α,β-unsaturated and saturated derivatives of Be, Mg, and Ca: Are they carbon or metal acids in the gas phase?

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 33, 2008, Pages 10423-10429

  Eizaguirre, Ane ^a   Mó, Otilia ^a   Yáñez, Manuel ^a   Guillemin, Jean Claude ^b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b UNIV RENNES   (France)

Author keywords

Ab initio calculations; Acidity; Alkaline earth metals; Density functional calculations; Gas phase properties

Indexed keywords

ACIDS; ALKALINE EARTH METALS; CALCIUM; DERIVATIVES; DISSOCIATION; ELECTRON AFFINITY; GAS DYNAMICS; GASES; LIGHT METALS; MAGNESIUM PRINTING PLATES; METALS; UNSATURATED COMPOUNDS;

AB INITIO CALCULATIONS; ABSOLUTE VALUES; BASIS SETS; CARBON ACIDS; CCSD (T) CALCULATIONS; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; DISSOCIATION ENERGIES; ETHYNYL; GAS PHASE; H BONDS; HETERO ATOMS; MAIN GROUPS; METAL DERIVATIVES; METHYL DERIVATIVES; PERIODIC TABLES;

DENSITY OF GASES;

EID: 56349107361     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200801012     Document Type: Article

References (51)

1. M. Attina, G. Depetris, P. Giacomello, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3525-3528.
2. J. Catalán, P. Pérez, M. Yáñez, Tetrahedron 1982, 38, 3693-3699.
3. R. D. Bach, G. J. Wolber, A. Pross, Isr. J. Chem. 1983, 23, 97-104.
4. R. W. Taft, R. D. Tompson, Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16, 1.
5. M. Alcamí, O. Mó, M. Yáñez, F. Anvia, R. W. Taft, J. Phys. Chem. 1990, 94, 4796-4804.
6. J. M. Riveros, S. Ingemann, N. M. M. Nibbering, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1991, 1985-1989.
7. G. D. Dahlke, S. R. Kass, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5566-5573.
8. J. L. M. Abboud, M. Yáñez, J. Elguero, D. Liotard, M. Essefar, M. El Mouhtadi, R. W. Taft, New J. Chem. 1992, 16, 739-745.
9. R. H. Liu, T. T. Tidwell, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 2757-2762.
10. S. T. Howard, J. P. Foreman, P. G. Edwards, Can. J. Chem. 1997, 75, 60-67.
11. M. Schlosser, Angew. Chem. 1998, 110, 1538-1556;
12. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1496-1513.
13. M. Esseffar, W. Bouab, A. Lamsabhi, J. L. M. Abboud, R. Notario, M. Yáñez, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2300-2308.
14. P. Perez, Y. Simon-Manso, A. Aizman, P. Fuentealba, R. Contreras, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4756-4762.
15. P. Perez, A. Toro-Labbe, R. Contreras, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11993-11998.
16. G. McGaffin, B. Grimm, U. Heinecke, H. Michaelsen, A. de Meijere, R. Walsh, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3559-3573.
17. K. B. Wiberg, J. Org. Chem. 2002, 67, 4787-4794.
18. L. Bache-Andreassen, E. Uggerud, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 705-713.
19. E. Uggerud, Physical Organic Chemistry of the Gas Phase. Reactivity Trends for Organic Cations, Vol. 225, Springer, Berlin/Heidelberg, 2003, pp. 3-36.
20. T. M. Krygowski, B. T. Stepien, Chem. Rev. 2005, 105, 3482-3512.
21. A. S. Menon, G. P. F. Wood, D. Moran, L. Radom, J. Phys. Chem. A. 2007, 111, 13638-13644.
22. B. Kovačević, Z. B. Maksić, Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 289-292.
23. E. D. Raczynska, M. Decouzon, J.-F. Gal, P.-C. Maria, K. Wozniak, R. Kurg, S. N. Carins, Trends Org. Chem. 1998, 7, 95-103.
24. I. A. Koppel, P. Burk, I. Koppel, I. Leito, T. Sonoda, M. Mishima, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5114-5124.
25. Z. B. Maksić, Z. Glasovac, I. Despotović, J. Phys. Org. Chem. 2001, 15, 499-508.
26. B. Kovačević, Z. B. Maksić, R. Vianello, M. Primorac, New J. Chem. 2002, 26, 1329-1334.
27. R. Vianello, J. F. Liebman, Z. B. Maksić, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5751-5760.
28. B. Kovačević, Z. B. Maksić, Chem. Commun. 2006, 1524-1526.
29. R. Herrero, J. Z. Davalos, J. L. M. Abboud, I. Alkorta, I. Koppel, I. A. Koppel, T. Sonoda, M. Mishima, Int. J. Mass Spectrom. 2007, 267, 302-307.
30. I. Despotović, Z. B. Maksić, R. Vianello, New J. Chem. 2007, 31, 52-62.
31. O. Mó, M. Yáñez, M. Decouzon, J.-F. Gal, P.-C. Maria, J.-C. Guillemin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4653-4663.
32. J.-C. Guillemin, M. Decouzon, P.-C. Maria, J.-F. Gal, O. Mó, M. Yáñez, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9525-9530.
33. J. C. Guillemin, E. H. Riague, J. F. Gal, P. C. Maria, O. Mó, M. Yáñez, Chem Eur. J 2005, 11, 2145-2153.
34. J.-F. Gal, M. Decouzon, P.-C. Maria, A. I. González, O. Mó, M. Yáñez, S. El Chaouch, J.-C. Guillemin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6353-6359.
35. J. A. Gámez, J. C. Guillemin, O. Mó, M. Yáñez, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2201-2208.
36. J. E. Bartmess, R. Hinde, Can. J. Chem. 2005, 83, 2005-2012.
37. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
38. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
39. Gaussian 03, Revision E.01, M. J. Frisch, G. W. Tracks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
40. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules A Quantum Theory, Vol. 22, Clarendon Press, Oxford, 1990.
41. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem Rev. 1988, 88, 899-926.
42. J. C. McCoubrey, Trans. Faraday Soc. 1955, 51, 743-747.
43. A. Streitweiser, Jr., J. H. Hammons, Prog. Phys. Org. Chem. 1965, 3, 41-80.
44. J. I. Brauman, L. K. Blair, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6561-6562.
45. J. I. Brauman, L. K. Blair, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5986-5992.
46. C. H. DePuy, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 200, 79-96.
47. Z. B. Maksić, R. Vianello, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 419-430.
48. Z. B. Maksić, R. Vianello, ChemPhysChem 2002, 3, 696-700.
49. J. C. Guillemin, S. El Chaouch, J. F. Gal, P. C. Maria, O. Mó, M. Yáñez, Main Group Met Chem. 2002, 25, 85-91.
50. I. Corral, O. Mó, M. Yáñez, A. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10456-10461.
51. NIST Chemistry Webbook, Standard Reference Database Number69, June 2005 Release (Eds.: P. J. Linstrom, W. G. Mallard), National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD (USA), (http://webbook.nst.gov), 2005.