The Mitsunobu reaction in the chemistry of nitrogen-containing heterocyclic compounds. The formation of heterocyclic systems (review)

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 44, Issue 3, 2008, Pages 263-294

  Golantsov, N E ^a   Karchava, A V ^a   Yurovskaya, M A ^a  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

Alkaloids; Mitsunobu reaction; Nitrogen containing heterocyclic compounds; Protecting groups

Indexed keywords

EID: 49849106784     PISSN: 00093122     EISSN: 15738353     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s10593-008-0042-4     Document Type: Article

References (92)

1. O. Mitsunobu, Synthesis, 1 (1981).
2. B. R. Castro 1983 Org. React. 29 1
3. D. L. Hughes 1993 Org. React. 42 335
4. D. L. Hughes 1996 Org. Prep. Proced. Int. 28 127
5. O. Mitsunobu M. Yamada T. Mukaiyama 1967 Bull. Chem. Soc. Jpn. 40 935
6. S. Csaba H. Sandor M. Sandor 1997 J. Heterocycl. Chem. 34 349
7. S. Dandapani D. P. Curran 2004 Chem. Eur. J. 10 3130
8. M. Varasi K. A. M. Walker M. L. Maddox 1987 J. Org. Chem. 52 4235
9. C. Ahn R. Correia P. DeShong 2002 J. Org. Chem. 67 1751
10. S. Schenk J. Weston E. Anders 2005 J. Am. Chem. Soc 127 12566
11. C. Bournaud M. Bonin L. Micouin 2006 Org. Lett. 8 3041
12. T. Tsunoda T. Yamamia 1993 Tetrahedron Lett. 34 1639
13. T. Tsunoda K. Uemoto T. Ohtani H. Kaku S. Itô 1999 Tetrahedron Lett. 40 7359
14. S. Itô T. Tsunoda 1999 Pure Appl. Chem. 71 1053
15. E. A. Véliz P. A. Beal 2006 Tetrahedron Lett. 47 3153
16. J. L. Castro V. G. Matassa 1994 J. Org. Chem. 59 2289
17. D. J. Cane-Honeysett M. D. Dowle M. E. Wood 2005 Tetrahedron 61 2141
18. M. E. Wood, D. J. Cane-Honeysett, and M. D. Dowle, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 2046 (2002).
19. B. H. Lipshutz D. W. Chung B. Rich R. Corral 2006 Org. Lett. 8 5069
20. A. Bombrun G. Casi 2002 Tetrahedron Lett. 43 2187
21. T. Tsunoda F. Ozaki N. Shirakata Y. Tamaoka H. Yamamoto S. Itô 1996 Tetrahedron Lett. 37 2463
22. U. M. Lindström and P. Somfai, Synthesis, 109 (1998).
23. H. Ohno, A. Toda, Y. Takemoto, N. Fujii, and T. Ibuka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2949 (1999).
24. A. L. Braga, P. Milani, M. W. Paixão, G. Zeni, O. E. D. Rodrigues, and E. F. Alves, Chem. Commun., 2488 (2004).
25. S. G. Petersen S. R. Rajski 2005 J. Org. Chem. 70 5833
26. J. J. Turner M. A. Leeuwenburgh G. A. van der Marel J. H. van Boom 2001 Tetrahedron Lett. 42 8713
27. J. J. Turner, F. D. Sikkema, D. V. Filippov, G. A. van der Marel, and J. H. van Boom, Synlett, 1727 (2001).
28. W. J. Moran K. M. Goodenough P. Raubo J. P. A. Harrity 2003 Org. Lett. 5 3427
29. J. A. Joule and K. Mills, Heterocyclic Chemistry, Blackwell Science Ltd., Oxford (2000), p. 536.
30. A. Bisai V. K. Singh 2007 Tetrahedron Lett. 48 1907
31. S. Quader S. E. Boyd I. D. Jenkins T. A. Houston 2007 J. Org. Chem. 72 1962
32. A. H. Linares D. Fourmy J.-L. Fourrey A. Loukaci 2006 Synthetic Commun. 36 487
33. M. G. Stocksdale S. Ramurthy M. J. Miller 1998 J. Org. Chem. 63 1221
34. J. R. Bellettini M. J. Miller 1997 Tetrahedron Lett. 38 167
35. M. M. Meloni M. Taddei 2001 Org. Lett. 3 337
36. C. T. Brain A. Chen A. Nelson N. Tanikkul E. J. Thomas 2001 Tetrahedron Lett. 42 1247
37. H. Bittermann P. Gmeiner 2006 J. Org. Chem. 71 97
38. W. P. Malachowski C. Tie K. Wang R. L. Broadrup 2002 J. Org. Chem. 67 8962
39. R. L. Broadrup B. Wang W. P. Malachowski 2005 Tetrahedron 61 10277
40. B. A. B. Prasad A. Bisai V. K. Singh 2004 Org. Lett. 6 4829
41. D. Enders, J. Gries, and Z.-S. Kim, Eur. J. Org. Chem., 4471 (2004).
42. I. M. Bell D. C. Beshore S. N. Gallicchio T. M. Williams 2000 Tetrahedron Lett. 41 1141
