Impact of planarity of unfused aromatic molecules on G-quadruplex binding: Learning from isaindigotone derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 18, 2011, Pages 6422-6436

  Hou, Jin Qiang ^a   Tan, Jia Heng ^a   Wang, Xiao Xiao ^a   Chen, Shuo Bin ^a   Huang, Si Yuan ^a   Yan, Jin Wu ^a   Chen, Shu Han ^a   Ou, Tian Miao ^a   Luo, Hai Bin ^a   Li, Ding ^a   Gu, Lian Quan ^a   Huang, Zhi Shu ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-CANCER AGENTS; AROMATIC CORES; AROMATIC LIGANDS; AROMATIC MOLECULES; BINDING AFFINITIES; BINDING ENERGY ANALYSIS; BINDING LIGANDS; BINDING PROPERTIES; BIOPHYSICAL STUDIES; BUILDING BLOCKES; CD SPECTROSCOPY; FURTHER DEVELOPMENT; G-QUADRUPLEX STRUCTURE; G-QUADRUPLEXES; G-QUARTET; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MOLECULAR MODELING STUDIES; NMR STUDIES; PLANARITY; SMALL MOLECULES; STABILIZATION EFFECTS; VAN DER WAALS ENERGIES;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; ENERGY MANAGEMENT; LIGANDS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULES; STABILIZATION; USER INTERFACES; VAN DER WAALS FORCES;

BINDING ENERGY;

ALKALOID; DNA; GUANINE QUADRUPLEX; ISAINDIGOTONE; QUINAZOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; HUMAN; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

ALKALOIDS; BINDING SITES; CIRCULAR DICHROISM; DNA; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; G-QUADRUPLEXES; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; QUINAZOLINES;

EID: 80052229107     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05884c     Document Type: Article

References (57)

