Stability trends and tautomerization of chalcocyclopentadienes. the role of aromaticity

New Journal of Chemistry

Volumn 35, Issue 11, 2011, Pages 2713-2719

  Hurtado, Marcela ^a   Lamsabhi, Al Mokhtar ^a   Mó, Otilia ^a   Yáñez, Manuel ^a   Guillemin, Jean Claude ^b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b UNIV RENNES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHALCOCYCLOPENTADIENE DERIVATIVE; CHALCOGEN; CYCLOPENTADIENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOM; CHEMICAL BOND; CONJUGATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR STABILITY; PRIORITY JOURNAL; SUBSTITUTION REACTION; TAUTOMER; TAUTOMERIZATION;

EID: 80055050219     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1nj20604d     Document Type: Article

References (87)

1. P. J. Wilson J. H. Wells Chem. Rev. 1944 34 1
2. W. A. Herrmann G. Kriechbaum C. Bauer E. Guggolz M. L. Ziegler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981 20 815
3. A. A. Gorman I. R. Gould I. Hamblett J. Am. Chem. Soc. 1981 103 4553
4. W. Siebert J. Edwin H. Pritzkow Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982 21 148
5. R. Gompper T. Gessner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985 24 982
6. P. Jutzi Chem. Rev. 1986 86 983
7. W. J. Evans T. A. Ulibarri J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4292
8. J. Okuda K. H. Zimmermann E. Herdtweck Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 430
9. E. C. Constable Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 407
10. D. Loos H. Schnockel J. Gauss U. Schneider Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 1362
11. H. Grutzmacher Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 295
12. H. Sitzmann T. Dezember M. Ruck Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3114
13. P. Jutzi N. Burford Chem. Rev. 1999 99 969
14. L. Nyulaszi P. V. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6872
15. U. Siemeling Chem. Rev. 2000 100 1495
16. K. B. Wiberg Chem. Rev. 2001 101 1317
17. J. B. Lambert L. J. Lin V. Rassolov Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1429
18. S. Arndt J. Okuda Chem. Rev. 2002 102 1953
19. R. Kempe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1463
20. H. J. Worner F. Merkt Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 293
21. H. J. Worner F. Merkt Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6404
22. L. T. Liu W. X. Zhang C. Wang C. Y. Wang Z. F. Xi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8111
23. R. Blom K. Faegri H. V. Volden Organometallics 1990 9 372
24. J. K. Beattie K. W. Nugent Inorg. Chim. Acta 1992 198 309
25. V. M. Rayon G. Frenking Chem.-Eur. J. 2002 8 4693
26. M. D. Conejo R. Fernandez E. Carmona R. A. Andersen E. Gutierrez-Puebla M. A. Monge Chem.-Eur. J. 2003 9 4462
27. R. Fernandez E. Carmona Eur. J. Inorg. Chem. 2005 3197
28. Y. M. Xie H. F. Schaefer E. D. Jemmis Chem. Phys. Lett. 2005 402 414
29. A. Eizaguirre O. Mó M. Yáñez J. C. Guillemin Chem.-Eur. J. 2008 14 10423
30. N. T. Anh M. Elian R. Hoffmann J. Am. Chem. Soc. 1978 100 110
31. Z. Y. Kan S. M. Taylor M. B. Comisarow J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4449
32. P. J. Shapiro Coord. Chem. Rev. 1999 189 1
33. L. F. Veiros J. Organomet. Chem. 1999 587 221
34. V. N. Sapunov K. Kirchner R. Schmid Coord. Chem. Rev. 2001 214 143
35. P. H. M. Budzelaar J. J. Engelberts J. H. van Lenthe Organometallics 2003 22 1562
36. C. C. Romao L. F. Veiros Organometallics 2007 26 1777
37. M. L. Hays T. P. Hanusa T. A. Nile J. Organomet. Chem. 1996 514 73
38. J. A. Gladysz Chem. Rev. 2000 100 1167
39. J. F. Sanz A. M. Marquez Theor. Chem. Acc. 2006 116 480
40. E. Carmona A. Galindo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6526
41. A. Guermoune A. M. Lamsabhi D. Cherqaoui A. Jarid H. Anane G. Merino J. Mol. Model. 2009 16 551
42. R. Koschinsky T. P. Kohli H. Mayr Tetrahedron Lett. 1988 29 5641
43. J. Dahlhaus M. Bangel P. Jutzi J. Organomet. Chem. 1994 474 55
44. P. McArdle A. G. Ryder D. Cunningham Organometallics 1997 16 2638
