Enhanced acidity of cyclopenta-2,4-dienylborane and its Al and Ga analogues. the role of aromatization

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 11, Issue 39, 2009, Pages 8759-8766

  Hurtado, Marcela ^a   Yáñez, Manuel ^a   Guillemin, Jean Claude ^b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b UNIV RENNES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID; ALUMINUM; CYCLOPENTA 2,4 DIENYLBORANE; CYCLOPENTA-2,4-DIENYLBORANE; CYCLOPENTANE DERIVATIVE; GALLIUM;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION;

ACIDS; ALUMINUM; COMPUTER SIMULATION; CYCLOPENTANES; GALLIUM; MODELS, CHEMICAL;

EID: 70349876653     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b906045f     Document Type: Article

References (61)

1. M. A. Kurinovich J. K. Lee J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002 13 985 995
2. M. A. Kurinovich J. K. Lee J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6258 6262
3. S. G. Lias J. E. Bartmess J. F. Liebman J. L. Holmes R. D. Levin W. G. Mallard J. Phys. Chem. Ref. Data 1988 17 1 861
4. E. D. Raczynska M. Decouzon J.-F. Gal P.-C. Maria K. Wozniak R. Kurg S. N. Carins Trends Org. Chem. 1998 7 95 103
5. B. Kovacevic Z. B. Maksic Chem. Phys. Lett. 1998 288 289 292
6. Z. B. Maksic B. Kovacevic J. Phys. Chem. A 1999 103 6678 6684
7. Z. B. Maksic B. Kovacevic J. Org. Chem. 2000 65 3303 3309
8. Z. B. Maksic Z. Glasovac I. Despotovic J. Phys. Org. Chem. 2001 15 499 508
9. B. Kovacevic Z. Glasovac Z. B. Maksic J. Phys. Org. Chem. 2002 15 765 774
10. B. Kovacevic Z. B. Maksic Chem.-Eur. J. 2002 8 1694 1702
11. B. Kovacevic Z. B. Maksic R. Vianello M. Primorac New J. Chem. 2002 26 1329 1334
12. V. Raab M. Harms J. Sundermeyer B. Kovacevic Z. B. Maksic J. Org. Chem. 2003 68 8790 8797
13. R. Vianello J. F. Liebman Z. B. Maksic Chem.-Eur. J. 2004 10 5751 5760
14. R. Vianello Z. B. Maksic Chem. Commun. 2005 3412 3414
15. B. Kovacevic Z. B. Maksic Chem. Commun. 2006 1524 1526
16. B. Kovacevic Z. B. Maksic Tetrahedron Lett. 2006 47 2553 2555
17. I. Despotovic Z. B. Maksic R. Vianello New J. Chem. 2007 31 52 62
18. Z. B. Maksic R. Vianello Pure Appl. Chem. 2007 79 1003 1021
19. J. E. Bartmess J. A. Scott R. T. McIver, Jr J. Am. Chem. Soc. 1979 101 6046 6056
20. P. R. Higgins J. E. Bartmess Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1998 175 71 79
21. J. E. Bartmess J. L. Pittman J. A. Aeschleman C. A. Deakyne Int. J. Mass Spectrom. 2000 195 215 223
22. P. R. Higgins R. J. Hinde D. T. Grimm J. E. Bloor J. E. Bartmess Int. J. Mass Spectrom. 2001 210 231 240
23. J. E. Bartmess R. Hinde Can. J. Chem. 2005 83 2005 2012
24. J. L. M. Abboud L. Alkorta P. Burk J. Z. Davalos E. Quintanilla E. W. Della I. A. Koppel I. Koppel Chem. Phys. Lett. 2004 398 560 563
25. A. Kutt I. Leito I. Kaljurand L. Soovali V. M. Vlasov L. M. Yagupolskii I. A. Koppel J. Org. Chem. 2006 71 2829 2838
26. I. Leito A. Kutt E. I. Room I. Koppel THEOCHEM 2007 815 41 43
27. R. Herrero J. Z. Davalos J. L. M. Abboud I. Alkorta I. Koppel I. A. Koppel T. Sonoda M. Mishima Int. J. Mass Spectrom. 2007 267 302 307
28. A. Kutt I. Koppel I. A. Koppel I. Leito ChemPhysChem 2009 10 499 502
29. J.-C. Guillemin M. Decouzon P.-C. Maria J.-F. Gal O. Mó M. Yáñez J. Phys. Chem. A 1997 101 9525 9530
30. O. Mó M. Yáñez M. Decouzon J.-F. Gal P.-C. Maria J.-C. Guillemin J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4653 4663
31. J.-F. Gal M. Decouzon P.-C. Maria A. I. González O. Mó M. Yáñez S. El Chaouch J.-C. Guillemin J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6353 6359
32. O. Mó M. Yáñez J. C. Guillemin E. H. Riague J. F. Gal P. C. Maria C. D. Poliart Chem.-Eur. J. 2002 8 4919 4924
33. J. C. Guillemin S. El Chaouch J. F. Gal P. C. Maria O. Mó M. Yáñez Main Group Met. Chem. 2002 25 85 91
34. J. C. Guillemin E. H. Riague J. F. Gal P. C. Maria O. Mó M. Yáñez Chem.-Eur. J. 2005 11 2145 2153
35. S. El Chaouch J.-C. Guillemin T. Karpati T. Veszprémi Organometallics 2001 20 5405 5412
36. M. Hurtado O. Mó M. Yáñez J. C. Guillemin Croat. Chem. Acta 2009 82 1 6
37. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372 1377
38. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision E.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, Gaussian 03, Revision E.01 edn., 2003
40. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990
41. A. D. Becke K. E. Edgecombe J. Chem. Phys. 1990 92 5397 5403
42. B. Silvi A. Savin Nature 1994 371 683 686
43. B. Silvi J. Phys. Chem. A 2003 107 3081 3085
44. B. Silvi Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 256 260
45. S. Noury X. Krokidis F. Fuster B. Silvi Comput. Chem. 1999 23 597 604
46. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
47. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7512 7516
48. T. M. Krygowski J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993 33 70 78
49. T. M. Krygowski A. Ciesielski C. W. Bird A. Kotschy J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995 35 203 210
50. P. V. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. J. Jiao N. Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317 6318
51. P. V. Schleyer M. Manoharan Z. X. Wang B. Kiran H. J. Jiao R. Puchta N. Hommes Org. Lett. 2001 3 2465 2468
52. D. A. Drew A. Haaland Acta Chem. Scand. 1973 27 3735 3745
53. J. D. Fisher P. H. M. Budzelaar P. J. Shapiro R. J. Staples G. P. A. Yap A. L. Rheingold Organometallics 1997 16 871 879
54. G. Wilkinson T. S. Piper J. Inorg. Nucl. Chem. 1956 2 32 37
55. T. S. Piper G. Wilkinson J. Inorg. Nucl. Chem. 1956 3 104 124
56. P. Jutzi Chem. Rev. 1986 86 983 996
57. J. A. Gámez J. C. Guillemin O. Mó M. Yáñez Chem.-Eur. J. 2008 14 2201 2208
58. R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1963 85 3533 3539
59. P. C. Engelking W. C. Lineberger J. Chem. Phys. 1977 67 1412 1417
60. J. B. Cumming P. Kebarle Can. J. Chem. 1978 56 1 9
61. R. Vianello Z. B. Maksic New J. Chem. 2009 33 739 748