1. J. T. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 668 698
2. S. Burge G. N. Parkinson P. Hazel A. K. Todd S. Neidle Nucleic Acids Res. 2006 34 5402 5415
3. J. Dai M. Carver D. Yang Biochimie 2008 90 1172 1183
4. P. L. Tran J. L. Mergny P. Alberti Nucleic Acids Res. 2010
5. D. Gomez A. Guedin J. L. Mergny B. Salles J. F. Riou M. P. Teulade-Fichou P. Calsou Nucleic Acids Res. 2010 38 7187 7198
6. D. Sun K. Guo Y. J. Shin Nucleic Acids Res. 2010 39 1256 1265
7. S. Lattmann B. Giri J. P. Vaughn S. A. Akman Y. Nagamine Nucleic Acids Res. 2010 38 6219 6233
8. S. Rankin A. P. Reszka J. Huppert M. Zloh G. N. Parkinson A. K. Todd S. Ladame S. Balasubramanian S. Neidle J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10584 10589
9. T. S. Dexheimer D. Sun L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5404 5415
10. R. J. Harrison J. Cuesta G. Chessari M. A. Read S. K. Basra A. P. Reszka J. Morrell S. M. Gowan C. M. Incles F. A. Tanious W. D. Wilson L. R. Kelland S. Neidle J. Med. Chem. 2003 46 4463 4476
11. J. H. Tan T. M. Ou J. Q. Hou Y. J. Lu S. L. Huang H. B. Luo J. Y. Wu Z. S. Huang K. Y. Wong L. Q. Gu J. Med. Chem. 2009 52 2825 2835
12. A. Siddiqui-Jain C. L. Grand D. J. Bearss L. H. Hurley Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 11593 11598
13. T.-M. Ou Y.-J. Lu C. Zhang Z.-S. Huang X.-D. Wang J.-H. Tan Y. Chen D.-L. Ma K.-Y. Wong J. C.-O. Tang A. S.-C. Chan L.-Q. Gu J. Med. Chem. 2007 50 1465 1474
14. T. Agarwal S. Roy T. K. Chakraborty S. Maiti Biochemistry 2010 49 8388 8397
15. M. Bejugam S. Sewitz P. S. Shirude R. Rodriguez R. Shahid S. Balasubramanian J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12926 12927
16. M. Gunaratnam S. Swank S. M. Haider K. Galesa A. P. Reszka M. Beltran F. Cuenca J. A. Fletcher S. Neidle J. Med. Chem. 2009 52 3774 3783
17. X. D. Wang T. M. Ou Y. J. Lu Z. Li Z. Xu C. Xi J. H. Tan S. L. Huang L. K. An D. Li L. Q. Gu Z. S. Huang J. Med. Chem. 2010 53 4390 4398
18. N. H. Campbell G. N. Parkinson A. P. Reszka S. Neidle J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6722 6724
19. S. M. Gowan R. Heald M. F. G. Stevens L. R. Kelland Mol. Pharmacol. 2001 60 981 988
20. E. Gavathiotis R. A. Heald M. F. G. Stevens M. S. Searle J. Mol. Biol. 2003 334 25 36
21. C. Hounsou L. Guittat D. Monchaud M. Jourdan N. Saettel J. L. Mergny M. P. Teulade-Fichou ChemMedChem 2007 2 655 666
22. A. D. Moorhouse A. M. Santos M. Gunaratnam M. Moore S. Neidle J. E. Moses J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15972 15973
23. R. T. Wheelhouse S. A. Jennings V. A. Phillips D. Pletsas P. M. Murphy N. C. Garbett J. B. Chaires T. C. Jenkins J. Med. Chem. 2006 49 5187 5198
24. Z. A. Waller P. S. Shirude R. Rodriguez S. Balasubramanian Chem. Commun. 2008 1467 1469
25. S. Neidle G. N. Parkinson Biochimie 2008 90 1184 1196
26. S. Neidle Curr. Opin. Struct. Biol. 2009 19 239 250
27. J. Q. Hou S. B. Chen J. H. Tan T. M. Ou H. B. Luo D. Li J. Xu L. Q. Gu Z. S. Huang J. Phys. Chem. B 2010 114 15301 15310
28. G. N. Parkinson M. P. H. Lee S. Neidle Nature 2002 417 876 880
29. K. N. Luu A. T. Phan V. Kuryavyi L. Lacroix D. J. Patel J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9963 9970
30. N. Zhang A. T. Phan D. J. Patel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17277 17285
31. A. Matsugami Y. Xu Y. Noguchi H. Sugiyama M. Katahira FEBS J. 2007 274 3545 3556
32. S. Chowdhury M. Bansal J. Phys. Chem. B 2001 105 7572 7578
33. J. Sponer N. Spackova Methods 2007 43 278 290
34. J.-L. Mergny L. Lacroix M.-P. Teulade-Fichou C. Hounsou L. Guittat M. Hoarau P. B. Arimondo J.-P. Vigneron J.-M. Lehn J.-F. Riou T. Garestier C. Helene Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 3062 3067
35. A. De Cian L. Guittat M. Kaiser B. Sacca S. Amrane A. Bourdoncle P. Alberti M. P. Teulade-Fichou L. Lacroix J. L. Mergny Methods 2007 42 183 195
36. P. A. Rachwal K. R. Fox Methods 2007 43 291 301
37. J.-L. Zhou Y.-J. Lu T.-M. Ou J.-M. Zhou Z.-S. Huang X.-F. Zhu C.-J. Du X.-Z. Bu L. Ma L.-Q. Gu Y.-M. Li A. S.-C. Chan J. Med. Chem. 2005 48 7315 7321
38. J. Dash P. S. Shirude S. T. Hsu S. Balasubramanian J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15950 15956
39. S. Paramasivan I. Rujan P. H. Bolton Methods 2007 43 324 331
40. E. M. Rezler J. Seenisamy S. Bashyam M.-Y. Kim E. White W. D. Wilson L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9439 9447
41. E. W. White F. Tanious M. A. Ismail A. P. Reszka S. Neidle D. W. Boykin W. D. Wilson Biophys. Chem. 2007 126 140 153
42. A. Ambrus D. Chen J. Dai T. Bialis R. A. Jones D. Yang Nucleic Acids Res. 2006 34 2723 2735
43. H. Mita T. Ohyama Y. Tanaka Y. Yamamoto Biochemistry 2006 45 6765 6772
44. W. C. Drewe R. Nanjunda M. Gunaratnam M. Beltran G. N. Parkinson A. P. Reszka W. D. Wilson S. Neidle J. Med. Chem. 2008 51 7751 7767
45. J. Dai C. Punchihewa A. Ambrus D. Chen R. A. Jones D. Yang Nucleic Acids Res. 2007 35 2440 2450
46. P Bates J. L. Mergny D. Yang EMBO R 2007 8 1003 1010
47. W. L. DeLano The PyMOL Molecular Graphics System (DeLano Scientific, Palo Alto, CA) 2002
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision E.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
49. C. M. Olsen L. A. Marky Methods Mol. Biol. 2010 608 147 158
50. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. C. III, C. L. Simmerling, J. W. e. al, AMBER 10, University of California, San Francisco, 2008
51. I. Smirnov R. H. Shafer Biochemistry 2000 39 1462 1468
52. J. Wang R. M. Wolf J. W. Caldwell P. A. Kollman D. A. Case J. Comput. Chem. 2004 25 1157 1174
53. Y. Duan C. Wu S. Chowdhury M. C. Lee G. Xiong W. Zhang R. Yang P. Cieplak R. Luo T. Lee J. Caldwell J. Wang P. Kollman J. Comput. Chem. 2003 24 1999 2012
54. U. Essmann L. Perera M. L. Berkowtz T. Darden H. Lee L. G. Pedersen J. Chem. Phys. 1995 103 8577 8593
55. J. P. Ryckaert G. Ciccotti H. J. C. Berendsen J. Comput. Phys. 1977 23 327 341
56. P. A. Kollman I. Massova C. Reyes B. Kuhn S. Huo L. Chong M. Lee T. Lee Y. Duan W. Wang O. Donini P. Cieplak J. Srinivasan D. A. Case T. E. Cheatham Acc. Chem. Res. 2000 33 889 897
57. P. Hazel G. N. Parkinson S. Neidle Nucleic Acids Res. 2006 34 2117 2127