45. B. L. Flynn H. Schirmer M. Duetsch A. de Meijere J. Org. Chem. 2001 66 1747
46. S. El Chaouch J. C. Guillemin T. Karpati T. Veszpremi Organometallics 2001 20 5405
47. A. Alizadeh Helv. Chim. Acta 2005 88 304
48. J. H. Lee F. D. Toste Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 912
49. S. Fusi F. Ponticelli A. Ventura M. F. A. Adamo Tetrahedron Lett. 2008 49 5820
50. H. J. Zhang T. H. Meng B. Demerseman C. Bruneau Z. F. Xi Org. Lett. 2009 11 4458
51. T. C. Bartke A. Bjorseth A. Haaland K. M. Marstokk H. Mollendal J. Organomet. Chem. 1975 85 271
52. M. Hurtado A. M. Lamsabhi O. Mó M. Yáñez J. C. Guillemin Dalton Trans. 2010 4593
53. M. Hurtado O. Mó M. Yáñez J.-C. Guillemin Croat. Chim. Acta 2009 82 1
54. J. E. Bentham D. W. H. Rankin E. A. Ebsworth H. Moretto Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972 11 640
55. P. Margl K. Schwarz P. E. Blochl J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11177
56. M. Hurtado M. Yáñez J. C. Guillemin Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 8759
57. M. Ishida Y. Beniya S. Inagaki S. Kato J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8980
58. R. A. Poirier C. C. Pye J. D. Xidos D. J. Burnell J. Org. Chem. 1995 60 2328
59. W. Adam U. Jacob M. Prein J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 839
60. L. C. Burry J. N. Bridson D. J. Burnell J. Org. Chem. 1995 60 5931
61. M. A. Wellman L. C. Burry J. E. Letourneau J. N. Bridson D. O. Miller D. J. Burnell J. Org. Chem. 1997 62 939
62. M. Ishida H. Kobayashi S. Tomohiro H. Wasada S. Inagaki Chem. Lett. 1998 41
63. T. Ohwada Chem. Rev. 1999 99 1337
64. C. C. Pye R. A. Poirier Can. J. Chem. 2005 83 1299
65. A. Gonzalez-Castrillo M. Hurtado O. Mó M. Yáñez J. C. Guillemin Mol. Phys. 2010 108 2467
66. C. C. Pye J. D. Xidos D. J. Burnell R. A. Poirier Can. J. Chem. 2003 81 14
67. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372
68. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
69. K. L. Schuchardt B. T. Didier T. Elsethagen L. Sun V. Gurumoorthi J. Chase J. Li T. L. Windus J. Chem. Inf. Model. 2007 47 1045
70. J. M. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. K. N, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian Inc, Wallingford, CT, 2004
71. L. A. Curtiss P. C. Redfern K. Raghavachari J. A. Pople J. Chem. Phys. 2001 114 108
72. L. A. Curtiss K. Raghavachari G. W. Trucks J. A. Pople J. Chem. Phys. 1991 94 7221
73. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990
74. A. D. Becke K. E. Edgecombe J. Chem. Phys. 1990 92 5397
75. B. Silvi A. Savin Nature 1994 371 683
76. F. Biegler-König, J. Schönbohm and D. Bayles, AIM2000-A Program to Analyze and Visualize Atoms in Molecules, University of Applied Sciences, Bielefeld, Germany, 1.0 edn, 2000
77. S. Noury X. Krokidis F. Fuster B. Silvi Comput. Chem. 1999 23 597
78. B. Silvi Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 256
79. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales and F. W., NBO 5.G., Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin Madison, WI, 2004
80. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales and F. Weinhold, NBO 5.G., Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, http://www.chem.wisc.edu/ ∼ nbo5 ed., 2004
81. P. v. R. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. J. Jiao N. Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317
82. K. Wolinski J. F. Hinton P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8251
83. J. R. Cheeseman G. W. Trucks T. A. Keith M. J. Frisch J. Chem. Phys. 1996 104 5497
84. T. M. Krygowski J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993 33 70
85. E. Matito M. Duran M. Solà J. Chem. Phys. 2005 122 014109
86. D. Chadwick D. C. Frost R. Weiler J. Am. Chem. Soc. 1971 93 4320
87. NIST Chemistry Webbook. Standard Reference Database Number 69, ed., P. J. Linstrom, and, W. G. Mallard, Release June 2005, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, 20899, (http://webbook.nst.gov), 2005