Probing autoinducer-2 based quorum sensing: The biological consequences of molecules unable to traverse equilibrium states

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 17, 2011, Pages 6981-6989

  Tsuchikama, Kyoji ^a   Lowery, Colin A ^a   Janda, Kim D ^a,b  

^a Skaggs Institute for Chemical Biology   (United States)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AUTOINDUCER-2; BACTERIAL SPECIES; CELL-TO-CELL COMMUNICATION; CHEMICAL SIGNALS; DESIGN AND DEVELOPMENT; DFT CALCULATION; DYNAMIC EQUILIBRIA; EFFICIENT SYNTHESIS; EQUILIBRIUM STATE; INTERCONVERSIONS; NMR ANALYSIS; OXYGEN ATOM; QUORUM-SENSING; RECEPTOR PROTEINS; S. TYPHIMURIUM; SALMONELLA TYPHIMURIUM; SIGNALING MOLECULES; SYNTHETIC ANALOGUES;

BACTERIOLOGY; COMMUNICATION SYSTEMS; OXYGEN; SALMONELLA;

ORGANIC COMPOUNDS;

BACTERIAL ENZYME; OXYGEN; S RIBOSYLHOMOCYSTEINASE;

ARTICLE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDRATION; MOLECULAR STABILITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUORUM SENSING; SALMONELLA TYPHIMURIUM; SYNTHESIS; VIBRIO HARVEYI;

HOMOSERINE; LACTONES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; PENTANONES; QUANTUM THEORY; QUORUM SENSING; SALMONELLA TYPHIMURIUM; VIBRIO;

EID: 80052167333     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200882k     Document Type: Article

References (45)

