Synthesis of diverse N, O-bridged calix[1]arene[4]pyridine-C60 dyads and triads and formation of intramolecular self-inclusion complexes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 24, 2010, Pages 8604-8614

  Wu, Jin Cheng ^a   Wang, De Xian ^a   Huang, Zhi Tang ^a   Wang, Mei Xiang ^a,b  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b Tsinghua University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLICK REACTION; FLEXIBLE SPACER; FUNCTIONALIZED; INCLUSION COMPLEX; MOLECULAR DESIGN; NITROGEN ATOM; SPECTROSCOPIC METHOD;

OLIGOMERS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PYRIDINE;

CARBON; FULLERENE; N,O BRIDGED CALIX[1]ARENE[4]PYRIDINE; NITROGEN; OLIGOMER; POLYMER; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CROSS LINKING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; SELF INCLUSION COMPLEX;

BRIDGED COMPOUNDS; CALIXARENES; FULLERENES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; PYRIDINES; SOLUTIONS;

EID: 78650323913     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo1019267     Document Type: Article

References (79)

1. Langa, F.; Nierengarten, J.-F. Fullerenes: Principles and Applications, The Royal Society of Chemistry: London, 2007.
2. Giacalone, F.; Martin, N. Chem. Rev. 2006, 106, 5136
3. Diederich, F.; Effing, J.; Jonas, L.; Jullien, L.; Plesnivy, T.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C.; Weinstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1599
4. Atwood, J. L.; Koutsantonis, G. A.; Raston, C. L. Nature 1994, 368, 229
5. Suzuki, T.; Nakashima, K.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 699
6. For an overview, see: Zhong, Z.-L.; Ikeda, A.; Shinkai, S. Complexation of fullerenes. In Calixarenes 2001; Asfari, Z.; Bohmer, V.; Vicens, J.,; Saadioui, M., Eds.; Kluwer Academic Publishers: The Netherlands, 2001; pp 476 - 495.
7. Steed, J. W.; Junk, P. C.; Atwood, J. L.; Barnes, M. J.; Raston, C. L.; Burkhalter, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10346
8. Atwood, J. L.; Barnes, M. J.; Gardiner, M. G.; Raston, C. L. Chem. Commun. 1996, 1449
9. Konarev, D. V.; Khasanov, S. S.; Vorontsov, I. I.; Saito, G.; Antipin, M. Y.; Otsuka, A.; Lyubovskaya, R. N. Chem. Commun. 2002, 2548
10. Veen, E. M.; Postma, P. M.; Jonkman, H. T.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 1999, 1709
11. Hu, S.-Z.; Chen, C.-F. Chem. Commun. 2010, 46, 4199
12. Andersson, T.; Nilsson, K.; Sundahl, M.; Westman, G.; Wennerström, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 604
13. Yoshida, Z.-I.; Yakekuma, H.; Takekuma, S.-I.; Matsubara, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1597
14. Kawase, T.; Tanaka, K.; Darabi, H. R.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1624
15. Sun, Y.; Drovetskaya, T.; Bolskar, R. D.; Bau, R.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3642
16. Olmstead, M. M.; Costa, D. A.; Maita, K.; Noll, B. C.; Phillips, S. L.; Van Calcar, P. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7090
17. Boyd, P. D. W.; Hodgson, M. C.; Rickard, C. E. F.; Oliver, A. G.; Chaker, L.; Brothers, P. J.; Bolskar, R. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10487
18. Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Burgess, M.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10704
19. Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6604
20. Wu, Z.-Q.; Shao, X.-B.; Li, C.; Hou, J.-L.; Wang, K.; Jiang, X.-K.; Li, Z. -T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17460
21. Dudic, M.; Lhotak, P.; Stibor, I.; Petrickova, H.; Lang, K. New J. Chem. 2004, 28, 85
22. D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2004, 2276
23. Haino, T.; Yanase, M.; Fukazawa, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 997
24. Haino, T.; Yamanaka, Y.; Araki, H.; Fukazawa, Y. Chem. Commun. 2002, 402
25. Haino, T.; Matsumoto, Y.; Fukazawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8936
26. Haino, T.; Fukunaga, C.; Fukazawa, Y. Org. Lett. 2006, 8, 3545
27. Iglesias-Sanchez, J. C.; Fragoso, A.; de Mendoza, J.; Prados, P. Org. Lett. 2006, 8, 2571
28. Haino, T.; Yanase, M.; Fukunaga, C.; Fukazawa, Y. Tetrahedron 2006, 62, 2025
29. Liu, Y.; Wang, H.; Liang, P.; Zhang, H.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2690
30. Wu, Z.-Q.; Shao, X.-B.; Li, C.; Hou, J.-L.; Wang, K.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8936
31. For reviews of heteracalixaromatics, see: Wang, M.-X. Chem. Commun. 2008, 4541
32. Maes, W.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2393
33. Tsue, H.; Ishibashi, K.; Tamura, R. Top. Heterocycl. Chem. 2008, 17, 73
34. König, B.; Fonseca, M. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2303
