Construction of supramolecular systems based on endohedral metallofullerenes

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 82, Issue 2, 2009, Pages 171-181

  Tsuchiya, Takahtro ^a   Akasaka, Takeshi ^a   Nagase, Shigeru ^b  

^a UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^b INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZACROWN ETHERS; CARBON SOOTS; CROWN COMPOUNDS; DIAMAGNETIC STATE; ELECTRON TRANSFERS; ELECTRON-ACCEPTING; ENDOHEDRAL METALLOFULLERENE; ENDOHEDRAL METALLOFULLERENES; INCLUSION COMPLEXES; ORGANIC DONORS; REDOX BEHAVIORS; REVERSIBLE ELECTRON TRANSFERS; SELECTIVE REDUCTIONS; STIMULI-RESPONSIVE; SUCCESSFUL ISOLATIONS; SUPRAMOLECULAR SYSTEMS; THIACROWN ETHERS;

ELECTRON TRANSITIONS; ETHERS; ORGANIC COMPOUNDS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

FULLERENES;

EID: 62649121399     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.82.171     Document Type: Article

References (125)

1. (a) K. Kobayashi, S. Nagase, in Endofullerenes: A New Family of Carbon Clusters, ed. by T. Akasaka, S. Nagase, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2002, pp. 99-119.
2. b) T. Wakahara, T. Akasaka, K. Kobayashi, S. Nagase, in Endofullerenes: A New Family of Carbon Clusters, ed. by T. Akasaka, S. Nagase, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2002, pp. 231-251.
3. c) S. Nagase, K. Kobayashi, T. Akasaka, T. Wakahara, in Fullerenes: Chemistry, Physics and Technology, ed. by K. Kadish, R. S. Ruoff, John Wiley & Sons, New York, 2000, pp. 395-36.
4. d) H. Shinohara, Rep. Prog. Phys. 2000, 63, 843.
5. e) S. Nagase, K. Kobayashi, T. Akasaka, J. Comput. Chem. 1998, 19, 232.
6. f) S. Nagase, K. Kobayashi, T. Akasaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2131.
7. g) D. S. Bethune, R. D. Johnson, J. R. Salem, M. S. de Vries, C. S. Yannoni, Nature 1993, 366, 123.
8. S. Nagase, K. Kobayashi, Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 57.
9. Y. Chai, T. Quo, C. Jin, R. E. Haufler, L. P. F. Chibante, J. Fure, L. Wang, J. M. Alford, R. E. Smalley, J. Phys. Chem. 1991, 95, 7564.
10. (a) K.-P. Dinse, T. Kato, Lect. Notes Phys. 2006, 684, 185.
11. b) I. E. Kareev, V. P. Bubnov, E. E. Laukhina, V. K. Koltover, E. B. Yagubskii, Carbon 2003, 41, 1375.
12. c) T. Kato, in Endofullerenes: A New Family of Carbon Clusters, ed. by T. Akasaka, S. Nagase, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2002, pp. 153-167.
13. d) Y Sanakis, N. Tagmatarchis, E. Aslanis, N. loannidis, V. Petrouleas, H. Shinohara, K. Prassides, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9924.
14. e) S. Okubo, T. Kato, M. Inakuma, H. Shinohara, New Diamond Front. Carbon Technol. 2001, 11, 285.
15. f) M. Inakuma, H. Shinohara, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7595.
16. g) H. Huang, S. Yang, J. Phys. Chem. Solids 2000, 61, 1105.
17. h) U. Kirbach, L. Dunsch, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2380.
18. i) K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, T. Akasaka, T. Suzuki, Y Maruyama, J. Phys. Chem. 1994, 98, 12831.
19. J) A. Bartl, L. Dunsch, J. Frohner, U. Kirbach, Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 115.
20. k) S. Nagase, K. Kobayashi, T. Kato, Y Achiba, Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 475.
21. (a) S. Suzuki, Y. Morita, K. Fukui, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2530.
22. b) S. Nishida, Y. Morita, K. Fukui, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7277.
23. c) Y Morita, J. Kawai, S. Nishida, K. Fukui, S. Nakazawa, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Polyhedron 2003, 22, 2205.
24. d) Y Apeloig, D. Bravo-Zhivotovskii, M. Bendikov, D. Danovich, M. Botoshansky, T. VakuΓskaya, M. Voronkov, R. Samoilova, M. Zdravkova, V. Igonin, V. Shklover, Y Struchkov, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8118.
25. e) B. T. King, B. C. Noll, A. J. McKinley, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10902.
