. Org. Chem. 1984 49 3540 3545
78. S. F. Martin S. Liras J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10450 10451
79. S. Liras C. Lynch A. Fryer B. T. Vu S. F. Martin J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5918 5924
80. S. F. Martin K. J. Barr D. W. Smith S. Bur J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6990 6997
81. T. Noro S. Fukushima A. Ueno T. Miyase Y. Itaka Chem. Pharm. Bull. 1979 27 1495 1497
82. R.-W. Jiang P.-M. Hon Y. Zhou Y.-M. Chan Y.-T. Xu H.-X. Xu H. Greger P.-C. Shaw P. P.-H. But J. Nat. Prod. 2006 69 749 754
83. C.-P. Tang T. Chen R. Velten P. Jeschke U. Ebbinghaus-Kintscher S. Geibel Y. Ye J. Nat. Prod. 2008 71 112 116
84. H. Greger J. Schinnerl S. Vajrodaya L. Brecker O. Hofer J. Nat. Prod. 2009 72 1708 1711
85. Jiangsu New Medical College, Dictionary of Chinese Traditional Medicine, Shanghai People's Publishing House, 1977, pp. 858-861
86. L.-G. Lin H. P.-H. Leung J.-Y. Zhu C.-P. Tang C.-Q. Ke J. A. Rudd G. Lin Y. Ye Tetrahedron 2008 64 10155 10161
87. Y. T. Xu P.-M. Hon R.-W. Jiang L. Chen S.-H. Li Y.-P. Chan H.-X. Xu P.-C. Shaw P. P.-H. But J. Ethnopharmacol. 2006 108 46 53
88. Y. Ye G.-W. Qin R.-S. Xu J. Nat. Prod. 1994 57 665 669
89. 50 in μM): MimaPaca-2, 5.9; SW480, 5.8; HCT116, 6.2
90. 50 in μM): MimaPaca-2, 22.9; SW480, 15.4; HCT116, 14
91. Y.-Y. Li Y.-Y. Wang T. Taniguchi T. Kawakami T. Baba H. Ishibashi N. Mukaida Int. J. Cancer 2010 127 474 484
92. A. S. Kende J. I. M. Hernando J. B. J. Milbank Org. Lett. 2001 3 2505 2508
93. A. S. Kende J. I. M. Hernando J. B. J. Milbank Tetrahedron 2002 58 61 74
94. T. Murakami Y. Morikawa M. Hashimoto T. Okuno Y. Harada Org. Lett. 2004 6 157 160
95. T. Murakami A. Sasaki E. Fukushi J. Kawabata M. Hashimoto T. Okuno Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2587 2590
96. T. Murakami N. Takada Y. Harada T. Okuno M. Hashimoto Biosci., Biotechnol., Biochem. 2007 71 1230 1235
97. T. Murakami Y. Takahashi E. Fukushi J. Kawabata M. Hashimoto T. Okuno Y. Harada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9214 9220
98. M. Nomiya T. Murakami N. Takada T. Okuno Y. Harada M. Hashimoto J. Org. Chem. 2008 73 5039 5047
99. Y. Shiobara T. Iwata M. Kodama Y. Asakawa T. Takemoto Y. Fukazawa Tetrahedron Lett. 1985 26 913 916
100. R. A. Abramovitch A. Hawi J. A. Rodrigues T. R. Trombetta J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 283 284
101. M.-C. Yeh Y.-C. Lee T.-C. Young Synthesis 2006 3621 3624
102. P. Canonne M. Akssira G. Lemay Tetrahedron Lett. 1981 22 2611 2614
103. P. Canonne R. Boulanger M. Bernatchez Tetrahedron Lett. 1987 28 4997 5000
104. P. Canonne R. Boulanger P. Angers Tetrahedron Lett. 1991 32 5861 5864
105. H. Pellissier S. Wilmouth M. Santelli Bull. Soc. Chim. Fr. 1995 132 637 641
106. P.-Y. Michellys H. Pellissier M. Santelli Tetrahedron Lett. 1993 34 1931 1934
107. P.-Y. Michellys P. Maurin L. Toupet H. Pellissier M. Santelli J. Org. Chem. 2001 66 115 122
108. F. Machrouchi J.-L. Namy Tetrahedron 1998 54 11111 11122
109. R. Csuk Z. Hu M. Abdou C. Kratky Tetrahedron 1991 47 70737 7044
110. Y. Rollin S. Derien E. Duñach C. Gebehenne J. Perichon Tetrahedron Lett. 1993 49 7723 7732
111. E. Fouquet A. Gabriel B. Maillard M. Pereyre Tetrahedron Lett. 1993 34 7749 7752
112. P. K. Choudhury F. Foubelo M. Yus Tetrahedron Lett. 1998 39 3581 3584
113. R. Csuk B. I. Glänzer Z. Hu R. Boese Tetrahedron 1994 50 1111 1124
114. M. S. Sawant R. Katoch G. K. Trivedi U. R. Desai J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 843 846
115. A. P. Rauter J. Figueiredo M. Ismael T. Canda J. Font M. Figueredo Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1131 1146
116. F. Sánchez-Izquierdo P. Blanco F. Busqué R. Alibés P. de March M. Figueredo J. Font T. Parella Org. Lett. 2007 9 1769 1772
117. K. Sakata K. Aoki C.-F. Chang A. Sakurai S. Tamura S. Murakoshi Agric. Biol. Chem. 1978 42 457 463
118. H. Xiong R. D. Rieke J. Org. Chem. 1992 57 7007 7008
119. S. Ogoshi K.-i. Tonomori M.-a. Oka H. Kurosawa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7077 7086
120. A. K. Mandal D. G. Jawalkar Tetrahedron Lett. 1986 27 99 100
121. C. Wawrzeńczyk Z. Ciunik E. Paruch Eur. J. Org. Chem. 1998 2677 2682