43. J. C. Pelletier J. Rogers J. Wrobel M. C. Perez E. S. Shen 2005 Bioorg. Med. Chem. 13 5986
44. P. S. Hadfield, R. H. B. Galt, Y. Sawyer, N. J. Layland, and M. I. Page, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 503 (1997).
45. J. Van Betsbrugge D. Tourwé B. Kaptein H. Kierkels R. Broxterman 1997 Tetrahedron 53 9233
46. M. K. Pandey A. Bisai A. Pandey V. K. Singh 2005 Tetrahedron Lett. 46 5039
47. V. Kumar N. G. Ramesh 2006 Tetrahedron 62 1877
48. S. P. Moore S. C. Coote P. O'Brein J. Gilday 2006 Org. Lett. 8 5145
49. W.-C. Haase K. H. Dötz 1999 Tetrahedron Lett. 40 2919
50. W.-C. Haase M. Nieger K. H. Dötz 1999 Chem. Eur. J. 5 2014
51. H. S. Jeon J. H. Yoo J. N. Kim T. H. Kim 2007 Tetrahedron Lett 48 439
52. E. Erba, D. Pocar, and P. Trimarco, Synthesis, 2693 (2006).
53. D. Font A. Linden M. Heras J. M. Villalgordo 2006 Tetrahedron 62 1433
54. S. B. Mhaske N. P. Argade 2004 J. Org. Chem. 69 4563
55. D. Ma and J. Zhang, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1703 (1999).
56. K. G. Poullennec D. Romo 2003 J. Am. Chem. Soc. 125 6344
57. D. A. Bianchi T. S. Kaufman 2000 Can. J. Chem. 78 1165
58. S. B. Kang E. J. Ahn Y. Kim Y. H. Kim 1996 Tetrahedron Lett. 37 9317
59. N. Langlois O. Calvez 2000 Tetrahedron Lett. 41 8285
60. H. Mao G. J. Joly K. Peeters G. J. Hoornaert F. Compernolle 2001 Tetrahedron 57 6955
61. R. Grandel U. Kazmaier 1997 Tetrahedron Lett. 38 8009
62. T. J. Greshock R. L. Funk 2001 Org. Lett. 3 3511
63. L. Sun P. Li N. Amankulor W. Tang D. W. Landry K. Zhao 1998 J. Org. Chem. 63 6472
64. Y. Aoyagi Y. Saitoh T. Ueno M. Horiguchi K. Takeya 2003 J. Org. Chem. 68 6899
65. S. A. Weissman S. Lewis D. Askin R. P. Volante P. J. Reider 1998 Tetrahedron Lett. 39 7459
66. C. A. Olsen C. Christensen B. Nielsen F. M. Mohamed M. Witt R. P. Clausen J. L. Kristensen H. Franzyk J. W. Jaroszewski 2006 Org. Lett. 8 3371
67. C. W. Zapf J. R. Del Valle M. Goodman 2005 Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 4033
68. P. Arya C.-Q. Wei M. L. Barnes M. Daroszewska 2004 J. Comb. Chem. 6 65
69. P.-P. Kung E. Swayze 1999 Tetrahedron Lett. 40 5651
70. E. E. Swayze 1997 Tetrahedron Lett. 38 8643
71. T. Kan and T. Fukuyama, Chem. Commun., 353 (2004).
72. T. Ishiwata T. Hino H. Koshino Y. Hashimoto T. Nakata K. Nagasawa 2002 Org. Lett. 4 2921
73. A. Dondoni, B. Richichi, A. Marra, and D. Perrone, Synlett, 1711 (2004).
74. D. M. Goldstein P. Wipf 1996 Tetrahedron Lett. 37 739
75. L. R. Lampariello D. Piras M. Rodriquez M. Taddei 2003 J. Org. Chem. 68 7893
76. A. Nouvet F. Lamaty R. Lazaro 1998 Tetrahedron Lett. 39 2099
77. A. Nouvet M. Binard F. Lamaty J. Martinez R. Lazaro 1999 Tetrahedron 55 4685
78. P. Ribière V. Declerck J. Martinez F. Lamaty 2006 Chem. Rev. 106 2249
79. J. K. Mishra G. Panda 2007 J. Comb. Chem. 9 321
80. L. Banfi A. Basso G. Guanti N. Kielland C. Repetto R. Riva 2007 J. Org. Chem. 72 2151
81. D. Pappo Y. Kashman 2003 Tetrahedron 59 6493
82. T. Kan A. Fujiwara H. Kobayashi T. Fukuyama 2002 Tetrahedron 58 6267
83. T. Kan, H. Kobayashi, and T. Fukuyama, Synlett, 697 (2002).
84. A. Fujiwara, T. Kan, and T. Fukuyama, Synlett, 1667 (2000).
85. W. Kurosawa T. Kan T. Fukuyama 2003 J. Am. Chem. Soc. 125 8112
86. P. Ducept D. A. Gubler R. M. Williams 2006 Heterocycles 67 597
87. M. Suzuki M. Kambe H. Tokuyama T. Fukuyama 2004 J. Org. Chem. 69 2831
88. K. Tomooka M. Suzuki M. Shimada S. Yanagitsuru K. Uehara 2006 Org. Lett. 8 963
89. J. Hovinen R. Sillanpää 2005 Tetrahedron Lett. 46 4387
90. V. Kuksa, C. Marshall, S. Wardell, and P. K. T. Lin, Synthesis, 1034 (1999).
91. L. Raehm, D. G. Hamilton, and J. K. M. Sanders, Synlett, 1743 (2002).
92. J. G. Hansen N. Feeder D. G. Hamilton M. J. Gunter J. Becher J. K. M. Sanders 2000 Org. Lett. 2 449