26. f) K. Hatanaka, Y Morita, T. Ohba, K. Yamaguchi, T. Takui, M. Kinoshita, K. Nakasuji, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 873.
27. (a) V. K. Koltover, J. W. Logan, H. Heise, V P. Bubnov, Y I. Estrin, I. E. Kareev, V. P. Lodygina, A. Pines, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12450.
28. b) V K. Koltover, V. P. Bubnov, Y I. Estrin, V P. Lodygina, R. M. Davydov, M. Subramoni, P. T. Manoharan, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2774.
29. c) T. Akasaka, T. Kato, K. Kobayashi, S. Nagase, K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, Nature 1995, 374, 600.
30. (a) Fullerenes: Principles and Applications, ed. by F. Langa, J.-F. Nierengarten, RSC Nanoscience and Nanotechnology, Cambridge, 2007.
31. b) U. Hahn, F. Cardinali, J.-F. Nierengarten, New. J. Chem. 2007, 31, 1128.
32. c) K. Tashiro, T. Aida, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 189.
33. d) D. Bonifazi, O. Enger, F. Diederich, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 390.
34. e) T. Kawase, H. Kurata, Chem. Rev. 2006, 106, 5250.
35. f) A. Hirsch, Phys. Status Solidi B 2006, 243, 3209.
36. g) N. Tagmatarchis, M. Prato, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1675.
37. h) L. Sanchez, N. Martin, D. M. Guidi, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5374.
38. i) F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410.
39. j) T. Konishi, A. Ikeda, S. Shinkai, Tetrahedron 2005, 61, 4881.
40. k) D. M. Guidi, F. Zerbetto, V. Georgakilas, M. Prato, Ace. Chem. Res. 2005, 38, 38.
41. l) E. Nakamura, H. Isobe, Ace. Chem. Res. 2003, 36, 807.
42. m) D. M. Guidi, N. Martin, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1978.
43. n) F. Diederich, M. Gómez-López, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
44. o) A. L. Balch, M. M. Olmstead, Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 601.
45. p) P. L. Boulas, M. Gómez-Kaifer, L. Echegoyen, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 216.
46. (a) J. L. Atwood, G. A. Koutsantonis, C. L. Raston, Nature 1994, 368, 229.
47. b) T. Suzuki, K. Nakashima, S. Shinkai, Chem. Lett. 1994, 699.
48. (a) S. Bosi, T. D. Ros, G. Spalluto, M. Prato, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 913.
49. b) S. D. Eastburn, B. Y. Tao, Biotecìmol. Adv. 1994, 12, 325.
50. R. E. Dinnebier, O. Gunnarsson, H. Brumm, E. Koch, P. W. Stephens, A. Huq, M. Jansen, Science 2002, 296, 109.
51. (a) S. Bhattacharya, A. Sharma, S. K. Nayak, S. Chattopadhyay, A. K. Mukherjee, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4213.
52. b) M. J. van Eis, P. Seiler, L. A. Muslinkina, M. Badertscher, E. Pretsch, F. Diederich, R. J. Alvarado, L. Echegoyen, I. P. Núñez, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2009.
53. (a) S. Bhattachaiya, S. K. Nayak, S. Chattopadhyay, M. Banerjee, A. K. Mukherjee, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11830.
54. b) B. Poor, L. Biczók, M. Kubinyi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2047.
55. c) A. Ikeda, Y. Suzuki, M. Yoshimura, S. Shinkai, Tetrahedron 1998, 54, 2497.
56. d) T. Haino, M. Yanase, Y. Fukazawa, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 259.
57. e) K. Araki, K. Akao, A. Ikeda, T. Suzuki, S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 73.
58. (a) C. N. Murthy, K. E. Geckeler, Chem. Commun. 2001, 1194.
59. b) K. Komatsu, K. Fujiwara, Y. Murata, T. Braun, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1999, 2963.
60. c) Z. Yoshida, H. Takekuma, S. Takekuma, Y. Matsubara, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1597.
61. (a) M. Yanagisawa, K. Tashiro, M. Yamasaki, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11912.
62. b) Y. Kubo, A. Sugasaki, M. Ikeda, K. Sugiyasu, K. Sonoda, A. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, Org. Lett. 2002, 4, 925.
