Tuning of the optical properties and Lewis acidity of dibenzopnictogenaborins by modification on bridging main group elements

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 22, 2006, Pages 9137-9144

  Agou, Tomohiro ^a   Kobayashi, Junji ^a   Kawashima, Takayuki ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751435322     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic061055q     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A. Synth. Met. 1998, 96, 177-189.
2. (b) Yamaguchi, S.; Tamao, K. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Rappoport, Z., Apeloig, Y., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 2001; Vol. 3, pp 641-694.
3. (c) Yamaguchi, S.; Tamao, K. Chem. Lett. 2005, 34, 2-7.
4. (d) Yamaguchi, S.; Tamao, K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 223-228.
5. (e) Yamaguchi, S.; Tamao, K. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 5-11.
6. (f) Yamaguchi, S.; Endo, T.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Tamao, K. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 1683-1692.
7. (d) Yu, G.; Yin, S.; Liu, Y.; Chen, J.; Xu, X.; Sun, X.; Ma, D.; Zhan, X.; Peng, Q.; Shuai, Z.; Tang, B.; Zhu, D.; Fang, W.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335-6346.
8. (e) Zhan, X.; Risko, C.; Amy, F.; Chan, C.; Zhao, W.; Barlow, S.; Kahn, A.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9021-9029.
9. (f) Hissler, M.; Dyer, P. W.; Réau, R. Coord. Chem. Rev. 2003, 244, 1-44.
10. (g) Hissler, M.; Dyer, P. W.; Réau, R. Top. Curr. Chem. 2005, 250, 127-163.
11. (a) Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Chem. Mater. 2004, 16, 4574-4585.
12. (b) Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2927-2931.
13. (c) Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 3-9.
14. (d) Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6335-6336.
15. (a) Matsumi, N.; Naka, K.; Chujo, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10776-10777.
16. (b) Matsumi, N.; Naka, K.; Chujo, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5112-5113.
17. (c) Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Org. Lett. 2006, 8, 2241-2244.
18. (a) Liu, Q.-D.; Mudadu, M. S.; Thummel, R.; Tao, Y.; Wang, S. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 143-154.
19. (b) Jia, W. L.; Moran, M. J.; Yuan, Y.-Y.; Lu, Z. H.; Wang, S. J. Mater. Chem. 2005, 15, 3326-3333.
20. (c) Kinoshita, M.; Kita, H.; Shirota, Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 11-12, 780-786.
21. (a) Yuan, Z.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Williams, I. D.; Kurtz, S. K.; Cheng, L.-T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1489-1492.
22. (b) Yuan, Z.; Taylor, N. J.; Sun, Y.; Marder, T. B.; Williams, I. D.; Cheng, L.-T. J. Organomet. Chem. 1993, 449, 27-37.
23. (c) Yuan, Z.; Taylor, N. J.; Ramachandran, R.; Marder, T. B. Appl. Organomet. Chem. 1996, 10, 305-316.
24. (d) Yuan, Z.; Collings, J. C.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Jardin, C.; Halet, J.-F. J. Solid State Chem. 2000, 154, 5-12.
25. (e) Charlot, M.; Porrès, L.; Entwistle, C. D.; Beeby, A.; Marder, T. B.; Blanchard-Desce, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 600-606.
26. (f) Yuan, Z.; Entwistle, C. D.; Collings J. C.; Albesa-Jové, D.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Taylor, N. J.; Kaiser, H. M.; Kaufmann, D. E.; Poon, S.-Y.; Wong, W.-Y.; Jardin, C.; Fathallah, S.; Boucekkine, A.; Halet, J.-F.; Marder, T. B. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 2758-2771.
27. (g) Lequan, M.; Lequan, R. M.; Ching, K. C. J. Mater. Chem. 1991, 1, 997-999.
28. (h) Lequan, M.; Lequan, R. M.; Ching, K. C.; Barzoukas, M.; Fort, A.; Lahoucine, H.; Bravic, G.; Chasseau, D.; Gaultier, J. J. Mater. Chem. 1992, 2, 719-725.
29. (i) Branger, C.; Lequan, M.; Lequan, R. M.; Barzoukas, M.; Fort, A. J. Mater. Chem. 1996, 6, 555-558.
30. (j) Branger, C.; Lequan, M.; Lequan, R. M.; Large, M.; Kajzar, F. Chem. Phys. Lett. 1997, 272, 265-270.