35. For recent examples of nitrogen-bridged calixaromatics, see: Ito, A.; Ono, Y.; Tanaka, K. New J. Chem. 1998, 779
36. Ito, A.; Ono, Y.; Tanaka, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 8236
37. Miyazaki; Kanbara, T.; Yamamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7945
38. Wang, M.-X.; Zhang, X.-H.; Zheng, Q.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 838
39. Gong, H.-Y.; Zhang, X.-H.; Wang, D.-X.; Ma, H.-W.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9262
40. Gong, H.-Y.; Zheng, Q.-Y.; Zhang, X.-H.; Wang, D.-X.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2006, 8, 4895
41. Tsue, H.; Ishibashi, K.; Takahashi, H.; Tamura, R. Org. Lett. 2005, 7, 11
42. Fukushima, W.; Kanbara, T.; Yamamoto, T. Synlett 2005, 19, 2931
43. Selby, T. D.; Blackstock, S. C. Org. Lett. 1999, 1, 2053
44. Suzuki, Y.; Yanagi, T.; Kanbara, T.; Yamamoto, T. Synlett 2005, 2, 263
45. Ishibashi, K.; Tsue, H.; Tokita, S.; Matsui, K.; Takahashi, H.; Tamura, R. Org. Lett. 2006, 8, 5991
46. Gong, H.-Y.; Wang, D.-X.; Xiang, J.-F.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7791
47. Liu, S.-Q.; Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2007, 3856
48. Zhang, E.-X.; Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2008, 10, 2565
49. Gong, H.-Y.; Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Tetrahedron 2009, 65, 87
50. Vale, M.; Pink, M.; Rajca, S.; Rajca, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 27
51. Yao, B.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2009, 2899
52. For recent examples of oxygen-bridged calixaromatics, see: Wang, M.-X.; Yang, H.-B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15412
53. Katz, J. L.; Feldman, M. B.; Conry, R. R. Org. Lett. 2005, 7, 91
54. Katz, J. L.; Selby, K. J.; Conry, R. R. Org. Lett. 2005, 7, 3505
55. Katz, J. L.; Geller, B. J.; Conry, R. R. Org. Lett. 2006, 8, 2755
56. Maes, W.; Van Rossom, W.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Dehaen, W. Org. Lett. 2006, 8, 4161
57. Hao, E.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 1233
58. Chambers, R. D.; Hoskin, P. R.; Kenwright, A. R.; Khalil, A.; Richmond, P.; Sandford, G.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K. Org. Biomol. Chem. 2003, 2137
59. Chambers, R. D.; Hoskin, P. R.; Khalil, A.; Richmond, P.; Sandford, G.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K. J. Fluorine Chem. 2002, 116, 19
60. Li, X. H.; Upton, T. G.; Gibb, C. L. D.; Gibb, B. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 650
61. Yang, F.; Yan, L.-W.; Ma, K.-Y.; Yang, L.; Li, J.-H.; Chen, L.-J.; You, J.-S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1109
62. Wang, Q.-Q.; Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2007, 9, 2847
63. Katz, J. L.; Geller, B. J.; Foster, P. D. Chem. Commun. 2007, 1026
64. Zhang, C.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2007, 72, 3880
65. Van Rossom, W.; Maes, W.; Kishore, L.; Ovaere, M.; Van Meervelt, L.; Dehaen, W. Org. Lett. 2008, 10, 585
66. Yang, H.-B.; Wang, D.-X.; Wang, Q.-Q.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2007, 72, 3757
67. Hou, B.-Y.; Wang, D.-X.; Yang, H.-B.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2007, 72, 5218
68. Hou, B.-Y.; Zheng, Q.-Y.; Wang, D.-X.; Wang, M.-X. Tetrahedron 2007, 63, 10801
69. Ma, M.-L.; Li, X.-Y.; Wen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8338
70. For a review on thiacalixarenes, see: Morohashi, N.; Narumi, F.; Iki, N.; Hattori, T.; Miyano, S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291
71. For examples of other heteroatom bridged calixaromatics, see: König, B.; Rödel, M.; Bubenitschek, P.; Jones, P. G.; Thondorf, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 7406
72. König, B.; Rödel, M.; Bubenitschek, P.; Jones, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 661
73. Yoshida, M.; Goto, M.; Nakanishi, F. Organometallics 1999, 18, 1465
74. Avarvari, N.; Mezailles, N.; Ricard, L.; Le Floch, P.; Mathey, F. Science 1998, 280, 1587
75. Avarvari, N.; Maigrot, N.; Ricard, L.; Mathey, F.; Le Floch, P. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2109
76. Wu, J.-C.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Tetrahydron Lett. 2009, 50, 7209
77. Hooper, N.; Beeching, L. J.; Dyke, J. M.; Morris, A.; Ogden, J. S.; Dias, A. A.; Costa, M. L.; Barros, M. T.; Cabral, M. H.; Moutiho, A. M. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106 (42) 9968
78. Bingel, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1957
79. Tung, C.-H.; Zhang, L.-P.; Li, Y.; Cao, H.; Tanimoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5348 and references therein