63. (a) O. D. Fox, J. Cookson, E. J. S. Wilkinson, M. G. B. Drew, E. J. MacLean, S. J. Teat, P. D. Beer, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6990.
64. b) M.-X. Wang, X.-H. Zhang, Q.-Y. Zheng, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 838.
65. c) T. Kawase, K. Tanaka, N. Shiono, Y. Seirai, M. Oda, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1722.
66. d) D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, L. Chaker, P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6604.
67. e) T. Haino, Y. Yamanaka, H. Araki, Y. Fukazawa, Chem. Commun. 2002, 402.
68. f) D. 1. Schuster, J. Rosenthal, S. MacMahon, P. D. Jarowski, C. A. Alabi, D. M. Guidi, Chem. Commun. 2002, 2538.
69. g) A. Ikeda, H. Uzdu, M. Yoshimura, S. Shinkai, Tetrahedron 2000, 56, 1825.
70. (a) K. G. Thomas, M. V. George, P. V. Kamat, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1291.
71. b) H. Imahori, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425.
72. c) M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79.
73. d) D. M. Guidi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
74. e) N. Martin, L. Sanchez, B. Illescas, I. Perez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
75. f) J. P. Mittal, Pure Appl. Chem. 1995, 67, 103.
76. T. Akasaka, T. Wakahara, S. Nagase, K. Kobayashi, M. Waelchli, K. Yamamoto, M. Kondo, S. Shirakura, S. Okubo, Y. Maeda, T. Kato, M. Kako, Y. Nakadaira, R. Nagahata, X. Gao, E. Van Caemelbecke, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9316.
77. T. Akasaka, T. Wakahara, S. Nagase, K. Kobayashi, M. Waelchli, K. Yamamoto, M. Kondo, S. Shirakura, Y. Maeda, T. Kato, M. Kako, Y. Nakadaira, X. Gao, E. V. Caemelbecke, K. M. Kadish, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2971.
78. T. Tsuchiya, T. Wakahara, Y. Maeda, T. Akasaka, M. Waelchli, T. Kato, H. Okubo, N. Mizorogi, K. Kobayashi, S. Nagase, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3282.
79. T. Wakahara, J. Kobayashi, M. Yamada, Y Maeda, T. Tsuchiya, M. Okamura, T. Akasaka, M. Waelchli, K. Kobayashi, S. Nagase, T. Kato, M. Kako, K. Yamamoto, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4883.
80. M. Yamada, T. Wakahara, Y Lian, T. Tsuchiya, T. Akasaka, M. Waelchli, N. Mizorogi, S. Nagase, K. M. Kadish,/. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1400.
81. T. Wakahara, S. Okubo, M. Kondo, Y Maeda, T. Akasaka, M. Waelchli, M. Kako, K. Kobayashi, S. Nagase, T. Kato, K. Yamamoto, X. Gao, E. V. Caemelbecke, K. M. Kadish, Chem. Phys. Lett. 2002, 360, 235.
82. L. Feng, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y. Maeda, Y. Lian, T. Akasaka, N. Mizorogi, K. Kobayashi, S. Nagase, K. M. Kadish, Chem. Phys. Lett. 2005, 405, 21A.
83. (a) B. Sun, H. Luo, Z. Shi, Z. Gu, Electrochem. Commun. 2002, 4, 47.
84. b) B. Sun, M. Li, H. Luo, Z. Shi, Z. Gu, Electrochim. Acta 2002, 47, 3545.
85. c) T. Kodama, M. Kusuda, N. Ozawa, R. Fujii, K. Sakaguchi, H. Nishikawa, I. Ikemoto, K. Kikuchi, Y Miyake, Y. Achiba, New Diamond Front. Carbon Technol. 2001, 77, 367.
86. R. D. Johnson, M. S. de Vries, J. Salem, D. S. Bethune, C. S. Yannoni, Nature 1992, 355, 239.
87. T. Tsuchiya, T. Wakahara, S. Shirakura, Y. Maeda, T. Akasaka, K. Kobayashi, S. Nagase, T. Kato, K. M. Kadish, Chem. Mater. 2004, 16, 4343.
88. T. Tsuchiya, T. Wakahara, Y. Lian, Y. Maeda, T. Akasaka, T. Kato, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 22517.
89. T. Tsuchiya, K. Sato, H. Kurihara, T. Wakahara, T. Nakahodo, Y. Maeda, T. Akasaka, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, T. Kato, N. Mizorogi, K. Kobayashi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6699.
90. T. Tsuchiya, FL Kurihara, K. Sato, T. Wakahara, T. Akasaka, T. Shimizu, N. Kamigata, N. Mizorogi, S. Nagase, Chem. Commun. 2006, 3585.
91. T. Tsuchiya, K. Sato, H. Kurihara, T. Wakahara, Y Maeda, T. Akasaka, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, T. Kato, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14418.
