Gold-catalyzed, intramolecular, oxygen-transfer reactions of 2-alkynyl-1,5-diketones or 2-alkynyl-5-ketoesters: Scope, expansion, and mechanistic investigations on a new [4+2] cycloaddition

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 38, 2011, Pages 10690-10699

  Liu, Le Ping ^a   Malhotra, Deepika ^a   Jin, Zhuang ^a   Paton, Robert S ^b   Houk, K N ^b   Hammond, Gerald B ^a  

^a UNIVERSITY OF LOUISVILLE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

cycloaddition; gold; homogeneous catalysis; oxygen transfer; quantum chemical calculations

Indexed keywords

ALLENES; CARBONYL GROUPS; CYCLOISOMERIZATIONS; ELECTRON-DEFICIENT; GOOD YIELD; HOMOGENEOUS CATALYSIS; MICHAEL ADDITIONS; OXYGEN TRANSFER; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; TETRA-N-BUTYLAMMONIUM FLUORIDES; THEORETICAL CALCULATIONS;

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; GOLD; ISOTOPES; KETONES; OLEFINS; OXYGEN; QUANTUM CHEMISTRY; REACTION KINETICS;

EXPERIMENTS;

ESTER; GOLD; KETONE; OXYGEN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION; QUANTUM THEORY;

CATALYSIS; CYCLIZATION; ESTERS; GOLD; KETONES; OXYGEN; OXYGEN ISOTOPES; QUANTUM THEORY;

EID: 80052483722     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101448     Document Type: Article

References (164)

