Ugi-4-component reaction enabling rapid access to the core fragment of massadine

Organic Letters

Volumn 13, Issue 1, 2011, Pages 78-81

  Chinigo, Gary M ^a   Breder, Alexander ^a   Carreira, Erick M ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,4 TRIOXANE; 1,2,4-TRIOXANE; HETEROCYCLIC COMPOUND; MASSADINE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; TIME;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES; STEREOISOMERISM; TIME FACTORS;

EID: 78650923311     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol102577q     Document Type: Article

References (47)

1. Nishimura, S.; Matsunaga, S.; Shibazaki, M.; Suzuki, K.; Furihata, K.; van Soest, R. W. M.; Fusetani, N. Org. Lett. 2003, 5, 2255
2. Starr, J. T.; Koch, G.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8793
3. Koenig, S. G.; Miller, S. M.; Leonard, K. A.; Lowe, R. S.; Chen, B. C.; Austin, D. J. Org. Lett. 2003, 5, 2203
4. Dilley, A. S.; Romo, D. Org. Lett. 2001, 3, 1535
5. Poullennec, K. G.; Romo, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6344
6. Dransfield, P. J.; Wang, S.; Dilley, A.; Romo, D. Org. Lett. 2005, 7, 1679
7. Dransfield, P. J.; Dilley, A. S.; Wang, S.; Romo, D. Tetrahedron 2006, 62, 5223
8. Wang, S.; Dilley, A. S.; Poullenec, K. G.; Romo, D. Tetrahedron 2006, 62, 7155
9. Garrido-Hernandez, H.; Nakadai, M.; Vimolratana, M.; Li, Q.; Doundoulakis, T.; Harran, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 765
10. Tan, X.; Chen, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4345
11. Du, H.; He, Y.; Sivappa, R.; Lovely, C. J. Synlett 2006, 965
12. Sivappa, R.; Hernandez, N. M.; He, Y.; Lovely, C. J. Org. Lett. 2007, 9, 3861
13. Lovely, C. J.; Du, H.; Dias, H. V. R. Org. Lett. 2001, 3, 1319
14. Lovely, C. J.; Du, H.; Dias, H. V. R. Heterocycles 2003, 60, 1
15. Du, H.; Sivappa, R.; Bhandari, M. K.; He, Y.; Dias, H. V. R.; Lovely, C. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 3741
16. Overman, L. E.; Rogers, B. N.; Tellew, J. E.; Trenkle, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7159
17. Belanger, G.; Hong, F. T.; Overman, L. E.; Rogers, B. N.; Tellew, J. E.; Trenkle, W. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 7880
18. Katz, J. D.; Overman, L. E. Tetrahedron 2004, 60, 9559
19. B. A. Lanman, B. A.; L. E. Overman, L. E. Heterocycles 2006, 70, 557
20. Baran, P. S.; Zografos, A. L.; O'Malley, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3726
21. Northrop, B. H.; O'Malley, D. P.; Zografos, A. L.; Baran, P. S.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4126
22. Yamaguchi, J.; Seiple, I. B.; Young, I. S.; O'Malley, D. P.; Maue, M.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3578
23. O'Malley, D. P.; Yamaguchi, J.; Young, I. S.; Seiple, I. B.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3581
24. O'Malley, D. P.; Li, K.; Maue, M.; Zografos, A. L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4762
25. Su, S.; Seiple, I. B.; Young, I. S.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16490
26. Seiple, I. B.; Su, S.; Young, I. S.; Lewis, C. A.; Yamaguchi, J.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1095
27. Bultman, M. S.; Ma, J.; Gin, D. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6821
28. Breder, A.; Chinigo, G. M.; Waltman, A. W.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8514
29. Keating, T. A.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2574
30. Linderman, R. J.; Binet, S.; Petrich, S. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 336
31. Gilley, C. B.; Kobayashi, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 4198
32. Poon, K. W. C.; Dudley, G. B. J. Org. Chem. 2006, 71, 3923
33. Schreiber, S. L.; Claus, R. E.; Reagan, J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3867
34. Wu, H. J.; Lin, C. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 3820
35. Lin, C. C.; Wu, H. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9353
36. Wu, H. J.; Chern, J. H.; Wu, C. Y. Tetrahedron 1997, 53, 2401
37. Bailey, P. S.; Ferrell, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 899
38. Lattimer, R. P.; Kuczkowski, R. L.; Gillies, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 348
39. Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3619
40. Testero, S. A.; Suárez, A. G.; Spanevello, R. A.; Mangione, M. I. Trends Org. Chem. 2003, 10, 35
41. Testero, S. A.; Spanevello, R. A. Org. Lett. 2006, 8, 3793
42. Testero, S. A.; Mangione, M. I.; Poeylaut-Palena, A. A.; Gonzalez Sierra, M.; Spanevello, R. A. Tetrahedron 2007, 63, 11410
43. Barton, D. H. R.; Serebryakov, E. P. A. Proc. Chem. Soc. 1962, 309
44. Barton, D. H. R.; Dowlatshahi, H. A.; Motherwell, W. B.; Villemin, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 732
45. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4979
46. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 939
47. Compounds 20 - 23 have been synthesized by a nonasymmetric route, starting from ketone (±)- 5 (R = Me).