31. Kobayashi, H.; Sato, N.; Ichikawa, Y.; Miyata, M.; Chujo, Y.; Matsuyama, T. Synth. Met. 2003, 135-136, 393-394.
32. (a) Miyata, M.; Chujo, Y. Polym. J. 2002, 34, 967-969.
33. (b) Sundararaman, A.; Victor, M.; Varughese, R.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13748-13749.
34. (c) Yamaguchi, S.; Shirasaka, T.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8816-8817.
35. (d) Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372-11375.
36. (e) Kubo, Y.; Yamamoto, M.; Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Yamaguchi, S.; Tamao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2036-2040.
37. (f) Sóle, S.; Gabbaï, F. P. Chem. Commun. 2004, 1284-1285.
38. (g) Melaïmi, M.; Gabbaï, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9680-9681.
39. (h) Liu, Z.-Q.; Shi, M.; Li, F.-Y.; Fang, Q.; Chen, Z.-H.; Yi, T.; Huang, C.-H. Org. Lett. 2005, 7, 5481-5484.
40. (i) Melaïmi, M.; Solé, S.; Chiu, C.-W.; Wang, H.; Gabbaï, F. P. Inorg. Chem., published online Aug 29, http://dx.doi.org/10. 1021/ic060709s.
41. (a) Nyulázi, L.; Hollóczki, O.; Lescop, C.; Hissler, M.; Réau, R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 996-998.
42. (b) Su, H.-C.; Fadhel, O.; Yang, C.-J.; Cho, T.-Y.; Fave, C.; Hissler, M.; Wu, C.-C.; Réau, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 983-995.
43. (c) Casado, J.; Réau, R.; López Navarrete, J. T. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3759-3767.
44. (d) Hay, C.; Hissler, M.; Fischmeister, C.; Rault-Berthelot, J.; Toupet, L.; Nyulázi, L.; Réau, R. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4222-4236.
45. (e) Hay, C.; Fischmeister, C.; Hissler, M.; Toupet, L.; Réau, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1812-1815.
46. (f) Hay, C.; Fave, C.; Hissler, M.; Rault-Berthelot, J.; Réau, R. Org. Lett. 2003, 5, 3467-3470.
47. (g) Fave, C.; Hissler, M.; Kárpati, T.; Rault-Berthelot, J.; Deborde, V.; Toupet, L.; Nyulázi, L.; Réau, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6058-6063.
48. (h) Baumgartner, T.; Bergmans, W.; Kárpáti, T.; Newmann, T.; Nieger, M.; Nyulázi, L. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 4687-4699.
49. (a) Ryzhikov, M. B.; Rodionov, A. N.; Nekrasov, V. V.; Shigorin, D. N. Zh. Fiz. Khim. 1988, 62, 2491-2493.
50. (b) Ryzhikov, M. B.; Rodionov, A. N.; Nesterova, O. V.; Shigorin, D. N. Zh. Fiz. Khim. 1988, 62, 1097-1100.
51. Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Org. Lett. 2005, 7, 4373-4376.
52. Sheldrick, G. M. SHELXL-97: Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
53. Fluorescence quantum yields were determined using anthracene in EtOH (Φ 0.27) as a standard.
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
56. Optical sensing of fluoride anion has been achieved taking advantage of various intermolecular interactions: (a) Cooper, C. R. Chem. Commun. 1998, 1365-1366.
57. (b) Black, C. B.; Andrioletti, B.; Try, A. C.; Ruiperez, C.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10438-10439.
58. (c) Dusemund, C.; Sandanayake, K.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 333-334.
59. (d) Yamamoto, H.; Ori, A.; Ueda, K.; Dusemund, C.; Shinkai, S. Chem. Commun. 1996, 407-408.
60. (e) Liu, B.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2681-2686.
61. (f) Cho, E. J.; Ryu, B. J.; Lee, Y. J.; Nam, K. C. Org. Lett. 2005, 7, 2607-2609.
62. 3 are stable enough for structural determination: (a) Bosch, B. E.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Meyer, O. Organometallics 1997, 16, 5449-5456.
63. (b) Zhou, J.; Lancaster, S. J.; Walker, D. A.; Beck, S.; Thornton-Pett, M.; Bochmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 223-237.