메뉴 건너뛰기




Volumn 62, Issue 4, 1997, Pages 939-946

Facial Selectivity in the Diels-Alder Reactions of 5-Chloro-, 5-Bromo-, and 5-Iodo-l,3-cyclopentadiene and Derivatives

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0000745327     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961710j     Document Type: Article
Times cited : (36)

References (39)
  • 1
    • 0002746686 scopus 로고
    • Curran, D. P., Ed.; JAI Press, Inc.: Greenwich, CT
    • Review: Fallis, A. G.; Lu, Y.-F. In Advances in Cycloaddition; Curran, D. P., Ed.; JAI Press, Inc.: Greenwich, CT, 1993; Vol. 3, pp 1-66.
    • (1993) Advances in Cycloaddition , vol.3 , pp. 1-66
    • Fallis, A.G.1    Lu, Y.-F.2
  • 11
    • 33845551817 scopus 로고
    • and references cited therein
    • Inter alia: (a) Gleiter, R.; Paquette, L. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 328-334 and references cited therein, (b) Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1971-1978. (c) Burnell, D. J.; Goodbrand, H. B.; Kaiser, S. M.; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1987, 65, 154-165. (d) Brown, F. K.; Houk, K. N.; Burnell, D. J.; Valenta, Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 3050-3059. (e) Paquette, L. A.; Vanucci, C.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5792-5800. (f) Burnell, D. J-; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1991, 69, 179-184. (g) Halterman, R. L.; McCarthy, B. A.; McEvoy, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5585-5589. (h) Ishida, M.; Tomohiro, S.; Shimizu, M.; Inagaki, S. Chem. Lett. 1995, 739-740. (i) Adam, W.; Jacob, U.; Prein, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 839-840. (j) Cossu, S.; Cuomo, G.; De Lucchi, O.; Maggini, M.; Valle, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 153-158. (k) Hughes, R. P.; Kowalski, A. S.; Lomprey, J. R.; Neithamer, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 401-404.
    • (1983) Acc. Chem. Res. , vol.16 , pp. 328-334
    • Gleiter, R.1    Paquette, L.A.2
  • 12
    • 33845379106 scopus 로고
    • Inter alia: (a) Gleiter, R.; Paquette, L. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 328-334 and references cited therein, (b) Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1971-1978. (c) Burnell, D. J.; Goodbrand, H. B.; Kaiser, S. M.; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1987, 65, 154-165. (d) Brown, F. K.; Houk, K. N.; Burnell, D. J.; Valenta, Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 3050-3059. (e) Paquette, L. A.; Vanucci, C.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5792-5800. (f) Burnell, D. J-; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1991, 69, 179-184. (g) Halterman, R. L.; McCarthy, B. A.; McEvoy, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5585-5589. (h) Ishida, M.; Tomohiro, S.; Shimizu, M.; Inagaki, S. Chem. Lett. 1995, 739-740. (i) Adam, W.; Jacob, U.; Prein, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 839-840. (j) Cossu, S.; Cuomo, G.; De Lucchi, O.; Maggini, M.; Valle, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 153-158. (k) Hughes, R. P.; Kowalski, A. S.; Lomprey, J. R.; Neithamer, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 401-404.
    • (1985) J. Am. Chem. Soc. , vol.107 , pp. 1971-1978
    • Brown, F.K.1    Houk, K.N.2
  • 13
    • 0038486466 scopus 로고
    • Inter alia: (a) Gleiter, R.; Paquette, L. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 328-334 and references cited therein, (b) Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1971-1978. (c) Burnell, D. J.; Goodbrand, H. B.; Kaiser, S. M.; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1987, 65, 154-165. (d) Brown, F. K.; Houk, K. N.; Burnell, D. J.; Valenta, Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 3050-3059. (e) Paquette, L. A.; Vanucci, C.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5792-5800. (f) Burnell, D. J-; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1991, 69, 179-184. (g) Halterman, R. L.; McCarthy, B. A.; McEvoy, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5585-5589. (h) Ishida, M.; Tomohiro, S.; Shimizu, M.; Inagaki, S. Chem. Lett. 1995, 739-740. (i) Adam, W.; Jacob, U.; Prein, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 839-840. (j) Cossu, S.; Cuomo, G.; De Lucchi, O.; Maggini, M.; Valle, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 153-158. (k) Hughes, R. P.; Kowalski, A. S.; Lomprey, J. R.; Neithamer, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 401-404.
