Computational calculation of equilibrium constants: Addition to carbonyl compounds

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 42, 2009, Pages 11423-11428

  Gómez Bombarelli, Rafael ^a   González Pérez, Marina ^a   Pérez Prior, María Teresa ^a   Calle, Emilio ^a   Casado, Julio ^a  

^a UNIVERSITY OF SALAMANCA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[CARBONYL; CARBONYL COMPOUNDS; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES; COMPUTATIONAL CALCULATIONS; DFT-B3LYP; EXPERIMENTAL DETERMINATION; EXPERIMENTAL MEASUREMENTS; FORMATION CONSTANTS; FREE-ENERGY DIFFERENCE; HEMIACETALS; HYDRATION REACTION; ORGANIC MECHANISMS; SOLVATION ENERGY;

ALDEHYDES; CARBONYLATION; CARBOXYLIC ACIDS; FREE ENERGY; HYDRATION; KETONES; ORGANIC ACIDS; SYSTEMATIC ERRORS;

EQUILIBRIUM CONSTANTS;

EID: 70350348350     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp907209a     Document Type: Article

References (48)

1. March, J. Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure, 4th ed.; John Wiley: New York, 1992.
2. Hsieh, Y. H.; Weinberg, N.; Wolfe, S. Can. J. Chem. 2009, 87, 539.
3. Shi, Z.; Hsieh, Y. H.; Weinberg, N.; Wolfe, S. Can. J. Chem. 2009, 87, 544.
4. Guthrie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3941.
5. Hsieh, Y. H.; Weinberg, N.; Wolfe, S. Can. J. Chem. 2008, 86, 81.
6. Hsieh, Y. H.; Weinberg, N.; Yang, K.; Kim, C. K.; Shi, Z.; Wolfe, S. Can. J. Chem. 2005, 83, 769.
7. Schmeer, G.; Sturm, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 1025.
8. Stefanidis, D.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6045.
9. Andres, G. O.; Pierini, A. B.; de Rossi, R. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 7650.
10. Ahrens, M. L.; Maass, G.; Schuster, P.; Winkler, H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6134.
11. Ahrens, M. L. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1968, 72, 691.
12. Wolfe, S.; Kim, C. K.; Yang, K.; Weinberg, N.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4240.
13. Wolfe, S.; Shi, Z.; Yang, K. Y.; Ro, S.; Weinberg, N.; Kim, C. K. Can. J. Chem. 1998, 76, 114.
14. Guthrie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5529.
15. Guthrie, J. P.; Pitchko, V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5520.
16. Keller, D. A.; Heck, H. d. A. Toxicol. Lett. 1988, 42, 183.
17. Steinberg, A. D. Pediatrics 1993, 92, 442.
18. Kauffman, R. E.; Banner,W.; Berlin, C. M.; Blumer, J. L.; Gorman, R. L.; Lambert, G. H.; Wilson, G. S.; Bennett, D. R.; Cordero, J. F.; Kaufman, P.; Licata, S. A.; Tomich, P.; Troendle, G.; Yaffe, S. J.; Cote, C. J.; Temple, A. R.; Reigart, J. R.; Etzel, R. A.; Goldman, L. R.; Hendrick, J. G.; Mofenson, H. D.; Simon, P. R.; Falk, H.; Miller, R. W.; Rogan, W.; Jackson, R. J. Pediatrics 1993, 92, 471.
19. Haselkorn, T.; Whittemore, A. S.; Udaltsova, N.; Friedman, G. D. Drug Safety 2006, 29, 67.
20. Seng, J. E.; Agrawal, N.; Horsley, E. T. M.; Leakey, T. I.; Scherer, E. M.; Xia, S. J.; Allaben, W. T.; Leakey, J. E. A. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2003, 193, 281.
21. Daniel, F. B.; DeAngelo, A. B.; Stober, J. A.; Olson, G. R.; Page, N. P. Fundam. Appl. Toxicol. 1992, 19, 159.
22. Salmon, A. G.; Kizer, K. W.; Zeise, L.; Jackson, R. J.; Smith, M. T. J. Toxicol. Clin. Toxicol. 1995, 33, 115.
23. Greenzaid, P.; Luz, Z.; Samuel, D. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 749.
24. Greenzaid, P.; Luz, Z.; Samuel, D. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 756.
25. Hooper, D. L. J. Chem. Soc. B, Phys. Org. 1967, 169.
26. Greenzaid, P.; Rappoport, Z.; Samuel, D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1967, 63, 2131.
27. Ding, F.; Smith, J. M.; Wang, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 2679.
28. Gómez-Bombarelli, R.; González-Perez, M.; Peárez-Prior, M. T.; Calle, E.; Casado, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 4943.
29. Ho, J.; Coote, M. L. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 295.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al.Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc: Pittsburgh, PA, 2003.
31. Becke, A. D. Phys. ReV. A 1988, 38, 3098.
32. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785.
33. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822.
34. Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
35. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
36. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
37. Guthrie, J. P.; Povar, I. Can. J. Chem. 2009, 87, 1154.
38. Le Henaff, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 11, 4687.
39. Bell, R. P. AdV. Phys. Org. Chem. 1966, 4, 1.
40. Kurz, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3524.
41. Gruen, L. C.; McTigue, P. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1963, 5217.
42. Buschmann, H.-J.; Dutkiewicz, E.; Knoche, W. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1982, 86, 129.
43. Hilal, S. H.; Bornander, L. L.; Carreira, L. A. QSAR Comb. Sci. 2005, 24, 631.
44. Guthrie, J. P. Can. J. Chem. 1978, 56, 962.
45. Guthrie, J. P. Can. J. Chem. 1975, 53, 898.
46. Wiberg, K. B.; Morgan, K. M.; Maltz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11067.
47. Guthrie, J. P.; Cullimore, P. A. Can. J. Chem. 1980, 58, 1281.
48. Guthrie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5892.