Noncovalent one-to-one donor-acceptor assembled systems based on porphyrin molecular gels for unusually high electron-transfer efficiency

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 41, 2011, Pages 11628-11636

  Jintoku, Hirokuni ^a   Sagawa, Takashi ^b   Takafuji, Makoto ^a   Ihara, Hirotaka ^a,c  

^a KUMAMOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c Kumamoto Institute for Photo Electro Organics Phoenics   (Japan)

Author keywords

donor acceptor systems; electron transfer; fullerenes; porphyrinoids; self assembly

Indexed keywords

ASSEMBLED SYSTEM; ASSOCIATION CONSTANT; DONOR AND ACCEPTOR; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; DONOR-ACCEPTORS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON-TRANSFER EFFICIENCY; ESSENTIAL CHARACTERISTIC; FLUORESCENCE QUENCHING; FULLERENE DERIVATIVE; HIGH EFFICIENCY; MOLECULAR ASSEMBLY; MOLECULAR GELS; NONCOVALENT; PORPHYRINOIDS; QUENCHING EFFICIENCY; STERN-VOLMER CONSTANTS; SWITCHABLE; ZINC PORPHYRINS;

EFFICIENCY; FULLERENES; PORPHYRINS; QUENCHING; ZINC COMPOUNDS;

MOLECULAR ORIENTATION;

5 (4 METHOXYCARBONYLPHENYL) 10,15,20 TRIPHENYL 21H,23H PORPHIN; 5-(4-METHOXYCARBONYLPHENYL)-10,15,20-TRIPHENYL-21H,23H-PORPHIN; FULLERENE DERIVATIVE; METALLOPORPHYRIN; PORPHYRIN; SILICA GEL; TETRAPHENYLPORPHYRIN ZINC; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; FULLERENES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; PORPHYRINS; SILICA GEL; ZINC;

EID: 80053206265     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101043     Document Type: Article

References (83)

