Towards the synthesis of massadine: A unified strategy for the stereoselective synthesis of the carbocyclic C,D-ring subunit

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 44, 2011, Pages 12405-12416

  Breder, Alexander ^a   Chinigo, Gary M ^a   Waltman, Andrew W ^a   Carreira, Erick M ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

alkaloids; massadine; natural products; oroidin; total synthesis

Indexed keywords

ALKALOIDS; MASSADINE; NATURAL PRODUCTS; OROIDIN; TOTAL SYNTHESIS;

CARBOXYLATION; METABOLITES; NITROGEN COMPOUNDS; OZONE; REGIOSELECTIVITY; SCAFFOLDS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKALOID; BIOLOGICAL PRODUCT; MASSADINE; POLYCYCLIC HYDROCARBON; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM;

ALKALOIDS; BIOLOGICAL AGENTS; OXIDATION-REDUCTION; POLYCYCLIC COMPOUNDS; PYRROLES; STEREOISOMERISM;

EID: 80054737710     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101862     Document Type: Article

References (123)

1. H. Hoffmann, T. Lindel, Synthesis 2003, 1753-1783.
2. S. Nishimura, S. Matsunaga, M. Shibazaki, K. Suzuki, K. Furihata, R. W. M. van Soest, N. Fusetani, Org.Lett. 2003, 5, 2255-2257.
3. R. B. Kinnel, H.-P. Gehrken, R. Swali, G. Skoropowski P. J. Scheuer, J. Org. Chem. 1998, 63, 3281-3377
4. A. Al Mourabit, P. Potier, Eur. J. Org. Chem. 2001, 237-243
5. M. Köck, A. Grube, I. Seiple P. Baran, Angew. Chem. 2007, 119, 6706-6714
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6586-6594.
7. M. Sinensky, Biochim. Biophys. Acta Mol. Cell Biol. Lipids 2000, 1484, 93-106.
8. J. T. Starr, G. Koch, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8793-8794
9. S. G. Koenig, S. M. Miller, K. A. Leonard, R. S. Lowe, B. C. Chen, D. J. Austin, Org. Lett. 2003, 5, 2203-2206
10. A. S. Dilley, D. Romo, Org. Lett. 2001, 3, 1535-1538
11. K. G. Poullennec, D. Romo, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6344-6345
12. P. J. Dransfield, S. Wang, A. Dilley, D. Romo, Org. Lett. 2005, 7, 1679-1682
13. P. J. Dransfield, A. S. Dilley, S. Wang, D. Romo, Tetrahedron 2006, 62, 5223-5247
14. S. Wang, A. S. Dilley, K. G. Poullenec, D. Romo, Tetrahedron 2006, 62, 7155-7161
15. H. Garrido-Hernandez, M. Nakadai, M. Vimolratana, Q. Li, T. Doundoulakis, P. G. Harran, Angew. Chem. 2005, 117, 775-779
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 765-769
17. X. Tan, C. Chen, Angew. Chem. 2006, 118, 4451-4454
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4345-4348
19. H. Du, Y. He, R. Sivappa, C. J. Lovely, Synlett 2006, 965-992
20. R. Sivappa, N. M. Hernandez, Y. He, C. J. Lovely, Org. Lett. 2007, 9, 3861-3864
21. C. J. Lovely, H. Du, H. V. R. Dias, Org. Lett. 2001, 3, 1319-1322
22. C. J. Lovely, H. Du, H. V. R. Dias, Heterocycles 2003, 60, 1-7
23. C. J. Lovely, H. Du, R. Sivappa, M. K. Bhandari, Y. He, H. V. R. Dias, J. Org. Chem. 2007, 72, 3741-3749
24. L. E. Overman, B. N. Rogers, J. E. Tellew, W. C. Trenkle, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7159-7160
25. G. Bélanger, F.-T. Hong, L. E. Overman, B. N. Rogers, J. E. Tellew, W. C. Trenkle, J. Org. Chem. 2002, 67, 7880-7883
26. J. D. Katz, L. E. Overman, Tetrahedron 2004, 60, 9559-9568
27. B. A. Lanman, L. E. Overman, Heterocycles 2006, 70, 557-570
28. P. S. Baran, A. L. Zografos, D. P. O'Malley, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3726-3727
29. B. H. Northrop, D. P. O'Malley, A. L. Zografos, P. S. Baran, K. N. Houk, Angew. Chem. 2006, 118, 4232-4236
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4126-4130
31. J. Yamaguchi, I. B. Seiple, I. S. Young, D. P. O'Malley, M. Maue, P. S. Baran, Angew. Chem. 2008, 120, 3634-3636
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3578-3580
33. D. P. O'Malley, J. Yamaguchi, I. S. Young, I. B. Seiple, P. S. Baran, Angew. Chem. 2008, 120, 3637-3639
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3581-3583
35. D. P. O'Malley, K. Li, M. Maue, A. L. Zografos, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4762-4775
