1,1-, 1,2-, and 1,4-eliminations from the corresponding dihalogenated compounds using Bu3SnSiMe3-F-

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 24, 1996, Pages 8143-8158

  Sato, Hiroki ^a   Isono, Naohiro ^a   Miyoshi, Irie ^a   Mori, Miwako ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLIDENE CARBENE; BENZYNE; HALIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANION TRANSPORT; ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG PURIFICATION; DRUG STRUCTURE; HALOGENATION; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0029887426     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00376-6     Document Type: Article

References (79)

1. a) Kuivila, H. G.; Considine, J. L.; Kennedy, J. D. J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 7206.
2. b)Tamborsky, C.; Ford, F. E.; Solosky, E. J. J. Org. Chem., 1963, 28, 237.
3. Still, W. C. J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 4836.
4. Still, W. C. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 1481.
5. Shibasaki, M.; Suzuki, H, Torisawa, Y.; Ikegami, S. Chem. Lett., 1983, 1303.
6. Hannon, S. J.; Traylor, T. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 630.
7. Chenard, B. L.; Laganis, E. D.; Davidson, F.; RajanBabu, T. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 3666.
8. (a) Noyori, R.; Nishida, I.; Sakata, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1598.
9. (b) Middleton, W. J. Org. Synth. 1986, 64, 221.
10. (c) Kuroboshi, Hiyama, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1990, 48, 1050. Fujita, M.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4085. Fujita, M.; Hiyama, T. Org. Synth. 1990, 69, 44.
11. (c) Kuroboshi, Hiyama, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1990, 48, 1050. Fujita, M.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4085. Fujita, M.; Hiyama, T. Org. Synth. 1990, 69, 44.
12. (c) Kuroboshi, Hiyama, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1990, 48, 1050. Fujita, M.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4085. Fujita, M.; Hiyama, T. Org. Synth. 1990, 69, 44.
13. a) Mori, M.; Kaneta, N.; Isono, N.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6139.
14. b) Mori, M.; Kaneta, N.; Isono, N.; Shibasaki, M. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 255.
15. c) Mori, M.; Kaneta, N.; Shibasaki, M. J. Organomet. Chem., 1994, 464, 35.
16. a) Mori, M., Isono, N.; Kaneta N.; Shibasaki, M. J. Org. Chem., 1993, 58, 2972.
17. b) Mori, M.; Hashimoto, A.; Shibasaki, M. J. Org. Chem., 1993, 58, 6503.
18. c) Isono, N., Mori, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 115.
19. d) Kinoshita, A.; Mori, M. Chem. Lett., 1994, 1475.
20. Preliminary report: Sato, H., Isono, N.; Okamura, K.; Date, T.; Mori, M., Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2035.
21. For a reviews, see a) Stang, P.J. Chem. Rev., 1978, 78, 383.
22. b) Stang, P.J. Acc. Chem. Res., 1982, 15, 348.
23. c) Oku, A.; J. Synth. Org. Chem., 1990, 48, 710.
24. (a) Seyferth, D.; Mormar, R. M.; Hilbert, P. H. J. Org. Chem., 1971, 36, 1379.
25. (b) Ohira, S.; Okai, K.; Moritani, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 721.
26. (c) Ochiai, M. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2528.
27. Kunishima, M.; Hioki, K.; Ohara, T.; Tani, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 219.
28. (a) Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett., 1972, 3769.
29. (b) Savignac, P.; Coutrot, P. Synthesis, 1976, 197.
30. (a) Gilbert, J. C.; Giamalva, D. H.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem., 1983, 48, 5251.
31. (b) Gilbert, J. C.; Giamalva, D. H.; Baze, M. E.; J. Org. Chem., 1985, 50, 2557.
32. (c) Harada, T.; Nozaki, Y.; Yamamura, Y.; Oku, A. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 2189.
33. Perez-Perez, M. J.; Camarasa, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1992., 1403.
34. (e) Tywinsky, R. R.; Whiteford, J. A.; Stang, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1800.