1. G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell, N. W. Isaaca, Nature 1995, 374, 517-521
2. A. N. Melkozernov, J. Barber, R. E. Blankenship, Biochemistry 2006, 45, 331-345
3. A. Egawa, T. Fujiwara, T. Mizoguchi, Y. Kakitani, Y. Koyama, H. Akutsu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 790-795
4. A. W. Roszak, T. D. Howard, J. Southall, A. T. Gardiner, C. J. Law, N. W. Isaacs, R. J. Cogdell, Science 2003, 302, 1969-1972.
5. H. Imahori, N. V. Tkachenko, V. Vehmanen, K. Tamaki, H. Lemmetyinen, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1750-1756
6. D. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Kashiwagi, H. Yamada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 541
7. H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771-11782
8. A. S. D. Sandanayaka, K. Ikeshita, Y. Araki, N. Kihara, Y. Furusho, T. Takata, O. Ito, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2276-2287
9. H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okarda, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265-266
10. H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100-110
11. J. P. Hill, M. E. El-Khouly, R. Charvet, N. K. Subbaiyan, K. Ariga, S. Fukuzumi, F. DSouza, Chem. Commun. 2010, 46, 7933-7935.
12. R. Charvet, S. Acharya, J. P. Hill, M. Akada, M. Liao, S. Seki, Y. Honsho, A. Saeki, K. Ariga, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18030-18031
13. F. Sedona, M. D. Marino, M. Sambi, T. Carofiglio, E. Lubian, M. Casarin, E. Tondello, ACS Nano 2010, 4, 5147-5154
14. D. Vitalini, P. Mineo, V. Iudicelli, Macromolecules 2000, 33, 7300-7309.
15. M. S. Choi, T. Aida, H. Luo, Y. Araki, O. Ito, Angew. Chem. 2003, 115, 4194-4197
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4060-4063
17. E. K. L. Yeow, K. P. Ghiggino, J. N. H. Reek, M. J. Crossley, A. W. Bosman, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2596-2606
18. J. Larsen, J. Andersson, T. Polivka, J. Sly, M. J. Crossley, V. Sundstrom, E. lesson, Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 205-210.
19. E. Fiset, J-F. Morin, Polymer 2009, 50, 1369-1377
20. A. Cravino, A. S. Sariciftci, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1931-1943
21. N. Wang, F. Lu, C. Huang, Y. Li, M. Yuan, X. Liu, X. Liu, L. Gan, L. Jiang, D. Zhu, J. Poly. Sci. A 2006, 44, 5863-5874
22. R. Charvet, S. Acharya, J. P. Hill, M. Akada, M. Liao, S. Seki, Y. Honsho, A. Saeki, K. Ariga, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18030-18031.
23. F. Wessendorf, J-F. Gnichwitz, G. H. Sarova, K. Hager, U. Hartnagel, D. M. Guldi, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16057-16071
24. P. Xue, R. Lu, L. Zhao, D. Xu, X. Zhang, K. Li, Z. Song, X. Yang, M. Takafuji, H. Ihara, Langmuir 2010, 26, 6669-6675
25. X. Zhao, Z.-T. Li, Chem. Commun. 2010, 46, 1601-1616
26. J. L. Sessler, B. B. Wangt, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714.
27. Z.-Y. Xiao, J.-L. Hou, X.-K. Jiang, Z.-T. Li, M. Zhi, Tetrahedron 2009, 65, 10182-10191
28. S. Bhattacharya, S. K. Nayak, S. Chattopadhyay, D. Saha, J. Mol. Liq. 2008, 143, 125-128
29. M. Wolffs, F. J. M. Hoeben, E. H. A. Beckers, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13484-13485
30. G. Gil-Ramírez, S. D. Karlen, A. Shundo, K. Porfyrakis, O. Ito, G. A. D. Briggs, J. J. L. Morton, H. L. Anderson, Org. Lett. 2010, 12, 3544-3547.
31. F. DSouza, O. Ito, Chem. Commun. 2009, 4913-4928
32. Y. Kuramochi, A. S. D. Sandanayaka, A. Satake, Y. Araki, K. Ogawa, O. Ito, Y. Kobuke, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2317-2327
33. N. Armaroli, F. Diederich, L. Echegoyen, T. Habicher, L. Flamigni, G. Marconi, J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 1999, 23, 77-83
34. S. Fukuzumi, T. Honda, K. Ohkubo, T. Kojima, Dalton Trans. 2009, 3880-3889
35. A. Trabolsi, M. Elhabiri, M. Urbani, J. L. D. de La Cruz, F. Ajamaa, N. Solladié, A. M. Albrecht-Gary, J. F. Nierengarten, Chem. Commun. 2005, 5736-5738
36. F. DSouza, G. R. Deviprasad, M. S. Rahman, J. Choi, Inorg. Chem. 1999, 38, 2157-2160
37. F. DSouza, N. P. Rath, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, Chem. Commun. 2001, 267-268.
38. T. Hasobe, K. Saito, P. V. Kamat, V. Troiani, H. Qiu, N. Solladie, K. S. Kim, J. K. Park, D. Kim, F. DSouza, S. Fukuzumi, J. Mater. Chem. 2007, 17, 4160-4170
39. H. Ozawa, M. Kawao, S. Uno, K. Nakazato, H. Tanaka, T. Ogawa, J. Mater. Chem. 2009, 19, 8307-8313
40. A. Kira, T. Umeyama, Y. Matano, K. Yoshida, S. Isoda, J. K. Park, D. Kim, H. Imahori, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3198-3200.
41. H. Ihara, M. Takafuji, C. Hirayama, D. F. O'Brien, Langmuir 1992, 8, 1548-1553