1. P. Perlmutter, Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon, Oxford, 1992
2. M. P. Sibi, S. Manyem, Tetrahedron 2000, 56, 8033
3. B. L. Feringa, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346
4. S. Woodward, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 393
5. A. Alexakis, C. Benhaim, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3221
6. F. Lõpez, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 179
7. S. Sulzer-Mossé, A. Alexakis, Chem. Commun. 2007, 3123
8. B. B. Touré, D. G. Hall, Chem. Rev. 2009, 109, 4439.
9. Modern Aldol Reactions, Vols. 1 and 2 (Ed.:, R. Mahrwald,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004
10. B. M. Trost, C. S. Brindle, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1600
11. T. Brodmann, M. Lorenz, R. Schäckel, S. Simsek, M. Kalesse, Synlett 2009, 174
12. J. Mlynarski, J. Paradowska, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1502
13. A. Ramazani, A. R. Kazemizadeh, E. Ahmadi, N. Noshiranzadeh, A. Souldozi, Curr. Org. Chem. 2008, 12, 59-82
14. K. M. Pietrusiewicz, M. Zablocka, Chem. Rev. 1994, 94, 1375
15. D. E. C. Cobridge, Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry and Uses, 5 th ed., Elsevier, Amsterdam, 1995
16. R. Engel, Synthesis of Carbon-Phosphorus Bonds, CRC, Boca Raton, 1988
17. J. I. G. Cadogan, Organophosphorus Reagents in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1979
18. B. E. Maryanoff, A. B. Reitz, Chem. Rev. 1989, 89, 863.
19. C. E. Harding, M. Hanack, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1253
20. R. J. Balf, B. Rao, L. Weiler, Can. J. Chem. 1971, 49, 3135
21. M. Hanack, C. E. Harding, J. Derocque, Chem. Ber. 1972, 105, 421
22. G. L. Lange, T.-W. Hall, J. Org. Chem. 1974, 39, 3819
23. C. E. Harding, G. R. Stanford, J. Org. Chem. 1989, 54, 3054
24. C. E. Harding, S. L. King, J. Org. Chem. 1992, 57, 883
25. J. Sisko, A. Balog, D. P. Curran, J. Org. Chem. 1992, 57, 4341
26. J. R. Grunwell, M. F. Wempe, J. Mitchell, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7163
27. A. Balog, D. P. Curran, J. Org. Chem. 1995, 60, 337
28. A. Balog, S. J. Geib, D. P. Curran, J. Org. Chem. 1995, 60, 345
29. M. F. Wempe, J. R. Grunwell, J. Org. Chem. 1995, 60, 2714
30. M. F. Wempe, J. R. Grunwell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6709.
31. G. S. Viswanathan, C.-J. Li, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1613
32. M. Curini, F. Epifano, F. Maltese, O. Rosati, Synlett 2003, 0552
33. J. U. Rhee, M. Krische, Org. Lett. 2005, 7, 2493
34. A. Saito, M. Umakoshi, N. Yagyu, Y. Hanazawa, Org. Lett. 2008, 10, 1783
35. C. González-Rodríguez, L. Escalante, J. A. Varela, L. Castedo, C. Saá, Org. Lett. 2009, 11, 1531
36. K. C. M. Kurtz, R. P. Hsung, Y. Zhang, Org. Lett. 2006, 8, 231.
37. T. Jin, Y. Yamamoto, Org. Lett. 2007, 9, 5259
38. T. Jin, Y. Yamamoto, Org. Lett. 2008, 10, 3137
39. T. Jin, F. Yang, C. Liu, Y. Yamamoto, Chem. Commun. 2009, 3533.
40. B. Xu, G. B. Hammond, Synlett 2010, 1442
41. B. Xu, G. B. Hammond, Angew. Chem. 2008, 120, 701
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 689
43. W. Wang, B. Xu, G. B. Hammond, Org. Lett. 2008, 10, 3713
44. H. Yang, B. Xu, G. B. Hammond, Org. Lett. 2008, 10, 5589.
45. L.-P. Liu, B. Xu, G. B. Hammond, Org. Lett. 2008, 10, 3887
46. L. Liu, G. B. Hammond, Org. Lett. 2009, 11, 5090
47. D. Malhotra, L. Liu, G. B. Hammond, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6855.
48. N. T. Patil, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2008, 108, 3395
49. Y. Yamamoto, I. D. Gridnev, N. T. Patil, T. Jin, Chem. Commun. 2009, 5075
50. N. Asao, Synlett 2006, 1645
51. H. Kusama, N. Iwasawa, Chem. Lett. 2006, 35, 1082
52. S. Kotha, S. Misra, S. Halder, Tetrahedron 2008, 64, 10775
53. A. Das, S. M. A. Sohel, R.-S. Liu, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 960.
54. N. Asao, K. Takahashi, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12650
55. N. Asao, T. Nogami, S. Lee, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10921
56. N. Asao, H. Aikawa, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7458
57. N. Asao, T. Kasahara, Y. Yamamoto, Angew. Chem. 2003, 115, 3628
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3504
59. N. Asao, T. Nogami, K. Takahashi, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 764