36. S. Su, I. B. Seiple, I. S. Young, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16490-16491
37. I. B. Seiple, S. Su, I. S. Young, C. A. Lewis, J. Yamaguchi, P. S. Baran, Angew. Chem. 2010, 122, 1113-1116
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1095-1098
39. M. S. Bultman, J. Ma, D. Y. Gin, Angew. Chem. 2008, 120, 6927
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6821-6824
41. I. B. Seiple, S. Su, I. S. Young, A. Nakamura, J. Yamaguchi, L. Jørgensen, R. A. Rodriguez, D. P. O'Malley, T. Gaich, M. Köck, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. ASAP DOI:.
42. A. Breder, G. M. Chinigo, A. W. Waltman, E. M. Carreira, Angew. Chem. 2008, 120, 8642-8645
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8514-8517
44. G. M. Chinigo, A. Breder, E. M. Carreira, Org. Lett. 2011, 13, 78-81.
45. J. Cano, P. Gõmez, G. Heinz, G. Martínez, P. Royo, Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 15-26.
46. D. L. J. Clive, H. Cheng, P. Gangopadhyay, X. Huang, B. Prabhudas, Tetrahedron 2004, 60, 4205-4221.
47. G. R. Jones, Y. Landais, Tetrahedron 1996, 52, 7599-7662.
48. K. Omura, A. K. Sharma, D. Swern, J. Org. Chem. 1976, 41, 957
49. S. L. Huang, K. Omura, D. Swern, Synthesis 1978, 297-299
50. K. Omura, D. Swern, Tetrahedron 1978, 34, 1651-1660.
51. I. Fleming, J. P. Michael, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 245-247; for an application of this method, see
52. T. Morimoto, A. Yamazaki, K. Achiwa, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1367-1371.
53. C. A. Kraihanzel, M. L. Losee, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4701-4705.
54. T. Iversen, D. R. Bundle, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 1240-1241
55. H. P. Wessel, T. Iversen, D. R. Bundle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2247-2250
56. N. Nakajima, K. Horita, R. Abe, O. Yonemitsu, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4139-4142.
57. Alternative formation of an acetal similar to 17 was described by:, J. S. Yadav, P. K. Sasmal, Tetrahedron 1999, 55, 5185-5194.
58. W. F. Kiesman, R. C. Petter, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 957-960.
59. K. Furuta, K. Iwanaga, H. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4507-4510
60. A. Yamazaki, T. Morimoto, K. Achiwa, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2287-2290.
61. A. F. L. Strecker, Justus Liebigs Ann. Chem. 1850, 75, 27-45.
62. U. Meyer, E. Breitling, P. Bisel, A. W. Frahm, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2029-2037.
63. J. Cossy, C. Poitevin, D. Gomez Pardo, Synlett 1998, 251-252.
64. Z. Zhang, E. Fan, J. Org. Chem. 2005, 70, 8801-8810.
65. P. B. Alper, S. C. Hung, C.-H. Wong, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6029-6032
66. A. Titz, Z. Radic, O. Schwardt, B. Ernst, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2383-2385
67. After formation of optically active compound 20 we continued our investigations with racemic substrates, derived from (±)- 11 (see Scheme 3).
68. S. Weigelt, N. Sewald, Synlett 2004, 726-728
69. C. Dehoux, E. Fontaine, J.-M. Escudier, M. Baltas, L. Gorrichon, J. Org. Chem. 1998, 63, 2601-2608.
70. S. L. Schreiber, R. E. Claus, J. Reagan, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3867-3870
71. H. J. Wu, C. C. Lin, J. Org. Chem. 1996, 61, 3820-3828
72. C. C. Lin, H. J. Wu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9353-9356
73. H. J. Wu, J. H. Chern, C. Y. Wu, Tetrahedron 1997, 53, 2401-2414
74. P. S. Bailey, T. M. Ferrell, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 899-905
75. R. P. Lattimer, R. L. Kuczkowski, C. L. Gillies, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 348-358
76. R. L. Kuczkowski, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry (Ed.:, A. Padwa,), Wiley, New York, 1984, pp. 197
77. D. Cremer, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3619-3626
78. S. A. Testero, R. A. Spanevello, R. Kohli, Arkivoc 2003, X, 220-226
