Competition between amide stacking and intramolecular H bonds in γ-peptide derivatives: Controlling nearest-neighbor preferences

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 43, 2011, Pages 11960-11970

  James, William H ^a,b   Buchanan, Evan G ^a   Guo, Li ^c,d   Gellman, Samuel H ^c   Zwier, Timothy S ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^b SCHOTT North America   (United States)

^c UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^d DOW CHEMICAL COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-TERMINUS; DESIGN EFFORT; DIAMIDES; GAS-PHASE BEHAVIOR; H-BONDED; H-BONDED RINGS; H-BONDING; H-BONDS; HOLE BURNING; INFRARED SPECTRUM; ION-DIP INFRARED SPECTROSCOPY; ISOLATED MOLECULES; METHYL GROUP; NEAREST-NEIGHBORS; NH GROUPS; NONCOVALENT; PEPTIDE BACKBONES; RING FORMATION; SUBSTITUTION PATTERNS; SUPERSONIC EXPANSIONS; TWO PHOTON IONIZATION;

AMIDES; AMINO ACIDS; COMPETITION; FUNCTIONAL GROUPS; INFRARED SPECTROSCOPY; IONIZATION OF GASES; MOLECULES; PEPTIDES; PHOTOIONIZATION;

CONFORMATIONS;

AMIDE; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY;

AMIDES; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR CONFORMATION; PEPTIDES; QUANTUM THEORY;

EID: 80055034138     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2081319     Document Type: Article

References (49)

1. Horne, W. S.; Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399
2. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173
3. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodiversity 2004, 1, 1111
4. Seebach, D.; Cardiner, J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1366
5. Vasudev, P. G.; Chatterjee, S.; Shamala, N.; Balaram, P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1628
6. Vasudev, P. G.; Chatterjee, S.; Shamala, N.; Balaram, P. Chem. Rev. 2011, 111, 657
7. Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Jaun, B. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 573
8. Seebach, D.; Hook, D. F.; Glattli, A. Biopolymers 2006, 84, 23
9. Vasudev, P. G.; Ananda, K.; Chatterjee, S.; Aravinda, S.; Shamala, N.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4039
10. Vasudev, P. G.; Shamala, N.; Ananda, K.; Balaram, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4972
11. Chi, Y.; Guo, L.; Kopf, N. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5608
12. Guo, L.; Chi, Y. G.; Almeida, A. M.; Guzei, I. A.; Parker, B. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16018
13. Buchanan, E. G.; James, III, W. H.; Gutberlet, A.; Dean, J. C.; Guo, L.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. Faraday Discuss. 2011, 150.
14. James, W. H., III; Müller, C. W.; Buchanan, E. G.; Nix, M. G. D.; Guo, L.; Roskop, L.; Gordon, M. S.; Slipchenko, L. V.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14243
15. James, III, W. H.; Buchanan, E. G.; Mueller, C. W.; Dean, J. C.; Kosenkov, D.; Slipchenko, L. V.; Guo, L.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 2011, accepted.
16. Baquero, E. E.; James, W. H.; Choi, S. H.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4784
17. Baquero, E. E.; James, W. H.; Choi, S. H.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4795
18. Shubert, V. A.; Baquero, E. E.; Clarkson, J. R.; James, W. H.; Turk, J. A.; Hare, A. A.; Worrel, K.; Lipton, M. A.; Schofield, D. P.; Jordan, K. P.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 2007, 127, 234315.
19. James, W. H., III; Baquero, E. E.; Choi, S. H.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1581
20. James, W. H., III; Baquero, E. E.; Shubert, V. A.; Choi, S. H.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6574
21. Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4133
22. Zwier, T. S. Annu. Rev. Phys. Chem. 1996, 47, 205
23. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1999, 20, 730
24. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440
25. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheesemann, J. R.; Montgomery, J. A.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; KNox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
27. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1009
28. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 289
29. Baquero, E. E.; James, W. H.; Choi, S. H.; Jordan, K. D.; Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11115
30. James, W. H.; Baquero, E. E.; Shubert, V. A.; Choi, S. H.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6574
31. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
32. Ahlrichs, R.; Bar, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kolmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165
33. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
34. Chai, J. D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615
35. Chai, J. D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128
36. Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8827
37. Venkatraman, J.; Shankaramma, S. C.; Balaram, P. Chem. Rev. 2001, 101, 3131
38. Baker, E. N.; Hubbard, R. E. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1984, 44, 97
39. Grishaev, A.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7281
40. Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054
41. Chin, W.; Mons, M.; Dognon, J. P.; Mirasol, R.; Chass, G.; Dimicoli, I.; Piuzzi, F.; Butz, P.; Tardivel, B.; Compagnon, I.; von Helden, G.; Meijer, G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5281
42. Chin, W.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; Mons, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1033
43. Guo, L.; Zhang, W.; Reidenbach, A. G.; Giuliano, M. W.; Guzei, I. A.; Spenser, L. C.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, in press.
44. Hanessian, S.; Luo, X. H.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569
45. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932
46. Guo, L.; Almeida, A. M.; Zhang, W.; Reidenbach, A. G.; Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7868
47. Baldauf, C.; Gunther, R.; Hofmann, H. J. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2573
48. Matsushima, N.; Yoshida, H.; Kumaki, Y.; Kamiya, M.; Tanaka, T.; Izumi, Y.; Kretsinger, R. H. Curr. Protein Peptide Sci. 2008, 9, 591
49. Zhang, Y.; Kulp, D. W.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11341