    • (1987) Can. J. Chem. , vol.65 , pp. 154-165
    • Burnell, D.J.1    Goodbrand, H.B.2    Kaiser, S.M.3    Valenta, Z.4
  • 14
    • 0000131346 scopus 로고
    • Inter alia: (a) Gleiter, R.; Paquette, L. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 328-334 and references cited therein, (b) Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1971-1978. (c) Burnell, D. J.; Goodbrand, H. B.; Kaiser, S. M.; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1987, 65, 154-165. (d) Brown, F. K.; Houk, K. N.; Burnell, D. J.; Valenta, Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 3050-3059. (e) Paquette, L. A.; Vanucci, C.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5792-5800. (f) Burnell, D. J-; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1991, 69, 179-184. (g) Halterman, R. L.; McCarthy, B. A.; McEvoy, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5585-5589. (h) Ishida, M.; Tomohiro, S.; Shimizu, M.; Inagaki, S. Chem. Lett. 1995, 739-740. (i) Adam, W.; Jacob, U.; Prein, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 839-840. (j) Cossu, S.; Cuomo, G.; De Lucchi, O.; Maggini, M.; Valle, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 153-158. (k) Hughes, R. P.; Kowalski, A. S.; Lomprey, J. R.; Neithamer, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 401-404.
    • (1987) J. Org. Chem. , vol.52 , pp. 3050-3059
    • Brown, F.K.1    Houk, K.N.2    Burnell, D.J.3    Valenta, Z.4
  • 15
    • 0141715460 scopus 로고
    • Inter alia: (a) Gleiter, R.; Paquette, L. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 328-334 and references cited therein, (b) Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1971-1978. (c) Burnell, D. J.; Goodbrand, H. B.; Kaiser, S. M.; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1987, 65, 154-165. (d) Brown, F. K.; Houk, K. N.; Burnell, D. J.; Valenta, Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 3050-3059. (e) Paquette, L. A.; Vanucci, C.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5792-5800. (f) Burnell, D. J-; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1991, 69, 179-184. (g) Halterman, R. L.; McCarthy, B. A.; McEvoy, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5585-5589. (h) Ishida, M.; Tomohiro, S.; Shimizu, M.; Inagaki, S. Chem. Lett. 1995, 739-740. (i) Adam, W.; Jacob, U.; Prein, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 839-840. (j) Cossu, S.; Cuomo, G.; De Lucchi, O.; Maggini, M.; Valle, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 153-158. (k) Hughes, R. P.; Kowalski, A. S.; Lomprey, J. R.; Neithamer, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 401-404.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 5792-5800
    • Paquette, L.A.1    Vanucci, C.2    Rogers, R.D.3
  • 16
    • 0000193092 scopus 로고
    • Inter alia: (a) Gleiter, R.; Paquette, L. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 328-334 and references cited therein, (b) Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1971-1978. (c) Burnell, D. J.; Goodbrand, H. B.; Kaiser, S. M.; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1987, 65, 154-165. (d) Brown, F. K.; Houk, K. N.; Burnell, D. J.; Valenta, Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 3050-3059. (e) Paquette, L. A.; Vanucci, C.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5792-5800. (f) Burnell, D. J-; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1991, 69, 179-184. (g) Halterman, R. L.; McCarthy, B. A.; McEvoy, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5585-5589. (h) Ishida, M.; Tomohiro, S.; Shimizu, M.; Inagaki, S. Chem. Lett. 1995, 739-740. (i) Adam, W.; Jacob, U.; Prein, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 839-840. (j) Cossu, S.; Cuomo, G.; De Lucchi, O.; Maggini, M.; Valle, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 153-158. (k) Hughes, R. P.; Kowalski, A. S.; Lomprey, J. R.; Neithamer, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 401-404.
    • (1991) Can. J. Chem. , vol.69 , pp. 179-184
    • Burnell, D.J.1    Valenta, Z.2
  • 17
    • 0001579615 scopus 로고
    • Inter alia: (a) Gleiter, R.; Paquette, L. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 328-334 and references cited therein, (b) Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1971-1978. (c) Burnell, D. J.; Goodbrand, H. B.; Kaiser, S. M.; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1987, 65, 154-165. (d) Brown, F. K.; Houk, K. N.; Burnell, D. J.; Valenta, Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 3050-3059. (e) Paquette, L. A.; Vanucci, C.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5792-5800. (f) Burnell, D. J-; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1991, 69, 179-184. (g) Halterman, R. L.; McCarthy, B. A.; McEvoy, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5585-5589. (h) Ishida, M.; Tomohiro, S.; Shimizu, M.; Inagaki, S. Chem. Lett. 1995, 739-740. (i) Adam, W.; Jacob, U.; Prein, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 839-840. (j) Cossu, S.; Cuomo, G.; De Lucchi, O.; Maggini, M.; Valle, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 153-158. (k) Hughes, R. P.; Kowalski, A. S.; Lomprey, J. R.; Neithamer, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 401-404.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 5585-5589
    • Halterman, R.L.1    McCarthy, B.A.2    McEvoy, M.A.3
  • 18
    • 0001875484 scopus 로고
    • Inter alia: (a) Gleiter, R.; Paquette, L. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 328-334 and references cited therein, (b) Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1971-1978. (c) Burnell, D. J.; Goodbrand, H. B.; Kaiser, S. M.; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1987, 65, 154-165. (d) Brown, F. K.; Houk, K. N.; Burnell, D. J.; Valenta, Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 3050-3059. (e) Paquette, L. A.; Vanucci, C.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5792-5800. (f) Burnell, D. J-; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1991, 69, 179-184. (g) Halterman, R. L.; McCarthy, B. A.; McEvoy, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5585-5589. (h) Ishida, M.; Tomohiro, S.; Shimizu, M.; Inagaki, S. Chem. Lett. 1995, 739-740. (i) Adam, W.; Jacob, U.; Prein, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 839-840. (j) Cossu, S.; Cuomo, G.; De Lucchi, O.; Maggini, M.; Valle, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 153-158. (k) Hughes, R. P.; Kowalski, A. S.; Lomprey, J. R.; Neithamer, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 401-404.
