Rapid methylation on carbon frameworks useful for the synthesis of 11CH3-incorporated PET tracers: Pd(0)-mediated rapid coupling of methyl iodide with an alkenyltributylstannane leading to a 1-methylalkene

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 3, 2006, Pages 410-415

  Hosoya, Takamitsu ^a   Sumi, Kengo ^a   Doi, Hisashi ^a   Wakao, Masahiro ^a   Suzuki, Masaaki ^a  

^a GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; METHANE; ORGANIC COMPOUNDS; PARAFFINS; POLYETHYLENE TEREPHTHALATES; SUBSTRATES;

CARBONYL SUBSTRATES; METHYL IODIDE; RAPID COUPLING; RAPID METHYLATION;

CARBON;

ALKENE; CARBON; FARNOQUINONE; IODINATED HYDROCARBON; METHYL IODIDE; ORGANOTIN COMPOUND; PALLADIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; INSTRUMENTATION; METHYLATION; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; SYNTHESIS; TIME;

ALKENES; CARBON; HYDROCARBONS, IODINATED; METHYLATION; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; POSITRON-EMISSION TOMOGRAPHY; TIME FACTORS; TRIALKYLTIN COMPOUNDS; VITAMIN K 2;

EID: 33645212849     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b515215a     Document Type: Article

References (50)