79. A. G. Suárez, M. I. Mangione, R. A. Spanevello, S. A. Testero, Trends Org. Chem. 2003, 10, 35-49
80. S. A. Testero, R. A. Spanevello, Org. Lett. 2006, 8, 3793-3796
81. S. A. Testero, M. I. Mangione, A. A. Poeylaut-Palena, M. Gonzalez Sierra, R. A. Spanevello, Tetrahedron 2007, 63, 11410-11420.
82. B. O. Lindgren, T. Nilsson, Acta Chem. Scand. 1973, 27, 888-890
83. B. S. Bal, W. E. Childers Jr., H. W. Pinnick, Tetrahedron 1981, 37, 2091-2096.
84. D. B. Denney, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 590-592
85. D. B. Denney, D. Z. Denney, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4806-4808
86. D. Z. Denney, T. M. Valega, D. B. Denney, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 46-50
87. D. B. Denney, N. Sherman, J. Org. Chem. 1965, 30, 3760-3761.
88. H. Sajiki, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3465-3468.
89. J.-L. Paparin, C. Crévisy, L. Toupet, R. Grée, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3909-3918.
90. P. Michel, A. Rassat, J. Org. Chem. 2000, 65, 8908-8918.
91. J. D. White, J. Hong, L. A. Robarge, J. Org. Chem. 1999, 64, 6206-6216.
92. K. A. Scheidt, H. Chen, B. C. Follows, S. R. Chemler, D. S. Coffey, W. R. Roush, J. Org. Chem. 1998, 63, 6436-6437.
93. K. Sugita, K. Shigeno, C. F. Neville, H. Sasai, M. Shibasaki, Synlett 1994, 325-330.
94. K. Suzuki, T. Matsumoto, K. Tomooka, K. Matsumoto, G.-I. Tsuchihashi, Chem. Lett. 1987, 113-116.
95. S. Takano, T. Sugihara, S. Satoh, K. Ogasawara, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6467-6471
96. K. C. Nicolaou, D. Y.-K. Chen, X. Huang, T. Ling, M. Bella, S. A. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12888-12896.
97. P. A. Wender, M. P. Croatt, B. Witulski, Tetrahedron 2006, 62, 7505-7511
98. P. A. Wender, B. L. Miller, Nature 2009, 460, 197-201.
99. I. Ugi, R. Meyr, U. Fetzner, C. Steinbrückner, Angew. Chem. 1959, 71, 386
100. I. Ugi, Angew. Chem. 1962, 74, 9-22.
101. T. A. Keating, R. W. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7842-7843
102. T. A. Keating, R. W. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2574-2583
103. C. B. Gilley, M. J. Buller, Y. Kobayashi, Org. Lett. 2007, 9, 3631-3634
104. C. B. Gilley, Y. Kobayashi, J. Org. Chem. 2008, 73, 4198-4204
105. T. Lindhorst, H. Bock, I. Ugi, Tetrahedron 1999, 55, 7411-7420
106. R. J. Linderman, S. Binet, S. R. Petrich, J. Org. Chem. 1999, 64, 336-337
107. A. L. Kennedy, A. M. Fryer, J. A. Josey, Org. Lett. 2002, 4, 1167-1170
108. K. Rikimaru, A. Yanagisawa, T. Kan, T. A. Fukuyama, Synlett 2004, 41-44
109. O. Kreye, B. Westermann, L. A. Wessjohann, Synlett 2007, 3188-3192
110. M. C. Pirrung, S. Ghorai, T. R. Ibarra-Rivera, J. Org. Chem. 2009, 74, 4110-4117
111. M. C. Pirrung, S. Ghorai, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11772-11773.
112. K. W. C. Poon, G. B. Dudley, J. Org. Chem. 2006, 71, 3923-3927.
113. D. H. R. Barton, E. P. A. Serebryakov, Proc. Chem. Soc. 1962, 309-309
114. D. H. R. Barton, H. A. Dowlatshahi, W. B. Motherwell, D. A. Villemin, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 732-733
115. D. H. R. Barton, D. Crich, W. B. Motherwell, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4979-4982
116. D. H. R. Barton, D. Crich, W. B. Motherwell, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 939-941.
117. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156.
118. Z. Chen, H. Morimoto, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2170-2171.
119. A. Fürstner, H. Weintritt, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2817-2825.
120. A. S. Pilcher, D. K. Hill, S. J. Shimshock, R. E. Waltermire, P. DeShong, J. Org. Chem. 1992, 57, 2492-2495.
121. A. De Mico, R. Margarita, L. Parlanti, A. Vescovi, G. Piancatelli, J. Org. Chem. 1997, 62, 6974-6977.
122. E. J. Corey, A. Palani, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3485-3488
123. M. A. Arnold, K. A. Day, S. G. Durõn, D. Y. Gin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13255-13260.