    • (1995) Chem. Lett. , pp. 739-740
    • Ishida, M.1    Tomohiro, S.2    Shimizu, M.3    Inagaki, S.4
  • 19
    • 37049084150 scopus 로고
    • Inter alia: (a) Gleiter, R.; Paquette, L. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 328-334 and references cited therein, (b) Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1971-1978. (c) Burnell, D. J.; Goodbrand, H. B.; Kaiser, S. M.; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1987, 65, 154-165. (d) Brown, F. K.; Houk, K. N.; Burnell, D. J.; Valenta, Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 3050-3059. (e) Paquette, L. A.; Vanucci, C.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5792-5800. (f) Burnell, D. J-; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1991, 69, 179-184. (g) Halterman, R. L.; McCarthy, B. A.; McEvoy, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5585-5589. (h) Ishida, M.; Tomohiro, S.; Shimizu, M.; Inagaki, S. Chem. Lett. 1995, 739-740. (i) Adam, W.; Jacob, U.; Prein, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 839-840. (j) Cossu, S.; Cuomo, G.; De Lucchi, O.; Maggini, M.; Valle, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 153-158. (k) Hughes, R. P.; Kowalski, A. S.; Lomprey, J. R.; Neithamer, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 401-404.
    • (1995) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 839-840
    • Adam, W.1    Jacob, U.2    Prein, M.3
  • 20
    • 0009858705 scopus 로고    scopus 로고
    • Inter alia: (a) Gleiter, R.; Paquette, L. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 328-334 and references cited therein, (b) Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1971-1978. (c) Burnell, D. J.; Goodbrand, H. B.; Kaiser, S. M.; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1987, 65, 154-165. (d) Brown, F. K.; Houk, K. N.; Burnell, D. J.; Valenta, Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 3050-3059. (e) Paquette, L. A.; Vanucci, C.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5792-5800. (f) Burnell, D. J-; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1991, 69, 179-184. (g) Halterman, R. L.; McCarthy, B. A.; McEvoy, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5585-5589. (h) Ishida, M.; Tomohiro, S.; Shimizu, M.; Inagaki, S. Chem. Lett. 1995, 739-740. (i) Adam, W.; Jacob, U.; Prein, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 839-840. (j) Cossu, S.; Cuomo, G.; De Lucchi, O.; Maggini, M.; Valle, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 153-158. (k) Hughes, R. P.; Kowalski, A. S.; Lomprey, J. R.; Neithamer, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 401-404.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 153-158
    • Cossu, S.1    Cuomo, G.2    De Lucchi, O.3    Maggini, M.4    Valle, G.5
  • 21
    • 0000019920 scopus 로고    scopus 로고
    • Inter alia: (a) Gleiter, R.; Paquette, L. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 328-334 and references cited therein, (b) Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1971-1978. (c) Burnell, D. J.; Goodbrand, H. B.; Kaiser, S. M.; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1987, 65, 154-165. (d) Brown, F. K.; Houk, K. N.; Burnell, D. J.; Valenta, Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 3050-3059. (e) Paquette, L. A.; Vanucci, C.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5792-5800. (f) Burnell, D. J-; Valenta, Z. Can. J. Chem. 1991, 69, 179-184. (g) Halterman, R. L.; McCarthy, B. A.; McEvoy, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5585-5589. (h) Ishida, M.; Tomohiro, S.; Shimizu, M.; Inagaki, S. Chem. Lett. 1995, 739-740. (i) Adam, W.; Jacob, U.; Prein, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 839-840. (j) Cossu, S.; Cuomo, G.; De Lucchi, O.; Maggini, M.; Valle, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 153-158. (k) Hughes, R. P.; Kowalski, A. S.; Lomprey, J. R.; Neithamer, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 401-404.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 401-404
    • Hughes, R.P.1    Kowalski, A.S.2    Lomprey, J.R.3    Neithamer, D.R.4
  • 35
    • 1542719528 scopus 로고    scopus 로고
    • Cookson, R. C.; Gupte, S. S.; Stevens, I. D. R.; Watts, C. T. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1988; Collect. Vol. VI, pp 936-940.
    • Collect. , vol.6 , pp. 936-940
  • 39
    • 1542719526 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Atomic coordinates for the X-ray structures of 16, 18, 26, 27, 29, 30, 38, 42, 43, 48, 49, 50, and 51 have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates can be obtained on request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.