42. H. Ihara, H. Hachisako, C. Hirayama, K. Yamada, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1244-1245
43. H. Ihara, M. Yoshitake, M. Takafuji, T. Yamada, T. Sagawa, C. Hirayama, H. Hachisako, Liq. Cryst. 1999, 26, 1021-1027
44. H. Ihara, T. Sakurai, T. Yamada, T. Hashimoto, M. Takafuji, T. Sagawa, H. Hachisako, Langmuir 2002, 18, 7120-7123
45. X. Yang, G. Zhang, D. Zhang, D. Zhu, Langmuir 2010, 26, 11720-11725
46. Y. Li, M. Liu, Chem. Commun. 2008, 5571-5573
47. Y. Li, T. Wang, M. Liu, Soft Matter 2007, 3, 1312-1317.
48. M. Takafuji, A. Ishiodori, T. Yamada, T. Sakurai, H. Ihara, Chem. Commun. 2004, 1122-1123
49. T. Sagawa, S. Fukugawa, T. Yamada, H. Ihara, Langmuir 2002, 18, 7223-7228
50. H. Jintoku, T. Sagawa, T. Sawada, M. Takafuji, H. Hachisako, H. Ihara, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3987-3990
51. H. Jintoku, T. Sagawa, M. Takafuji, H. Ihara, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2430-2434
52. K. Miyamoto, T. Sawada, H. Jintoku, M. Takafuji, T. Sagawa, H. Ihara, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4666-4669.
53. F. DSouza, E. Maligaspe, P. A. Karr, A. L. Schumacher, M. El Ojaimi, C. P. Gros, J.-N. Barbe, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2008, 14, 674-681
54. D. Curiel, K. Ohkubo, J. R. Reimers, S. Fukuzumi, M. J. Crossley, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5260-5266.
55. F. DSouza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klykov, M. VanStipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243-3252.
56. H. A. Benesi, J. H. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707
57. F. DSouza, R. Chitta, S. Gadde, A. L. McCarty, P. A. Karr, M. E. Zandler, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5905-5913.
58. M. Simonyi, Z. Bikádi, F. Zsila, J. Deli, Chirality 2003, 15, 680-698
59. F. J. M. Hoeben, M. Wolffs, J. Zhang, S. De Feyter, P. Leclere, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9819-9828
60. A. DAléo, J.-L. Pozzo, F. Fages, M. Schmutz, G. Mieden-Gundert, F. Vögtle, V. Caplar, M. Zinic, Chem. Commun. 2004, 190-191
61. Z. El-Hachemi, G. Mancini, J. M. Ribó, A. Sorrenti, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15176-15184
62. R. Oda, in Molecular Gels: Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks (Eds.:, R. G. Weiss, P. Terech,), Springer, Berlin, 2006, pp. 577-612
63. P. Xue, R. Lu, D. Li, M. Jin, C. Tan, C. Bao, Z. Wang, Y. Zhao, Langmuir 2004, 20, 11234-11239.
64. M. Wang, G. L. Silva, B. A. Armitage, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9977-9986
65. J. L. Seifert, R. E. Connor, S. Kushon, M. Wang, B. A. Armitage, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2987-2995
66. M. Shibata, H. Ihara, C. Hirayama, Polymer 1993, 34, 1106-1108
67. H. Ihara, M. Shibata, C. Hirayama, Chem. Lett. 1992, 1731-1734
68. Y. Kira, Y. Okazaki, T. Sawada, M. Takafuji, H. Ihara, Amino Acids 2010, 39, 587-697.
69. M. Nappa, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5075-5080.
70. H. Jintoku, T. Sagawa, T. Sawada, M. Takafuji, H. Ihara, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1344-1350.
71. F. DSouza, N. K. Subbaiyan, Y. Xie, J. P. Hill, K. Ariga, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16138-16146
72. F. DSouza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klykov, M. VanStipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243-3252
73. M. Morisue, T. Morita, Y. Kuroda, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3457-3463.
74. Z.-Q. Wu, X.-B. Shao, C. Li, J.-L. Hou, K. Wang, X.-K. Jiang, Z.-T. Li, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17460-17468.
75. M. Kondo, Y. Kimura, K. Wada, T. Mizutani, Y. Ito, S. Kitagawa, Chem. Lett. 2000, 818-819
76. T. Mizutani, T. Ema, T. Yoshida, T. Red, H. Ogoshi, Inorg. Chem. 1994, 33, 3558-3566.
77. T. Hasobe, Y. Kashiwagi, M. A. Absalom, J. Sly, K. Hosomizu, M. J. Crossley, H. Imahori, P. V. Kamat, S. Fukuzumi, Adv. Mater. 2004, 16, 975-979
78. S. Fukuzumi, T. Hasobe, K. Ohkubo, M. J. Crossley, P. V. Kamat, H. Imahori, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 191-200
79. T. Hasobe, P. V. Kamat, M. A. Absalom, Y. Kashiwagi, J. Sly, M. J. Crossley, K. Hosomizu, H. Imahori, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12865-12872.
80. F. DSouza, G. R. Deviprasad, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277-5284.
81. T. Kunitake, H. Ihara, Y. Okahata, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6070-6078
82. Y. Okahata, H. Ihara, T. Kunitake, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2072-2078.
83. P. A. Troshin, A. S. Peregudov, D. Muhlbacher, R. N. Lyubovskaya, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3064-3074.