1. Engebrecht, J.; Nealson, K.; Silverman, M. Cell 1983, 32, 773
2. Fuqua, W. C.; Winans, S. C.; Greenberg, E. P. J. Bacteriol. 1994, 176, 269
3. Suga, H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 586
4. Bjarnsholt, T. Microbiology 2005, 151, 3873
5. Rasmussen, T. B.; Givskov, M. Int. J. Med. Microbiol. 2006, 296, 149
6. Bassler, B. L. Cell 2002, 109, 421
7. Winzer, K.; Hardie, K. R.; Williams, P. Curr. Opin. Microbiol. 2002, 5, 216
8. Taga, M. E.; Bassler, B. L. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100 (Suppl. 2) 14549
9. Lyon, G. J.; Muir, T. W. Chem. Biol. 2003, 10, 1007
10. Ng, W.-L.; Bassler, B. L. Annu. Rev. Genet. 2009, 43, 197
11. Bassler, B. L.; Wright, M.; Silverman, M. R. Mol. Microbiol. 1994, 13, 273
12. Bassler, B. L.; Gre nberg, E. P.; Stevens, A. M. J. Bacteriol. 1997, 179, 4043
13. Vendeville, A.; Winzer, K.; Heurlier, K.; Tang, C. M.; Hardie, K. R. Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 383
14. Waters, C. M.; Bassler, B. L. Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2005, 21, 319
15. Lowery, C. A.; Dickerson, T. J.; Janda, K. D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1337
16. Miller, M. B.; Skorupski, K.; Lenz, D. H.; Taylor, R. K.; Bassler, B. L. Cell 2002, 110, 303
17. Taga, M. E.; Semmelhack, J. L.; Bassler, B. L. Mol. Microbiol. 2001, 42, 777
18. Rickard, A. H.; Palmer, R. J.; Blehert, D. S.; Campagna, S. R.; Semmelhack, M. F.; Egland, P. G.; Bassler, B. L.; Kolenbrander, P. E. Mol. Microbiol. 2006, 60, 1446
19. Neiditch, M. B.; Federle, M. J.; Pompeani, A. J.; Kelly, R. C.; Swem, D. L.; Jeffrey, P. D.; Bassler, B. L.; Hughson, F. M. Cell 2006, 126, 1095
20. Chen, X.; Schauder, S.; Potier, N.; Van Dorsselaer, A.; Pelczer, I.; Bassler, B. L.; Hughson, F. M. Nature 2002, 415, 545
21. Miller, S. T.; Xavier, K. B.; Campagna, S. R.; Taga, M. E.; Semmelhack, M. F.; Bassler, B. L.; Hughson, F. M. Mol. Cell 2004, 15, 677
22. Pereira, C. S.; McAuley, J. R.; Taga, M. E.; Xavier, K. B.; Miller, S. T. Mol. Microbiol. 2008, 70, 1223
23. Lowery, C. A.; Salzameda, N. T.; Sawada, D.; Kaufmann, G. F.; Janda, K. D. J. Med. Chem. 2010, 53, 7467
24. Lowery, C. A.; Park, J.; Kaufmann, G. F.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9200
25. Ganin, H.; Tang, X.; Meijler, M. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3941
26. Smith, J. A.; Wang, J.; Nguyen-Mau, S. M.; Lee, V.; Sintim, H. O. Chem. Commun. 2009, 7033
27. Roy, V.; Smith, J. A.; Wang, J.; Stewart, J. E.; Bentley, W. E.; Sintim, H. O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11141
28. Meijler, M. M.; Hom, L. G.; Kaufmann, G. F.; McKenzie, K. M.; S n, C.; Moss, J. A.; Matsushita, M.; Janda, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2106
29. Semmelhack, M. F.; Campagna, S. R.; Federle, M. J.; Bassler, B. L. Org. Lett. 2005, 7, 569
30. De Keersmaecker, S. C.; Varszegi, C.; van Boxel, N.; Habel, L. W.; Metzger, K.; Daniels, R.; Marchal, K.; De Vos, D.; Vanderleyden, J. J. Biol. Chem. 2005, 280, 19563
31. Frezza, M.; Soulere, L.; Queneau, Y.; Doutheau, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6495
32. Frezza, M.; Soulere, L.; Balestrino, D.; Gohar, M.; Deshayes, C.; Queneau, Y.; Forestier, C.; Doutheau, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1428
33. Niidu, A.; Paju, A.; Eek, M.; Mueuerisepp, A.-M.; Pehk, T.; Lopp, M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2678
34. Coote, S. C.; O'Brien, P.; Whitwood, A. C. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4299
35. Burns, N. Z.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 205
36. Sato, H.; Isono, N.; Miyoshi, I.; Mori, M. Tetrahedron 1996, 52, 8143
37. Taga, M. E. Curr. Protoc. Microbiol. 2005, Chapter 1, Unit 1C 1.
38. Griffith, K. L.; Wolf, R. E., Jr. Biochem. Biophys. Res. 2002, 290, 397
39. Taga, M. E.; Miller, S. T.; Bassler, B. L. Mol. Microbiol. 2003, 50, 1411
40. Gomez-Bombarelli, R.; Gonzalez-Perez, M.; Perez-Prior, M. T.; Calle, E.; Casado, J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11423
41. Xavier, K. B.; Miller, S. T.; Lu, W.; Kim, J. H.; Rabinowitz, J.; Pelczer, I.; Semmelhack, M. F.; Bassler, B. L. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 128
42. Xue, T.; Zhao, L.; Sun, H.; Zhou, X.; Sun, B. Cell Res. 2009, 19, 1258
43. Wang, L.; Li, J.; March, J. C.; Valdes, J. J.; Bentley, W. E. J. Bacteriol. 2005, 187, 8350
44. Marques, J. C.; Lamosa, P.; Russell, C.; Ventura, R.; Maycock, C.; Semmelhack, M. F.; Miller, S. T.; Xavier, K. B. J. Biol. Chem. 2011, 286, 18331
45. Pereira, C. S.; de Regt, A. K.; Brito, P. H.; Miller, S. T.; Xavier, K. B. J. Bacteriol. 2009, 191, 6975