Acidity enhancement of the cyclopentadiene ring by PH2 and AsH2 substitution

Croatica Chemica Acta

Volumn 82, Issue 1, 2009, Pages 1-6

  Hurtado, Marcela ^a   Mó, Otilia ^a   Yáñez, Manuel ^a   Guillemin, Jean Claude ^b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b UNIV RENNES   (France)

Author keywords

Acidity; Cyclopentadiene derivatives; Density functional theory; Gas phase

Indexed keywords

EID: 68049120110     PISSN: 00111643     EISSN: 1334417X     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (49)

1. S. G. Lias, J. E. Bartmess, J. F. Liebman, J. L. Holmes, R. D. Levin, and W. G. Mallard, J. Phys. Chem. Ref. Data 17 (1988) 1-861.
2. S. G. Lias, J. F. Liebman, and R. D. Levin, J. Phys. Chem. Ref. Data 13 (1984) 695-808.
3. E. D. Raczynska, M. Decouzon, J.-F. Gal, P.-C. Maria, K. Wozniak, R. Kurg, and S. N. Carins, Trends Org. Chem. 7 (1998) 95-103.
4. B. Kovačević and Z. B. Maksić, Chem. Phys. Lett. 288 (1998) 289-292.
5. Z. B. Maksić and B. Kovačević, J. Phys. Chem. A 103 (1999) 6678-6684.
6. Z. B. Maksić and B. Kovačević, J. Org. Chem. 65 (2000) 3303-3309.
7. Z. B. Maksić, Z. Glasovac, and I. Despotović, J. Phys. Org. Chem. 15 (2001) 499-508.
8. B. Kovačević, Z. B. Maksić, R. Vianello, and M. Primorac, New J. Chem. 26 (2002) 1329-1334.
9. B. Kovačević, Z. Glasovac, and Z. B. Maksić, J. Phys. Org. Chem. 15 (2002) 765-774.
10. B. Kovačević and Z. B. Maksić, Chem. Eur. J. 8 (2002) 1694-1702.
11. V. Raab, M. Harms, J. Sundermeyer, B. Kovačević, and Z. B. Maksić, J. Org. Chem. 68 (2003) 8790-8797.
12. R. Vianello, J. F. Liebman, and Z. B. Maksić, Chem. Eur. J. 10 (2004) 5751-5760.
13. R. Vianello and Z. B. Maksić, Chem. Commun. (2005) 3412-3414.
14. B. Kovačević and Z. B. Maksić, Chem. Commun. (2006) 1524-1526.
15. B. Kovačević and Z. B. Maksić, Tetrahedron Lett. 47 (2006) 2553-2555.
16. I. Despotović, Z. B. Maksić, and R. Vianello, New J. Chem. 31 (2007) 52-62.
17. Z. B. Maksić and R. Vianello, Pure Appl. Chem. 79 (2007) 1003-1021.
18. J.-C. Guillemin, M. Decouzon, P.-C. Maria, J.-F. Gal, O. Mó, and M. Yáñez, J. Phys. Chem. A 101 (1997) 9525-9530.
19. O. Mó, M. Yáñez, M. Decouzon, J.-F. Gal, P.-C. Maria, and J.- C. Guillemin, J. Am. Chem. Soc. 121 (1999) 4653-4663.
20. J.-F. Gal, M. Decouzon, P.-C. Maria, A. I. González, O. Mó, M. Yáñez, S. El Chaouch, and J.-C. Guillemin, J. Am. Chem. Soc. 123 (2001) 6353-6359.
21. O. Mó, M. Yáñez, J.-C. Guillemin, E. H. Riague, J.-F. Gal, P.-C. Maria, and C. D. Poliart, Chem. Eur. J. 8 (2002) 4919-4924.
22. J.-C. Guillemin, S. El Chaouch, J.-F. Gal, P.-C. Maria, O. Mó, and M. Yáñez, Main Group Met. Chem. 25 (2002) 85-91.
23. J.-C. Guillemin, E. H. Riague, J.-F. Gal, P.-C. Maria, O. Mó, and M. Yáñez, Chem. Eur. J. 11 (2005) 2145-2153.
24. E. C. Steiner and J. M. Gilbert, J. Am. Chem. Soc. 85 (1963) 3054-3055.
25. A. J. Streitwieser and L. L. Nebenzahi, J. Am. Chem. Soc. 98 (1976) 2188-2190.
26. S. El Chaouch, J.-C. Guillemin, T. Karpati, and T. Veszprémi, Organometallics 20 (2001) 5405-5412.
27. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 98 (1993) 1372-1377.
28. C. Lee, W. Yang, and R. G. Parr, Phys. Rev. B 37 (1988) 785-789.
29. A. M. Mebel, K. Morokuma, and M. C. Lin, J. Chem. Phys. 103 (1995) 7414-7421.
30. A. Ricca and C. W. Bauschlicher, Chem. Phys. Lett. 245 (1995) 150.
31. A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, O. Mó, M. Yáñez, E. Elguero, and J. Elguero, J. Comput. Chem. 16 (1995) 263-272.
32. J. A. Montgomery Jr., M. J. Frisch, J. Ochterski, and G. A. Petersson, J. Chem. Phys. 110 (1999) 2822-2827.
33. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, and J. A. Pople, J. Chem. Phys. 114 (2001) 108-117.
34. A. I. González, O. Mó, M. Yáñez, E. Leon, J. Tortajada, J. P. Morizur, I. Leito, P.-C. Maria, and J.-F. Gal, J. Phys. Chem. 100 (1996) 10490-10496.
35. M. Lamsabhi, M. Alcamí, O. Mó, W. Bouab, M. Esseffar, J. L. M. Abboud, and M. Yáñez, J. Phys. Chem. A 104 (2000) 5122-5130.
36. P. Burk, I. A. Koppel, I. Koppel, R. Kurg, J.-F. Gal, P.-C. Maria, M. Herreros, R. Notario, J.-L. M. Abboud, F. Anvia, and R. W. Taft, J. Phys. Chem. A 104 (2000) 2824-2833.
37. V. Raab, E. Gauchenova, A. Merkoulov, K. Harms, J. Sundermeyer, B. Kovačević, and Z. B. Maksić, J. Am. Chem. Soc. 127 (2005) 15738-15743.
38. G. Bouchoux, S. Desaphy, S. Bourcier, C. Malosse, and R. N. B. Bimbong, J. Phys. Chem. B 112 (2008) 3410-3419.
39. S. Desaphy, C. Malosse, and G. Bouchoux, J. Mass Spectrom. 43 (2008) 116-125.
40. R. F. W. Bader Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990.
41. A. D. Becke and K. E. Edgecombe, J. Chem. Phys. 92 (1990) 5397-5403.
42. B. Silvi and A. Savin, Nature 371 (1994) 683-686.
43. A. E. Reed, L. A. Curtiss, and F. Weinhold, Chem. Rev. 88 (1988) 899-926.
44. K. B. Wiberg, R. F. W. Bader, and C. D. H. Lau, J. Am. Chem. Soc. 109 (1987) 985-1001.
45. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, and F. Weinhold, NBO.5G., Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI (2004).
46. S. Noury, X. Krokidis, F. Fuster, and B. Silvi, Comput. Chem. 23 (1999) 597-604.
47. P. C. Engelking and W. C. Lineberger, J. Chem. Phys. 67 (1977) 1412-1417.
48. J. B. Cumming and P. Kebarle, Can. J. Chem. 56 (1978) 1-9.
49. J. E. Bartmess, J. A. Scott, and R. T. McIver, Jr., J. Am. Chem. Soc. 101 (1979) 6046-6056.