60. S. Mondal, T. Nogami, N. Asao, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2003, 68, 9496
61. N. T. Patil, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2004, 69, 5139
62. H. Nakamura, M. Ohtaka, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7631.
63. N. Iwasawa, M. Shido, K. Maeyama, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10226
64. N. Iwasawa, M. Shido, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5814
65. H. Kusama, J. Takaya; N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11592
66. N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11592
67. H. Kusama, H. Funami, M. Shido, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2709
68. H. Kusama, H. Funami, J. Takaya, N. Iwasawa, Org. lett. 2004, 6, 605
69. H. Kusama, K. Ishida, H. Funami, N. Iwasawa, Angew. Chem. 2008, 120, 4981
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4903
71. J. Takaya, S. Udagawa, H. Kusama, N. Iwasawa, Angew. Chem. 2008, 120, 4984
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4906.
73. J. Barluenga, H. Vázquez-Villa, A. Ballesteros, J. M. González, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9028
74. J. Barluenga, H. Vázquez-Villa, A. Ballesteros, J. M. González, Org. Lett. 2003, 5, 4121
75. J. Barluenga, H. Vázquez-Villa, A. Ballesteros, J. M. González, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 526
76. J. Barluenga, H. Vázquez-Villa, I. Merino, A. Ballesteros, J. M. González, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5790.
77. C. H. Oh, J. H. Lee, S. J. Lee, J. I. Kim, C. S. Hong, Angew. Chem. 2008, 120, 7615
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7505
79. C. H. Oh, J. H. Lee, S. J. Lee, H. J. Yi, C. S. Hong, Chem. Eur. J. 2009, 15, 71
80. N. Kim, Y. Kim, W. Park, D. Sung, A. K. Gupta, C. H. Oh, Org. Lett. 2005, 7, 5289.
81. S. Bhunia, K.-C. Wang, R.-S. Liu, Angew. Chem. 2008, 120, 5141
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5063
83. Y.-C. Hsu, C.-M. Ting, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2090.
84. D. Yue, N. D. Cá, R. C. Larock, Org. Lett. 2004, 6, 1581
85. D. Yue, N. D. Cá, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2006, 71, 3381
86. J. P. Waldo, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2007, 72, 9643.
87. Z.-L. Hu, W.-J. Qian, S. Wang, S.-Z. Wang, Z.-J. Yao, Org. Lett. 2009, 11, 4676
88. Z.-L. Hu, W.-J. Qian, S. Wang, S.-Z. Wang, Z.-J. Yao, J. Org. Chem. 2009, 74, 8787.
89. G. Dyker, D. Hildebrandt, J. Liu, K. Merz, Angew. Chem. 2003, 115, 4536
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4399
91. D. Hildebrandt, W. Hüggenberg, M. Kanthak, G. Dyker, Chem. Commun. 2006, 2260
92. A. B. Beeler, S. Su, C. A. Singleton, Jr. J. A. Porco, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1413
93. V. Singh, U. M. Krishna, V. Vikrant, G. K. Trivedi, Tetrahedron 2008, 64, 3405.
94. A. S. K. Hashmi, Chem. Rev. 2007, 107, 3180
95. A. S. K. Hashmi, M. Rudolph, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1766
96. Z. Li, C. Brouwer, C. He, Chem. Rev. 2008, 108, 3239
97. A. Arcadi, Chem. Rev. 2008, 108, 3266
98. E. Jimenez-Nunez, A. M. Echavarren, Chem. Rev. 2008, 108, 3326
99. D. J. Gorin, B. D. Sherry, F. D. Toste, Chem. Rev. 2008, 108, 3351
100. A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. 2010, 122, 5360
101. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5232.
102. L.-P. Liu, B. Xu, M. S. Mashuta, G. B. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17642
103. L.-P. Liu, G. B. Hammond, Chem. Asian J. 2009, 4, 1230
104. L.-P. Liu, G. B. Hammond, Org. Lett. 2010, 12, 4640
105. W. Wang, B. Xu, G. B. Hammond, J. Org. Chem. 2009, 74, 1640
106. W. Wang, J. Jasinski, G. B. Hammond, B. Xu, Angew. Chem. 2010, 122, 7405
107. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7247.
108. L.-P. Liu, D. Malhotra, R. S. Paton, K. N. Houk, G. B. Hammond, Angew. Chem. 2010, 122, 9318
109. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9132.
110. P. T. Northcote, R. J. Andersen, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4357
111. K. Ota, T. Kurokawa, E. Kawashima, H. Miyaoka, Mar. Drugs 2009, 7, 654.
112. X.-C. Cheng, M. Varoglu, L. Abrell, P. Crews, E. Lobkovsky, J. Clardy, J. Org. Chem. 1994, 59, 6344.
113. N. P. Sahu, K. Koike, S. Banerjee, B. Achari, T. Nikaido, Phytochemistry 2001, 58, 1177