122. S. Lochyński B. Frckowiak T. Olejniczak Z. Ciunik C. Wawrzeńczyk Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 1761 1767
123. X. Zhang R. C. Larock J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12230 12231
124. B.-X. Tang Q. Yin R.-Y. Tang J.-H. Li J. Org. Chem. 2008 73 9008 9011
125. H. Salim O. Piva Tetrahedron Lett. 2008 49 2994 2995
126. R. D. Miller W. Theis G. Heilig S. Kirchmeyer J. Org. Chem. 1991 56 1453 1463
127. H. Tomioka K. Yamamoto J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1961 1962
128. B. Quiroz-García R. Figueroa J. Antonio Cogordan G. Delgado Tetrahedron Lett. 2005 46 3003 3006
129. B. Doroh G. A. Sulikowski Org. Lett. 2006 8 903 906
130. M. Yamamoto H. Izukawa M. Saiki K. Yamada J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 560 561
131. W. E. Campbell G. M. L. Cragg A. H. Powrie Phytochemistry 1979 18 323 324
132. J. Marrero A. D. Rodríguez P. Baran R. G. Raptis J. A. Sánchez E. Ortega-Barria T. L. Capson Org. Lett. 2004 6 1661 1664
133. R. M. Ortuño J. Corbera J. Font Tetrahedron Lett. 1986 27 1081 1084
134. A. J. Poss M. H. Brodowski Tetrahedron Lett. 1989 30 2505 2508
135. K. Okumura K. Okazaki K. Takeda E. Yoshii Tetrahedron Lett. 1989 30 2233 2236
136. D. Alonso J. Ortí V. Branchadell A. Oliva R. M. Ortuño J. Bertrán J. Font J. Org. Chem. 1990 55 3060 3063
137. V. Branchadell J. Font A. Oliva J. Ortí R. M. Ortuño Tetrahedron 1991 47 8775 8786
138. D. Alonso J. Font R. M. Ortuño J. Org. Chem. 1991 56 5567 5572
139. C. Ochoa de Echagüen R. M. Ortuño Tetrahedron Lett. 1995 36 749 752
140. V. Branchadell J. Font A. G. Moglioni C. Ochoa de Echagüen A. Oliva R. M. Ortuño J. Veciana J. Vidal-Gancedo J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9992 10003
141. S. Rafel G. Cabarrocas M. Ventura T. Parella J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 3837 3843
142. W. Hofheinz P. Schoenholzer Helv. Chim. Acta 1977 60 1367 1370
143. R. P. Gregson D. Ouvrier J. Nat. Prod. 1982 45 412 414
144. J. Uenishi R. Kawahama T. Imakoga O. Yonemitsu Chem. Pharm. Bull. 1998 46 1090 1093
145. K. Takeda M.-a. Sato E. Yoshii Tetrahedron Lett. 1986 27 3903 3906
146. J. Uenishi R. Kawahama O. Yonemitsu J. Org. Chem. 1997 62 1691 1701
147. K. C. Nicolaou S. T. Harrison J. S. Chen Synthesis 2009 33 42
148. A. L. Zografos D. Georgiadis Synthesis 2006 3157 3188
149. C. W. Zapf B. A. Harrison C. Drahl E. J. Sorensen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6533 6537
150. K. C. Nicolaou S. T. Harrison Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3256 3260
151. K. C. Nicolaou R. M. Denton A. Lenzen D. J. Edmonds A. Li R. R. Milburn S. T. Harrison Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2076 2081
152. B. B. Snider Y. F. Zou Org. Lett. 2005 7 4939 4941
153. E. A. Couladouros E. A. Bouzas A. D. Magos Tetrahedron 2006 62 5272 5279
154. M. Kaouadji F. Depachtere C. Pouget A. J. Chulia S. Lavaitte J. Nat. Prod. 1986 49 872 877
155. M. Kobayashi M. Fujita H. Mitsuhashi Chem. Pharm. Bull. 1987 35 1427 1433
156. G. Delgado R. G. Rezagarduno R. A. Toscano R. Bye E. Linares Heterocycles 1988 27 1305 1312
157. T. Tsuchida M. Kobayashi K. Kaneko H. Mitsuhashi Chem. Pharm. Bull. 1987 35 4460 4464
158. T. Naito T. Katsuhara K. Niitsu Y. Ikeya M. Okada H. Mitsuhashi Heterocycles 1991 32 2433 2442
159. F. Chen T. Wang J. Wang Z. Q. Wang M. Qian Acta Pharmacol. Sin. 2008 29 458 464
160. Y. Ogawa Y. Mori M. Maruno T. Wakamatsu Heterocycles 1997 45 1869 1872
161. Y. Ogawa M. Maruno T. Wakamatsu Heterocycles 1995 41 2587 2599
162. Y. Ogawa M. Maruno T. Wakamatsu Synlett 1995 871 872
163. R. Blanc V. Héran R. Rahmani L. Commeiras J.-L. Parrain Org. Biomol. Chem. 2010 8 5490 5494
164. V. Nair J. Somarajan Nair A. U. Vinod N. P. Rath J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 3129 3130
165. V. Nair J. Somarajan Nair A. U. Vinod Synthesis 2000 1713 1718
166. A. E. Esmaili A. Bodaghi Tetrahedron 2003 59 1169 1171
167. J. Bigorra J. Font C. Jaime R. M. Ortuño F. Sanchez-Ferrando Tetrahedron 1985 41 5577 5587
168. T. H. Black W. J. Dubay III Tetrahedron Lett. 1987 28 4787 4788
169. T. H. Black W. J. Dubay III P. S. Tully J. Org. Chem. 1988 53 5922 5927