35. Williamson, B. L.; Tykwinsky, R. R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 93.
36. Gilbert, J. C.; Blackburn, B. K. J. Org. Chem., 1986, 51, 3656.
37. (a) Fields, E. K.; "Organic Reactive Intermediates", McManus, S. P. ed., Academic Press, New York, 1974, p 408.
38. (b) Isaccs, N. S. "Reactive Intermediates in Organic Chemistry". Wiley, New York, 1974, p 408.
39. Oppolzer, W. "Comprehensive Organic Synthesis", Vol.5, Trost, B. M.; Fleming, I. eds, Pergamon Press, New York, 1991, pp 379.
40. (a)Wittig, G.; Pohmer, L. Angew. Chem., 1955, 67, 348.
41. (b) Wittig, G.; Knauss, E. Chem. Ber., 1958, 91, 895.
42. (c) Campbell, C. D.; Rees, C. W. Proc. Chem. Soc., 1977, 110, 2456.
43. (d) Wittig, G.; Hoffmann, R. Org. Synth, 1973, Coll. Vol. 5, 60.
44. (e) Logullo, F. M.; Seitz A. H.; Friedman, L. ibid., 1973, 5, 60.
45. (f) Shepard, K. L. Tetrahedron Lett., 1975, 3371.
46. (g) Himeshima, Y.; Sonoda, T.; Kobayashi, H. Chem. Lett, 1983, 1211.
47. Fieser, L. F.; Haddadin, M. J. Can. J. Chem., 1965, 43, 1599.
48. (a)Cava, M. P.; Napier, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1701.
49. (b) Cava, M. P.; Deana, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6458.
50. (c) Alder, K.; Fremery, M. Tetrahedron 1961, 14, 190.
51. (d) Nozaki, H.; Noyori, R. Tetrahedron 1966, 22, 2163.
52. (e) Michl, J.; Tseng, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4840.
53. (f) McComie, J. F. W.; Perry, D. H. Synthesis 1973, 416.
54. (g) Ito, Y.; Yonezawa, K.; Saegusa , T. J. Org. Chem. 1974, 39, 2769.
55. (h) Kambe, N.; Tsukamoto, T.; Miyoshi, N.; Murai, S.; Sonoda, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 3103.
56. Stephan, D.; Gorgues, A.; Le Coq, A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5649.
57. (j) Chew, S.; Ferrier, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 911.
58. (k) Kerdesky, F. A. J.; Ardecky, R. J.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1992.
59. (1) Inaba, S.; Wehmeyer, R. M.; Forkner, M. W.; Rieke, D. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 339.
60. (m) Cava, M. P.; Deana, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4266.
61. (n) Flynn, C. R.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5802.
62. (o) Flynn, C. R.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3280.
63. (p) Dolbier, W. R., Jr; Kazumasa, M.; Michl, J.; Horak, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3876.
64. (q) Roth, W. R.; Biermann, M.; Dekker, H.; Jochems, R.; Mosselman, C.; Hermann, H. Chem. Ber. 1978, 111, 3892.
65. (r) Funk, R. L.; Vollhardt, K. P. C. Chem. Soc. Rev. 1980, 9, 41.
66. (s) Ito, Y.; Nakatsuka, M.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 863.
67. (t) Roth, W. R.; Scholz, B. P. Chem. Ber. 1981, 114, 3741.
68. (u) Tuschka, T.; Naito, K.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 70.
69. (v) Ito, Y.; Nakatsuka, M.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 43, 2873.
70. (w) Han, B. H.; Boudjouk, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 751.
71. (x) Sano, H.; Ohtsuka, H.; Migita,T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2014.
72. (y) Fujiwara, H.; Yabe, M.; Furukawa, N. J. Org. Chem., 1993, 58, 5291.
73. (z) Jensen F. R.; Coleman, W. E.; J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 6149.
74. Errede, L. A. J. Am Chem. Soc. 1961, 83, 949.
75. Kambe, N.; Tsukamoto, T.; Miyoshi, N.; Murai, S.; Sonoda, N. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 56, 3013.
76. Nicolau, K. C.; Barnette, W. E.; Ma, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 1463.
77. Newmann, M. S.; Sahara, M.; Kubo, M.; Furukawa, S.; Billedeau, R. J.; Snieckus, V. J. Org. Chem., 1988, 49, 742.
78. Massuyama, Y.; Haratani, Y.; Kurusu, Y. Chem. Express, 1988, 3, 127.
79. Eisenbraum, E. J.; Melton, R. G.; Flanagan, P. W.; Hamming, M. C.; Keen, W. G. Prepr., Div. Pet. Chem. Am., Chem. Soc., 1971, 16, No3, B43.