114. I. Kitagawa, H. Suzuki, I. Yosioka, T. Akiyama, J. V. Silverton, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 1173
115. I. Kitagawa, H. Suzuki, K. Kitazawa, N. Yamao, I. Yosioka, Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 355
116. I. Kitagawa, H. Yamanaka, T. Nakanishi, I. Yosioka, Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 2430.
117. K. K. Talwar, I. P. Singh, P. S. Kalsi, Phytochemistry 1992, 31, 336
118. I. P. Singh, K. K. Talwar, J. K. Arora, B. R. Chhabra, P. S. Kalsi, Phytochemistry 1992, 31, 2529
119. K. S. Rao, G. V. Babu, Y. V. Ramnareddy, Molecules 2007, 12, 328.
120. A. S. K. Hashmi, L. Schwarz, J.-H. Choi, T. M. Frost, Angew. Chem. 2000, 112, 2382
121. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2285
122. T. Yao, X. Zhang, R. C. Larock, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11164
123. Y. Liu, M. Liu, S. Guo, H. Tu, Y. Zhou, H. Gao, Org. Lett. 2006, 8, 3445
124. T. Schwier, A. W. Sromek, D. M. L. Yap, D. Chernyak, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9868
125. J. Zhang, H.-G. Schmalz, Angew. Chem. 2006, 118, 6856
126. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6704
127. S. F. Kirsch, J. T. Binder, C. Liebert, H. Menz, Angew. Chem. 2006, 118, 6010
128. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5878
129. C. S. Chan, T. Araki, I. Nakamura, M. Terada, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 216
130. G. Zhang, X. Huang, G. Li, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1814
131. G. Li, X. Huang, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6944
132. F. Liu, Y. Yu, J. Zhang, Angew. Chem. 2009, 121, 5613
133. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5505
134. Y. Zhang, F. Liu, J. Zhang, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6146
135. W. Li, Y. Li, J. Zhang, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6447
136. A. S. K. Hashmi, W. Yang, F. Rominger, Angew. Chem. 2011, 123, 5882
137. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5762.
138. J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 374. Also see
139. A. S. K. Hashmi, S. Schäfer, M. Wölfle, C. D. Gil, P. Fischer, A. Laguna, M. C. Blanco, M. C. Gimeno, Angew. Chem. 2007, 119, 6297
140. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6184
141. J.-M. Tang, T. A. Liu, R.-S. Liu, J. Org. Chem. 2008, 73, 8479.
142. M. Byrn, M. Calvin, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1916.
143. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
144. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
145. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785
146. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
147. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
148. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
149. P. Pérez-Galán, E. Herrero-Gomez, D. T. Hog, N. J. A. Martin, F. Maseras, A. M. Echavarren, Chem. Sci. 2011, 2, 141
150. C. Gourlaouen, N. Marion, S. P. Nolan, F. Maseras, Org. Lett. 2009, 11, 81
151. Y. X. Liu, D. J. Zhang, J. H. Zhou, C. B. Liu, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 6164; using B3LYP and PBE0
152. R. S. Paton, F. Maseras, Org. Lett. 2009, 11, 2237; using M06-2X
153. R. L. LaLonde, W. E. Brenzovich, D. Benitez, E. Tkatchouk, K. Kelly, W. A. Goddard, F. D. Toste, Chem. Sci. 2010, 1, 226
154. III catalysis
155. M. Pernpointner, A. S. K. Hashmi, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2717
156. M. Lein, M. Rudolph, A. S. K. Hashmi, P. Schwerdtfeger, Organometallics 2010, 29, 2206.
157. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
158. S. Grimme, J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108.
159. S. Grimme, J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095.
160. NBO Version 3.1, E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold.
161. C. Nieto-Oberhuber, M. P. MuÇoz, E. BuÇuel, C. Nevado, D. J. Crdenas, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2004, 116, 2363
162. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2311
163. C. Nevado, C. Ferrer, A. M. Echavarren, Org. Lett. 2004, 6, 3191.
164. C. Nieto-Oberhuber, P. Pérez-Galán, E. Herrero-Gõmez, T. Lauterbach, C. Rodríguez, S. Lõpez, C. Bour, A. Rosellõn, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 269.