1. M. Suzuki H. Doi M. Björkman Y. Andersson B. Långström Y. Watanabe R. Noyori Chem.-Eur. J. 1997 3 2039 2042
2. M. Suzuki R. Noyori B. Långström Y. Watanabe Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000 73 1053 1070
3. M. Suzuki H. Doi K. Kato M. Björkman B. Långström Y. Watanabe R. Noyori Tetrahedron 2000 56 8263 8273
4. M. Björkman H. Doi B. Resul M. Suzuki R. Noyori Y. Watanabe B. Långström J. Labelled Compd. Radiopharm. 2000 43 1327 1334
5. T. Hosoya M. Wakao Y. Kondo H. Doi M. Suzuki Org. Biomol. Chem. 2004 2 24 27
6. M. Suzuki H. Doi T. Hosoya B. Långström Y. Watanabe Trends Anal. Chem. 2004 23 595 607
7. J. Tarkiainen J. Vercouillie P. Emond J. Sandell J. Hiltunen Y. Frangin D. Guilloteau C. Halldin J. Labelled Compd. Radiopharm. 2001 44 1013 1023
8. M. Gerasimov J. Logan R. A. Ferrieri R. D. Muller D. Alexoff S. L. Dewey Nucl. Med. Biol. 2002 29 607 612
9. J. Sandell M. Yu P. Emond L. Garreau S. Chalon K. Någren D. Guilloteau C. Halldin Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 3611 3613
10. J. Madsen P. Merachtsaki P. Davoodpour M. Bergström B. Långström K. Andersen C. Thomsen L. Martiny G. M. Knudsen Bioorg. Med. Chem. 2003 11 3447 3456
11. Y. Iida M. Ogawa M. Ueda A. Tominaga H. Kawashima Y. Magata S. Nishiyama H. Tsukada T. Mukai H. Saji J. Nucl. Med. 2004 45 878 884
12. Y. Huang R. Narendran F. Bischoff N. Guo Z. Zhu S.-A. Bae A. S. Lesage M. Laruelle J. Med. Chem. 2005 48 5096 5099
13. J. S. Fowler, A. P. Wolf, J. R. Barrio, J. C. Mazziotta and M. E. Phelps, in: Positron Emission Tomography and Autoradiography, ed., M. E. Phelps, J. C. Mazziotta, and, H. R. Schelbert, Raven Press, New York, 1986, ch. 9-11
14. B. Långström and R. F. Dannals, in: Principles of Nuclear Medicine (2nd edn), ed., H. N. Wagner, Z. Szabo, and, J. W. Buchanan, W. B. Saunders Publishing, Philadelphia, 1995, sect. 1, ch. 11
15. J. S. Fowler A. P. Wolf Acc. Chem. Res. 1997 30 181 188
16. M. Bergström A. Grahnén B. Långström Eur. J. Clin. Pharmacol. 2003 59 357 366
17. G. Lappin R. C. Garner Nat. Rev. Drug Discovery 2003 2 233 240
18. C. M. L. West T. Jones P. Price Nat. Rev. Cancer 2004 4 457 469
19. R. A. Ferrieri A. P. Wolf Radiochim. Acta 1983 34 69 83
20. B. Långström G. Antoni P. Gullberg C. Halldin P. Malmborg K. Någren A. Rimland H. Svärd J. Nucl. Med. 1987 28 1037 1040
21. G. Antoni, T. Kihlberg and B. Långström, in: Handbook of Radiopharmaceuticals, ed., M. J. Welch, and, C. S. Redvanly, Wiley, West Sussex, 2003, pp. 141-194
22. J. K. Stille Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 508 524
23. V. Farina V. Krishnamurthy W. J. Scott Org. React. 1997 50 1 657
24. P. Espinet A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4704 4734
25. For reviews on organostannanes, see: A. G. Davies, Organotin Chemistry (2nd edn), Wiley-VCH, Weinheim, 2004
26. M. Suzuki K. Kato R. Noyori Yu. Watanabe H. Takechi K. Matsumura B. Långström Y. Watanabe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 334 336
27. H. Takechi K. Matsumura Yu. Watanabe K. Kato R. Noyori M. Suzuki Y. Watanabe J. Biol. Chem. 1996 271 5901 5906
28. M. Björkman Y. Andersson H. Doi K. Kato M. Suzuki R. Noyori Y. Watanabe B. Långström Acta Chem. Scand. 1998 52 635 640
29. Yu. Watanabe K. Matsumura H. Takechi K. Kato H. Morii M. Björkman B. Långström R. Noyori M. Suzuki Y. Watanabe J. Neurochem. 1999 72 2583 2592
30. R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2008 2022
31. K. Menzel G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3718 3719
32. H. Tang K. Menzel G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5079 5082
33. S. P. H. Mee V. Lee J. E. Baldwin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1132 1136
34. T. Allman R. G. Goel Can. J. Chem. 1982 60 716 722
35. D. A. White M. M. Baizer Tetrahedron Lett. 1973 3597 3600
36. E. Gómez-Bengoa J. M. Cuerva C. Mateo A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8553 8565
37. D. H. Valentine, Jr. J. H. Hillhouse Synthesis 2003 317 334
38. D. Basavaiah A. J. Rao T. Satyanarayana Chem. Rev. 2003 103 811 891
39. S. Enomoto, H. Wada, S. Nishida, Y. Mukaida, M. Yanaka, H. Takita, Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 53144552, 1978
40. F. Paul J. Patt J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5969 5970
41. F. Paul J. Patt J. F. Hartwig Organometallics 1995 14 3030 3039
42. C. A. Tolman Chem. Rev. 1977 77 313 348
43. V. Farina S. Kapadia B. Krishnan C. Wang L. S. Liebeskind J. Org. Chem. 1994 59 5905 5911
44. X. Han B. M. Stoltz E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7600 7605
45. A. L. Casado P. Espinet Organometallics 2003 22 1305 1309
46. A. García Martínez J. Osío Barcina M. R. Colorado Heras Á. De Frensno Cerezo Organometallics 2001 20 1020 1023
47. R. E. Maleczka, Jr. W. P. Gallagher I. Terstiege J. Am. Chem. Soc. 2000 122 384 385
48. W. P. Gallagher I. Terstiege R. E. Maleczka, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3194 3204
49. H. Kagechika Curr. Med. Chem. 2002 9 591 608
50. Y. Fujimoto N. Fishkin G. Pescitelli J. Decatur N. Berova K. Nakanishi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7294 7303