92. (a) K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, T. Akasaka, J. Phys. Chem. 1994, 98, 2008.
93. b) T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Kato, K. Kikuchi, Y Nakao, Y. Achiba, K. Kobayashi, S. Nagase, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1094.
94. M. D. Diener, J. M. Alford, Nature 1998, 393, 668.
95. (a) J. W. Raebiger, R. D. Bolskar, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 6605.
96. b) R. D. Bolskar, J. M. Alford, Chem. Commun. 2003, 1292.
97. B. Sun, Z. Gu, Chem. Lett. 2002, 1164.
98. (a) B. Sun, L. Feng, Z. Shi, Z. Gu, Carbon 2002, 40, 1591.
99. b) V P. Bubnov, E. E. Laukhina, I. E. Kareev, V. K. Koltover, T. G. Prokhorova, E. B. Yagubskii, Y. P. Kozmin, Chem. Mater. 2002, 14, 1004.
100. c) Y. Lian, S. Yang, S. Yang, J. Phys. Chem. B 2002, 706,3112.
101. M. D. Diener, R. D. Bolskar, J. M. Alford, in Endofull-erenes: A New Family of Carbon Clusters, ed. by T. Akasaka, S. Nagase, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2002, p. 133.
102. (a) I. E. Kareev, V. P. Bubnov, E. E. Laukhina, A. F. Dodonov, V. I. Kozlovski, E. B. Yagubskii, Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2005, 12, 65.
103. b) G. P. Robertson, S. D. Mikhailenko, K. Wang, P. Xing, M. D. Guiver, S. Kaliaguine, J. Membr. Sci. 2003, 279, 113.
104. A. M. Barthram, M. D. Ward, New J. Chem. 2000, 24,501.
105. Y. Kubozono, K. Hiraoka, Y. Takabayashi, T. Nakai, T. Ohta, FL Maeda, H. Ishida, S. Kashino, S. Emura, S. Ukita, T. Sogabe, Chem. Lett. 1996, 1061.
106. Y Lian, Z. Shi, X. Zhou, Z. Gu, Chem. Mater. 2004, 16, 1704.
107. S. P. Solodovnikov, B. L. Tumanskii, V V Bashilov, S. F. Lebedkin, V. I. Sokolov, Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 2242.
108. (a) G. Schick, K.-D. Kampé, A. Hirsch, J. Chem, Soc, Chem. Commun. 1995, 2023.
109. b) G. E. Lawson, A. Kitaygorodskiy, B, Ma, C. E. Bunker, Y.-P. Sun, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1995, 2225,
110. J. Aragó, A. Bencini, A. Bianchi, E. Garcia-Espafla, M. Micheloni, P. Paoletti, J. A. Ramirez, P. Paoli, Inorg. Chem. 1991, 30, 1843.
111. (a) A. R. Ofial, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, R. Lucius, H. Mayr, J. Am. Chem. Soc 2003, 125, 10906.
112. b) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, D. M. Guidi, Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1585.
113. D. Rehm, A. Weller, tr. J. Chem. 1970, 8, 259.
114. (a) T. Tsuchiya, T. Shimizu, K. Hirabayashi, N. Kamigata, J. Org. Chem. 2003, 68, 3480.
115. b) T. Tsuchiya, T Shimizu, K. Hirabayashi, N. Kamigata, J. Org. Chem. 2002, 67, 6632.
116. c) T. Tsuchiya, T. Shimizu, N. Kamigata, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11534.
117. (a) H. Matsubara, S. Oguri, K. Asano, K. Yamamoto, Chem. Lett. 1999, 431.
118. b) K. Araki, K. Akao, A. Ikeda, T. Suzuki, S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 73.
119. c) R. Seshadri, F. D'Souza, V. Krishnan, C. N. R. Rao, Chem. Lett. 1993, 217.
120. A. M. M. Rawashdeh, C. Sotiriou-Leventis, X. Gao, N. Leventis, Chem. Commun. 2001, 1742.
121. J. W. Arbogast, C. S. Foote, M. Kao, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277.
122. (a) Y. Iiduka, O. Ikenaga, A. Sakuraba, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Nakahodo, T. Akasaka, M. Kako, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 9956.
123. b) T. Kato, S. Okubo, H. Matsuoka, K.-P. Dinse, Proceedings of the International Symposium on Fullerenes, Nanotubes, and Carbon Nanoclusters in 203rd ECS Meeting in Paris, 13, ed. by P. V. Kamat, D. M. Guidi, K. M. Kadish, The Electrochemical Society, Inc., Pennington, 2003, pp. 564-568.
124. c) K. Kobayashi, S. Nagase, T. Akasaka, Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 230.
125. T. Tsuchiya, N. Sakuma, Y. Yokosawa, K. Sato, T. Akasaka, T. Kato, S. Nagase, to be published.